Нафталинид натрия - Sodium naphthalenide
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Нафталинид натрия |
|
Систематическое название ИЮПАК
Натрий нафталин-1-ид |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.020.420 |
Номер ЕС | |
PubChem CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 10 H 8 Na | |
Молярная масса | 151,164 г · моль -1 |
Родственные соединения | |
Другие анионы
|
Циклопентадиенид натрия |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Нафталид натрия , также известный как нафталид натрия , представляет собой органическую соль с химической формулой Na + C 10 H 8 - . В исследовательской лаборатории он используется как восстановитель в синтезе органической, металлоорганической и неорганической химии. Обычно его не выделяют в твердом виде, а готовят в свежем виде перед использованием.
Подготовка и свойства
Нафталины щелочных металлов получают перемешиванием металла с нафталином в эфирном растворителе, обычно в виде тетрагидрофурана или диметоксиэтана . Полученная соль темно-зеленого цвета. Анион является радикалом, дающим сильный сигнал ЭПР около g = 2,0, с потенциалом восстановления около -2,5 В по сравнению с NHE . Его темно-зеленый цвет возникает из-за поглощения с центром на 463, 735 нм.
Некоторые сольваты нафталинида натрия охарактеризованы с помощью рентгеновской кристаллографии .
Анион является сильно основным, и типичный путь разложения включает реакцию с водой и родственными протонными источниками, такими как спирты. Эти реакции дают дигидронафталин :
- 2 NaC 10 H 8 + 2 H 2 O → C 10 H 10 + C 10 H 8 + 2 NaOH
Связанные реагенты
Для некоторых синтетических операций нафталинид натрия является чрезмерно восстанавливающим (слишком отрицательным) или слишком нерастворимым. В таких случаях выбираются альтернативные восстановители.
- Аценафталинид натрия слабее примерно на 0,75 В, что отражает более мягкий восстановительный потенциал полициклических ароматических соединений.
- Литий - дифенил является ТГФОМ-растворимых видами , связанных с нафталенидом лития за исключением того, что она является беднее лигандом.
- 1-метилнафталинид натрия более растворим, чем нафталинид натрия, что полезно для низкотемпературного восстановления.
- Пирен натрия.