Какодиловая кислота - Cacodylic acid

Какодиловая кислота
Структурная формула
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Диметиларсиновая кислота
Другие названия
Диметиларшьяновая кислота, Какодиловая кислота, Оксид гидроксидиметиларсина, Арсекодил, Ансар, Сильвисар, Фитар 560, ДМАА, ООН 1572
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1736965
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.804 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
130562
КЕГГ
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 1572
  • InChI = 1S / C2H7AsO2 / c1-3 (2,4) 5 / h1-2H3, (H, 4,5)  проверять Y
    Ключ: OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • InChI = 1 / C2H7AsO2 / c1-3 (2,4) 5 / h1-2H3, (H, 4,5)
    Ключ: OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYAP
  • O = [As] (O) (C) C
Характеристики
С 2 Н 7 AsO 2
Молярная масса 137,9977 г / моль
Появление Белые кристаллы или порошок
Запах без запаха
Плотность > 1,1 г / см 3
Температура плавления От 192 до 198 ° C (от 378 до 388 ° F, от 465 до 471 K)
Точка кипения > 200 ° С (392 ° F, 473 К)
66,7 г / 100 мл
Растворимость растворим в этаноле , нерастворим в уксусной кислоте
в диэтиловом эфире
Кислотность (p K a ) 6
-79,9 · 10 −6 см 3 / моль
Состав
триклинический
Опасности
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHS GHS06: ТоксичноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHS Опасность
H301 , H331 , H400 , H410
Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р301 + 310 , Р304 + 340 , P311 , P321 , P330 , P391 , P403 + 233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
700 мг / кг (крыса, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Какодиловая кислота представляет собой мышьякоорганическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 AsO 2 H. С формулой R 2 As (O) OH это простейшая из мышьякоорганических кислот . Это бесцветное твердое вещество, растворимое в воде.

Нейтрализация какодиловой кислоты основанием дает какодилатные соли, например какодилат натрия . Это сильнодействующие гербициды . Какодиловая кислота / какодилат натрия - буферный агент при подготовке и фиксации биологических образцов для электронной микроскопии .

История

В 18 веке было обнаружено, что объединение As 2 O 3 и четырех эквивалентов ацетата калия (CH 3 CO 2 K) дает продукт, называемый « дымящаяся жидкость кадета », который содержит оксид какодила , ((CH 3 ) 2 As) 2 O и какодил , ((CH 3 ) 2 As) 2 .

О первых исследованиях « какодилов » сообщил Роберт Бунзен из Марбургского университета. Бунзен сказал о соединениях, «запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах, и даже головокружение и нечувствительность ... Примечательно, что когда человек подвергается запаху этих соединений, язык покрывается черным покрытие, даже если дальнейшие вредные воздействия не заметны ». Его работа в этой области привела к более глубокому пониманию метильной группы .

Оксид какодила, ((CH 3 ) 2 As) 2 O, часто считается первым металлоорганическим соединением, полученным синтетическим путем.

Какодиловая кислота и ее соли были включены в гербициды множеством производителей под многочисленными торговыми марками. APC Holdings Corp. продавала какодиловую кислоту и ее соли под торговой маркой Phytar. Сорт, используемый во Вьетнаме (как агент Blue ), был Phytar 560G. « Агент Блю », смесь какодиловой кислоты и какодилата натрия, использовалась во время войны во Вьетнаме в качестве дефолианта.

Реакции

Какодиловая кислота является слабой кислотой с рК а 6.

Какодиловая кислота может быть восстановлена ​​до диметиларсина, который является универсальным промежуточным продуктом для синтеза других органических соединений мышьяка:

(CH 3 ) 2 AsO 2 H + 2 Zn + 4 HCl → (CH 3 ) 2 AsH + 2 ZnCl 2 + 2 H 2 O
(CH 3 ) 2 AsO 2 H + SO 2 + HI → (CH 3 ) 2 AsI + SO 3 + H 2 O

Влияние на здоровье

Какодиловая кислота очень токсична при проглатывании, вдыхании или контакте с кожей. Агентство по охране окружающей среды США заявляет, что все формы мышьяка представляют серьезную опасность для здоровья человека, а Агентство США по токсическим веществам и регистрам заболеваний поставило мышьяк на первое место в своем Приоритетном списке опасных веществ 2001 года на объектах Superfund. Мышьяк классифицируется как группа-A канцероген .

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Стэнли А. Грин (2005). Справочник Ситтига по пестицидам и сельскохозяйственным химикатам . Уильям Эндрю. п. 132. ISBN   978-0-8155-1903-4 .
  2. ^ Комитет по рассмотрению воздействия гербицидов на здоровье ветеранов Вьетнама; Институт медицины (1994). Ветераны и агент Orange: влияние гербицидов на здоровье во Вьетнаме . Национальная академия прессы. С. 89–90. ISBN   978-0-309-55619-4 .
  3. ^ Генри BFDixon (1996). «Биохимическое действие арсоновых кислот, особенно как фосфатных аналогов». Успехи неорганической химии . Успехи неорганической химии. 44 . С. 191–227. DOI : 10.1016 / S0898-8838 (08) 60131-2 . ISBN   9780120236442 .
  4. ^ Feltham, RD; Kasenally, A .; Нюхольм, RS (1967). «Новый синтез двух- и трех-третичных арсинов». Журнал металлоорганической химии . 7 (2): 285–288. DOI : 10.1016 / S0022-328X (00) 91079-9 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  5. ^ Берроуз, GJ и Тернер, EE, "Новый тип соединения, содержащего мышьяк", Журнал операций химического общества, 1920, 1374-1383
  6. ^ a b Дибьенду, Саркар; Датта, Рупали (2007). «Биогеохимия мышьяка в загрязненных почвах участков Суперфонда» . EPA . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 25 февраля 2018 года .

Внешние ссылки