Трихлоруксусная кислота - Trichloroacetic acid

Трихлоруксусная кислота
Трихлоруксусная кислота structure.svg
Трихлоруксусная кислота-3D-vdW.png
Трихлоруксусная кислота-elpot.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Трихлоруксусная кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.844 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C2HCl3O2 / c3-2 (4,5) 1 (6) 7 / ч (H, 6,7)
    Ключ: YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N
  • ClC (Cl) (Cl) C (O) = O
Характеристики
C 2 H Cl 3 O 2
Молярная масса 163,38  г · моль -1
Появление От бесцветного до белого, кристаллическое твердое вещество
Запах острый, острый
Плотность 1,63 г / см 3
Температура плавления От 57 до 58 ° C (от 135 до 136 ° F, от 330 до 331 K)
Точка кипения От 196 до 197 ° C (от 385 до 387 ° F, от 469 до 470 K)
1000 г / 100 мл
Давление газа 1 мм рт. Ст. (51,1 ° C)
Кислотность (p K a ) 0,66
-73,0 · 10 −6 см 3 / моль
Состав
3,23 D
Опасности
Коррозийный ( C )
Опасный для
окружающей среды ( N )
R-фразы (устаревшие) R35 , R50 / 53
S-фразы (устаревшие) (S1 / 2) , S26 , S36 / 37/39 ,
S45 , S60 , S61
NFPA 704 (огненный алмаз)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
5000 мг / кг перорально крысам
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто
REL (рекомендуется)
TWA 1 ppm (7 мг / м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)
ND
Родственные соединения
Хлоруксусная кислота
Дихлоруксусная кислота
Родственные соединения
Уксусная кислота
Трифторуксусная кислота
Трибромуксусная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверять Y   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Трихлоруксусная кислота ( TCA ; TCAA ; также известная как трихлорэтановая кислота ) является аналогом уксусной кислоты, в которой все три атома водорода метильной группы заменены атомами хлора . Соли и сложные эфиры трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетатами .

Синтез

Его получают реакцией хлора с уксусной кислотой в присутствии подходящего катализатора, такого как красный фосфор . Эта реакция является галогенированием Ада – Фольхарда – Зелинского .

CH
3
COOH
+ 3  Cl
2
CCl
3
COOH
+ 3  HCl

Другой путь получения трихлоруксусной кислоты - окисление трихлорацетальдегида.

Использовать

Он широко используется в биохимии для осаждения макромолекул, таких как белки , ДНК и РНК . ТС и АКНЫ оба используются в косметических процедурах (например, химический пилинг и удалении татуировок ) и в качестве местного препарата для chemoablation от бородавок , в том числе генитальных бородавок . Он также может убивать нормальные клетки. Считается безопасным для использования с этой целью во время беременности. Натриевая соль (трихлорацетат натрия) использовалась в качестве гербицида, начиная с 1950-х годов, но регулирующие органы удалили ее с рынка в конце 1980-х и начале 1990-х годов.

История

Открытие трихлоруксусной кислоты Жан-Батистом Дюма в 1839 году стало ярким примером медленно развивающейся теории органических радикалов и валентностей. Теория противоречила убеждениям Йона Якоба Берцелиуса , положившего начало долгому спору между Дюма и Берцелиусом.

Смотрите также

Рекомендации

Внешние ссылки