Циклопентадиенид натрия - Sodium cyclopentadienide
|
|||
Циклопентадиенид анион
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Циклопентадиенид натрия |
|||
Другие названия
Циклопентадиенилид натрия, Cyclopentadienylsodium
|
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.023.306 | ||
Номер ЕС | |||
PubChem CID
|
|||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
C 5 H 5 Na | |||
Молярная масса | 88,085 г · моль -1 | ||
Появление | бесцветное твердое вещество | ||
Плотность | 1,113 г / см 3 | ||
разложение | |||
Растворимость | THF | ||
Опасности | |||
Основные опасности | легковоспламеняющийся | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Циклопентадиенид натрия представляет собой натрийорганическое соединение с формулой C 5 H 5 Na. Соединение часто обозначают аббревиатурой NaCp, где Cp - анион циклопентадиенида. Циклопентадиенид натрия представляет собой бесцветное твердое вещество, хотя образцы часто имеют розовый цвет из-за следов окисленных примесей.
Подготовка
Циклопентадиенид натрия коммерчески доступен в виде раствора в ТГФ . Его получают путем обработки циклопентадиена с натрием :
- 2 Na + 2 C 5 H 6 → 2 NaC 5 H 5 + H 2
Обычно преобразование проводят путем нагревания суспензии расплавленного натрия в дициклопентадиене . В прежние времена натрий обычно поставлялся в форме «натриевой проволоки» или «натриевого песка», тонкой дисперсии натрия, полученной плавлением натрия в кипящем с обратным холодильником ксилоле и быстрым перемешиванием. Гидрид натрия - удобная основа:
- NaH + C 5 H 6 → NaC 5 H 5 + H 2
В начале работы в качестве основ использовали реактивы Гриньяра . При p K a , равном 15, циклопентадиен может быть депротонирован многими реагентами.
Приложения
Циклопентадиенид натрия является обычным реагентом для получения замещенных циклопентадиенильных солей, таких как сложноэфирные и формильные соединения NaC 5 H 4 X (CO 2 Me, CHO):
- NaC 5 H 5 + HCO 2 R → NaC 5 H 4 CHO + ROH
Циклопентадиенид натрия - обычный реагент для получения металлоценов . Например, получение дихлорида ферроцена и цирконоцена :
- 2 NaC 5 H 5 + FeCl 2 → Fe (C 5 H 5 ) 2 + 2 NaCl
- ZrCl 4 (thf) 2 + 2 NaCp → Cp 2 ZrCl 2 + 2 NaCl + 2 ТГФ
Состав
Природа NaCp сильно зависит от среды, и для целей планирования синтезов реагент часто представляет собой соль Na +
C
5 ЧАС -
5 . Кристаллический NaCp без растворителя, который встречается редко, представляет собой «полидекерный» сэндвич-комплекс , состоящий из бесконечной цепи чередующихся центров Na +, расположенных между лигандами μ - η 5 : η 5 -C 5 H 5 . В качестве раствора в донорных растворителях NaCp сильно сольватирован, особенно в щелочном металле, о чем свидетельствует возможность выделения аддукта Na ( tmeda ) Cp.
В отличие от циклопентадиенидов щелочных металлов, циклопентадиенид тетрабутиламмония (Bu 4 N + C 5 H 5 - ), как было установлено, полностью поддерживается ионной связью, и его структура представляет структуру аниона циклопентадиенида (C 5 H 5 - , Cp - ) в твердом состоянии. Однако анион несколько отклоняется от плоского правильного пятиугольника с длинами связей C – C в диапазоне 138,0–140,1 пм и валентными углами C – C – C в диапазоне 107,5–108,8 °.