Стигмастерол - Stigmasterol

Стигмастерол
Stigmasterin.svg
Шариковая модель стигмастерола
Имена
Название ИЮПАК
Стигмаста-5,22-диен-3β-ол
Предпочтительное название IUPAC
(1 R , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 3 E , 5 S ) -5-Этил-6-метилгепт-3-ен-2 -ил] -9a, 11a-диметил-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-тетрадекагидро- 1H -циклопента [ a ] фенантрен-7 -ol
Другие имена
Стигмастерин; Фактор антижесткости Вульцена
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,001,348 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C29H48O / c1-7-21 (19 (2) 3) 9-8-20 (4) 25-12-13-26-24-11-10-22-18-23 (30) 14- 16-28 (22,5) 27 (24) 15-17-29 (25,26) 6 / ч 8-10,19-21,23-27,30H, 7,11-18H2,1-6H3 / b9- 8 + / t20-, 21-, 23 +, 24 +, 25-, 26 +, 27 +, 28 +, 29- / м1 / с1 проверитьY
    Ключ: HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C29H48O / c1-7-21 (19 (2) 3) 9-8-20 (4) 25-12-13-26-24-11-10-22-18-23 (30) 14- 16-28 (22,5) 27 (24) 15-17-29 (25,26) 6 / ч 8-10,19-21,23-27,30H, 7,11-18H2,1-6H3 / b9- 8 + / t20-, 21-, 23 +, 24 +, 25-, 26 +, 27 +, 28 +, 29- / м1 / с1
    Ключ: HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGBL
  • CCC (C = CC (C) C1CCC2C1 (CCC3C2CC = C4C3 (CCC (C4) O) C) C) C (C) C
Характеристики
С 29 Н 48 О
Молярная масса 412,702  г · моль -1
Появление Белое твердое вещество
Температура плавления От 160 до 164 ° C (от 320 до 327 ° F; от 433 до 437 K)
Нерастворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Стигмастерол - это растительный стерол ( фитостерин ) - является одним из наиболее распространенных растительных стеролов , имеющий основную функцию , чтобы сохранить структуру и физиологию из клеточных мембран . В Европейском союзе это пищевая добавка, указанная под номером E E499 , и может использоваться в производстве пищевых продуктов для увеличения содержания фитостерола, потенциально снижая уровень холестерина ЛПНП .

Открытие

Когда- то в середине 20 века его называли фактором Вульцена , стигмастерол был открыт физиологом из Калифорнийского университета Розалинд Вулцен (род. 1886).

Природные явления

Стигмастерин представляет собой ненасыщенный фитостерин, содержащийся в растительных жирах или маслах многих растений, таких как соя , бобы калабара и семена рапса , а также в травах, используемых в практике траволечения , включая китайские травы Ophiopogon japonicus (Mai men dong), в Mirabilis jalapa .

Стигмастерин входит в состав различных овощей, бобовых , орехов , семян и непастеризованного молока . Пастеризация инактивирует стигмастерол. Пищевые масла содержат больше, чем овощи.

Использует

Стигмастерол - это пищевая добавка в производимые пищевые продукты в Соединенном Королевстве и Европейском Союзе. Он был введен Перси Лавоном Джулианом в качестве предшественника для промышленного крупномасштабного производства полусинтетического прогестерона , ценного человеческого гормона, который играет важную физиологическую роль в механизмах регуляции и восстановления тканей, связанных с эффектами эстрогена , а также действует как промежуточное звено в организме человека. биосинтез андрогенов , эстрогенов и кортикоидов . Он также используется как предшественник витамина D 3 .

Компания Upjohn использовала стигмастерол в качестве исходного сырья для коммерческого синтеза кортизона в 1959 году.

Исследовать

Как один из основных фитостеринов, стигмастерин входит в состав стериновых соединений в рационе, потенциально способных снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний. Потребление 2 граммов растительных стеролов в день связано со снижением холестерина ЛПНП в крови на 8–10%, что, возможно, снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний. Как фактор клеточных процессов растений, стигмастерин может играть роль в стрессовых реакциях растений, метаболизме и ферментах, участвующих в биосинтезе мембран растительных клеток. Также было показано, что стигмастерин оказывает антиангиогенное и противораковое действие посредством подавления TNF-альфа и VEGFR-2.

Возможный предшественник болденона

Стигмастерин, как стероид, является предшественником анаболического стероида болденона . Болденона ундециленат обычно используется в ветеринарии для стимуляции роста крупного рогатого скота, но он также является одним из наиболее часто используемых анаболических стероидов в спорте. Это привело к подозрению, что некоторые спортсмены с положительным результатом теста на болденон не употребляли сам стероид, а употребляли продукты, богатые стигмастеролом; это оказалось не так.

Смотрите также

использованная литература