Циклопентадиенид натрия - Sodium cyclopentadienide

Циклопентадиенид натрия
Циклопентадиен натрия.svg
NaCp-цепь-из-xtal-3D-шары-C.png
NaCp-xtal-3D-SF-A.png
NaCp-xtal-3D-SF-B.png
Циклопентадиенид-3D-шары.png
Циклопентадиенид анион
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Циклопентадиенид натрия
Другие названия
Циклопентадиенилид натрия, Cyclopentadienylsodium
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.023.306 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • InChI = 1S / C5H5.Na / c1-2-4-5-3-1; / h1-5H; / q-1; +1  проверять Y
    Ключ: OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • InChI = 1S / C5H5.Na / c1-2-4-5-3-1; / h1-5H; / q-1; +1
  • Ключ: OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N
  • [Na +]. C1 [cH-] ccc1
Характеристики
C 5 H 5 Na
Молярная масса 88,085  г · моль -1
Появление бесцветное твердое вещество
Плотность 1,113 г / см 3
разложение
Растворимость THF
Опасности
Основные опасности легковоспламеняющийся
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверять Y   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Циклопентадиенид натрия представляет собой натрийорганическое соединение с формулой C 5 H 5 Na. Соединение часто обозначают аббревиатурой NaCp, где Cp - анион циклопентадиенида. Циклопентадиенид натрия представляет собой бесцветное твердое вещество, хотя образцы часто имеют розовый цвет из-за следов окисленных примесей.

Подготовка

Циклопентадиенид натрия коммерчески доступен в виде раствора в ТГФ . Его получают путем обработки циклопентадиена с натрием :

2 Na + 2 C 5 H 6 → 2 NaC 5 H 5 + H 2

Обычно преобразование проводят путем нагревания суспензии расплавленного натрия в дициклопентадиене . В прежние времена натрий обычно поставлялся в форме «натриевой проволоки» или «натриевого песка», тонкой дисперсии натрия, полученной плавлением натрия в кипящем с обратным холодильником ксилоле и быстрым перемешиванием. Гидрид натрия - удобная основа:

NaH + C 5 H 6 → NaC 5 H 5 + H 2

В начале работы в качестве основ использовали реактивы Гриньяра . При p K a , равном 15, циклопентадиен может быть депротонирован многими реагентами.

Приложения

Циклопентадиенид натрия является обычным реагентом для получения замещенных циклопентадиенильных солей, таких как сложноэфирные и формильные соединения NaC 5 H 4 X (CO 2 Me, CHO):

NaC 5 H 5 + HCO 2 R → NaC 5 H 4 CHO + ROH

Циклопентадиенид натрия - обычный реагент для получения металлоценов . Например, получение дихлорида ферроцена и цирконоцена :

2 NaC 5 H 5 + FeCl 2 → Fe (C 5 H 5 ) 2 + 2 NaCl
ZrCl 4 (thf) 2 + 2 NaCp → Cp 2 ZrCl 2 + 2 NaCl + 2 ТГФ

Состав

Природа NaCp сильно зависит от среды, и для целей планирования синтезов реагент часто представляет собой соль Na +
C
5
ЧАС -
5
. Кристаллический NaCp без растворителя, который встречается редко, представляет собой «полидекерный» сэндвич-комплекс , состоящий из бесконечной цепи чередующихся центров Na +, расположенных между лигандами μ - η 5 : η 5 -C 5 H 5 . В качестве раствора в донорных растворителях NaCp сильно сольватирован, особенно в щелочном металле, о чем свидетельствует возможность выделения аддукта Na ( tmeda ) Cp.

В отличие от циклопентадиенидов щелочных металлов, циклопентадиенид тетрабутиламмония (Bu 4 N + C 5 H 5 - ), как было установлено, полностью поддерживается ионной связью, и его структура представляет структуру аниона циклопентадиенида (C 5 H 5 - , Cp - ) в твердом состоянии. Однако анион несколько отклоняется от плоского правильного пятиугольника с длинами связей C – C в диапазоне 138,0–140,1 пм и валентными углами C – C – C в диапазоне 107,5–108,8 °.

Смотрите также

Рекомендации