Перегруппировка Соммеле – Хаузера - Sommelet–Hauser rearrangement
Перегруппировки Sommelet-Хаузер (имя М. Sommelet и Чарльз Р. Hauser ) является реакцией перегруппировки на определенном бензиловых солях четвертичного аммония . Реагент представляет собой амид натрия или другой амид щелочного металла, а продукт реакции - N , N- диалкилбензиламин с новой алкильной группой в ароматическом орто-положении . Например, иодид бензилтриметиламмония, [(C 6 H 5 CH 2 ) N (CH 3 ) 3 ] I, перегруппировывается в присутствии амида натрия с образованием о -метильного производного N , N- диметилбензиламина .
Механизм
Бензильный метиленовый протон является кислым, и происходит депротонирование с образованием бензил- илида ( 1 ). Этот илид находится в равновесии со вторым илидом, который образуется при депротонировании одной из метильных групп аммония ( 2 ). Хотя второй илид присутствует в гораздо меньших количествах, он претерпевает 2,3-сигматропную перегруппировку, поскольку он более реакционноспособен, чем первый, и последующая ароматизация с образованием конечного продукта ( 3 ).
Перегруппировки Стивенса является конкурирующей реакцией.