Трихлоруксусная кислота - Trichloroacetic acid
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Трихлоруксусная кислота |
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.844 | ||
КЕГГ | |||
PubChem CID
|
|||
Номер RTECS | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
C 2 H Cl 3 O 2 | |||
Молярная масса | 163,38 г · моль -1 | ||
Появление | От бесцветного до белого, кристаллическое твердое вещество | ||
Запах | острый, острый | ||
Плотность | 1,63 г / см 3 | ||
Температура плавления | От 57 до 58 ° C (от 135 до 136 ° F, от 330 до 331 K) | ||
Точка кипения | От 196 до 197 ° C (от 385 до 387 ° F, от 469 до 470 K) | ||
1000 г / 100 мл | |||
Давление газа | 1 мм рт. Ст. (51,1 ° C) | ||
Кислотность (p K a ) | 0,66 | ||
-73,0 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Состав | |||
3,23 D | |||
Опасности | |||
Классификация ЕС (DSD) (устаревшая)
|
Коррозийный ( C ) Опасный для окружающей среды ( N ) |
||
R-фразы (устаревшие) | R35 , R50 / 53 | ||
S-фразы (устаревшие) |
(S1 / 2) , S26 , S36 / 37/39 , S45 , S60 , S61 |
||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза )
|
5000 мг / кг перорально крысам | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо)
|
никто | ||
REL (рекомендуется)
|
TWA 1 ppm (7 мг / м 3 ) | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
ND | ||
Родственные соединения | |||
Родственные хлоруксусные кислоты
|
Хлоруксусная кислота Дихлоруксусная кислота |
||
Родственные соединения
|
Уксусная кислота Трифторуксусная кислота Трибромуксусная кислота |
||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Трихлоруксусная кислота ( TCA ; TCAA ; также известная как трихлорэтановая кислота ) является аналогом уксусной кислоты, в которой все три атома водорода метильной группы заменены атомами хлора . Соли и сложные эфиры трихлоруксусной кислоты называются трихлорацетатами .
Синтез
Его получают реакцией хлора с уксусной кислотой в присутствии подходящего катализатора, такого как красный фосфор . Эта реакция является галогенированием Ада – Фольхарда – Зелинского .
-
CH
3 COOH + 3 Cl
2 → CCl
3 COOH + 3 HCl
Другой путь получения трихлоруксусной кислоты - окисление трихлорацетальдегида.
Использовать
Он широко используется в биохимии для осаждения макромолекул, таких как белки , ДНК и РНК . ТС и АКНЫ оба используются в косметических процедурах (например, химический пилинг и удалении татуировок ) и в качестве местного препарата для chemoablation от бородавок , в том числе генитальных бородавок . Он также может убивать нормальные клетки. Считается безопасным для использования с этой целью во время беременности. Натриевая соль (трихлорацетат натрия) использовалась в качестве гербицида, начиная с 1950-х годов, но регулирующие органы удалили ее с рынка в конце 1980-х и начале 1990-х годов.
История
Открытие трихлоруксусной кислоты Жан-Батистом Дюма в 1839 году стало ярким примером медленно развивающейся теории органических радикалов и валентностей. Теория противоречила убеждениям Йона Якоба Берцелиуса , положившего начало долгому спору между Дюма и Берцелиусом.