1,2-бис (дифенилфосфино) этан - 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
(Этан-1,2-диил) бис (дифенилфосфан) |
|
Другие имена
1,2-бис (дифенилфосфино) этан
Diphos Dppe |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
761261 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.015.246 |
Номер ЕС | |
9052 | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 26 H 24 P 2 | |
Молярная масса | 398,42 г / моль |
Температура плавления | От 140 до 142 ° C (от 284 до 288 ° F, от 413 до 415 K) |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
H302 , H315 , H319 , H332 , H335 , H400 , H410 | |
Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
1,2-Бис (дифенилфосфино) этан ( dppe ) представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой (Ph 2 PCH 2 ) 2 (Ph = фенил ). Это широко используемый бидентатный лиганд в координационной химии . Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях.
Подготовка
Подготовка DPPE находится в алкилировании из NaPPh 2 :
- P (C 6 H 5 ) 3 + 2 Na → NaP (C 6 H 5 ) 2 + NaC 6 H 5
NaP (C 6 H 5 ) 2 , который легко окисляется воздухом, обрабатывают 1,2-дихлорэтаном (ClCH 2 CH 2 Cl) с получением dppe:
- 2 NaP (C 6 H 5 ) 2 + ClCH 2 CH 2 Cl → (C 6 H 5 ) 2 PCH 2 CH 2 P (C 6 H 5 ) 2 + 2 NaCl
Реакции
Сообщалось о восстановлении dppe литием с образованием PhHP (CH 2 ) 2 PHPh.
- Ph 2 P (CH 2 ) 2 PPh 2 + 4 Li → PhLiP (CH 2 ) 2 PLiPh + 2 PhLi
Гидролиз дает бис (вторичный фосфин):
- PhLiP (CH 2 ) 2 PLiPh + 2 PhLi + 4H 2 O → PhHP (CH 2 ) 2 PHPh + 4 LiOH + 2 C 6 H 6
Обработка dppe обычными окислителями, такими как перекись водорода (H 2 O 2 ), водный бром (Br 2 ) и т.д., дает dppeO с низким выходом (например, 13%) в результате неселективного окисления. Селективное моноокисление dppe может быть достигнуто реакцией с PhCH 2 Br с образованием dppeO.
-
Ph 2 P (СН 2 ) 2 PPh 2 + PhCH 2 Br → Ph 2 P (СН 2 ) 2 PPh 2 (СН 2 Ph) + Br -
( 2.3. )
-
Ph 2 P (CH 2 ) 2 PPh 2 (CH 2 Ph) + Br - + NaOH + H 2 O → Ph 2 P (CH 2 ) 2 P (O) Ph 2
( 2.4. )
Гидрирование dppe дает лиганд бис (дициклогексилфосфино) этан .
Координационные комплексы
Известно много координационных комплексов dppe, а некоторые используются в качестве гомогенных катализаторов. Dppe почти всегда хелатирует , хотя есть примеры монодентатного (например, W (CO) 5 (dppe)) и мостикового поведения. Естественный угол прикуса 86 °.