2-Метилимидазол - 2-Methylimidazole
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
2-метил-1 H -имидазол |
|
| Другие имена
2-MeIm
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.010.697 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 4 H 6 N 2 | |
| Молярная масса | 82,10 г / моль |
| Внешность | белое или бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | 145 ° С (293 ° F, 418 К) |
| Точка кипения | 270 ° С (518 ° F, 543 К) |
| Опасности | |
| Основные опасности | вызывает кожную сыпь и раздражение глаз |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
2-Метилимидазол представляет собой органическое соединение , которое структурно связано с имидазолом с химической формулой CH 3 C 3 H 2 N 2 H. Это белое или бесцветное твердое вещество, хорошо растворимое в полярных органических растворителях и воде. Он является предшественником ряда лекарств и лигандом в координационной химии .
Синтез и реакции
Его получают конденсацией глиоксаля , аммиака и ацетальдегида по реакции Радзишевского . Нитрование дает 5-нитропроизводное.
2-Метилимидазол представляет собой стерически затрудненный имидазол, который используется для моделирования координации гистидина с гемовыми комплексами. Его можно депротонировать с образованием координационных полимеров на основе имидазолатов .
Приложения
2-Метилимидазол является предшественником нескольких компонентов нитроимидазольных антибиотиков , которые используются для борьбы с анаэробными бактериальными и паразитарными инфекциями.
- Нитроимидазольные антибиотики и противопротозойные препараты, содержащие ядра 2-метилимидазола:
Безопасность
Он имеет низкую токсичность с LD 50 (крыс, перорально) 1300 мг / кг, но он сильно раздражает кожу и глаза.
Рекомендации
- ^ a b c Эбель, К., Келер, Х., Геймер, А.О., и Джек, Р. «Имидазол и производные». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана; 2002 Wiley-VCH, DOI : 10.1002 / 14356007.a13_661
- ^ Банерджи, Рахул; Фан, Ань; Ван, Бо; Ноблер, Кэролайн; Фурукава, Хироясу; О'Киф, Майкл; Яги, Омар М (2008). «Высокопроизводительный синтез каркасов имидазолата цеолита и применение для улавливания CO 2 ». Наука . 319 : 939–943. DOI : 10.1126 / science.1152516 . PMID 18276887 .
- ^ Эдвардс, Дэвид I (1993). «Нитроимидазольные препараты - механизмы действия и резистентности. I. Механизм действия». Журнал антимикробной химиотерапии . 31 : 9–20. DOI : 10.1093 / JAC / 31.1.9 .