Нафталинид натрия - Sodium naphthalenide

Нафталинид натрия
Нафталенид натрия.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Нафталинид натрия
Систематическое название ИЮПАК
Натрий нафталин-1-ид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.020.420 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • InChI = 1S / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1  ☒ N
    Ключ: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C10H8.Na / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1; / h1-8H; / q-1; +1
    Ключ: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
  • c1ccc2 = C [CH] [CH-] C = c2c1. [Na +]
Характеристики
C 10 H 8 Na
Молярная масса 151,164  г · моль -1
Родственные соединения
Другие анионы
Циклопентадиенид натрия
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) контрольный Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Нафталид натрия , также известный как нафталид натрия , представляет собой органическую соль с химической формулой Na + C 10 H 8 - . В исследовательской лаборатории он используется как восстановитель в синтезе органической, металлоорганической и неорганической химии. Обычно его не выделяют в твердом виде, а готовят в свежем виде перед использованием.

Подготовка и свойства

Нафталины щелочных металлов получают перемешиванием металла с нафталином в эфирном растворителе, обычно в виде тетрагидрофурана или диметоксиэтана . Полученная соль темно-зеленого цвета. Анион является радикалом, дающим сильный сигнал ЭПР около g = 2,0, с потенциалом восстановления около -2,5 В по сравнению с NHE . Его темно-зеленый цвет возникает из-за поглощения с центром на 463, 735 нм.

Некоторые сольваты нафталинида натрия охарактеризованы с помощью рентгеновской кристаллографии .

Анион является сильно основным, и типичный путь разложения включает реакцию с водой и родственными протонными источниками, такими как спирты. Эти реакции дают дигидронафталин :

2 NaC 10 H 8 + 2 H 2 O → C 10 H 10 + C 10 H 8 + 2 NaOH

Связанные реагенты

Для некоторых синтетических операций нафталинид натрия является чрезмерно восстанавливающим (слишком отрицательным) или слишком нерастворимым. В таких случаях выбираются альтернативные восстановители.

  • Аценафталинид натрия слабее примерно на 0,75 В, что отражает более мягкий восстановительный потенциал полициклических ароматических соединений.
  • Литий - дифенил является ТГФОМ-растворимых видами , связанных с нафталенидом лития за исключением того, что она является беднее лигандом.
  • 1-метилнафталинид натрия более растворим, чем нафталинид натрия, что полезно для низкотемпературного восстановления.
  • Пирен натрия.
Раствор нафталинида лития, родственного соединения, в тетрагидрофуране

использованная литература