Секобарбитал - Secobarbital

Секобарбитал
Secobarbital2DACS.svg
Secobarbital ball-and-stick.png
Клинические данные
Торговые наименования Секонал
AHFS / Drugs.com Информация о лекарствах для потребителей
MedlinePlus a682386

Категория беременности
Пути
администрирования
Устный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Биодоступность ?
Связывание с белками 45-60%
Метаболизм Печеночный
Ликвидация Период полураспада 15-40 часов
Экскреция Почечный
Идентификаторы
  • ( RS ) -5- (пентан-2-ил) -5- (проп-2-ен-1-ил) -1,3-диазинан-2,4,6-трион
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.000.894 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула C 12 H 18 N 2 O 3
Молярная масса 238,283 г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • O = C1NC (NC (C1 (CC = C) C (CCC) C) = O) = O
  • InChI = 1S / C12H18N2O3 / c1-4-6-8 (3) 12 (7-5-2) 9 (15) 13-11 (17) 14-10 (12) 16 / h5,8H, 2,4, 6-7H2,1,3H3, (H2,13,14,15,16,17) проверитьY
  • Ключ: KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  (проверять)

Секобарбитал (в качестве натриевой соли , первоначально продаваемой Eli Lilly and Company для лечения бессонницы, а затем другими компаниями, как описано ниже, под торговой маркой Seconal ) представляет собой производное барбитурата короткого действия, которое было запатентовано в 1934 г. Соединенные Штаты. Обладает обезболивающими , противосудорожными , анксиолитическими , седативными и снотворными свойствами. В Соединенном Королевстве он был известен как хиналбарбитон . Это наиболее часто используемый наркотик при самоубийстве с помощью врача в Соединенных Штатах. Секобарбитал считается устаревшим седативно-снотворным средством (снотворное), и в результате его в значительной степени заменили бензодиазепинами . Секонал подвергался широкому насилию, на улице его называли «красными дьяволами» или «красными».

Показания

Секобарбитал показан при:

  • Лечение эпилепсии
  • Временное лечение бессонницы
  • Используется в качестве предоперационного препарата для анестезии и анксиолиза при коротких хирургических, диагностических или терапевтических процедурах, которые минимально болезненны.

Доступность

Секобарбитал натрия, 100 мг.

Ranbaxy Pharmaceuticals , индийская компания, в настоящее время преимущественно принадлежащая японской компании Daiichi Sankyo , получила права на продажу и использование торговой марки Seconal от Eli Lilly в 1998 году и делала это до 18 сентября 2008 года. Фактический производитель Seconal впоследствии К тому времени, когда Eli Lilly производила препарат, это была Ohm Pharmaceuticals, стопроцентная дочерняя компания Ranbaxy. Затем права на продажу Seconal были проданы компании Marathon Pharmaceuticals, которая стала продавцом и держателем торговой марки. В то время, когда Marathon Pharmaceuticals получила право собственности на торговую марку, розничная цена одной капсулы 100 мг (в зависимости от размера рецепта и аптеки) составляла в среднем около одного доллара США. За то время, пока Marathon владел брендом, Компания значительно увеличила цену на препарат. К февралю 2015 года, когда Marathon продала права компании Valeant Pharmaceuticals , средняя розничная цена за капсулу 100 мг выросла до более чем тридцати долларов. С момента приобретения торгового наименования Valeant Pharmaceuticals практически не изменила цены на Seconal. Несмотря на повышение цен со стороны Marathon Pharmaceuticals, производство Seconal по-прежнему производилось компанией Ohm. В Соединенных Штатах Секонал доступен только в капсулах по 100 мг в виде натриевой соли . Соль представляет собой белый гигроскопичный порошок, растворимый в воде и этаноле.

В то время как генерические версии препарата существовали после истечения срока действия патента Эли Лилли на название Секонал, в настоящее время в США нет компаний, производящих лекарство-дженерик. До 2020 года Valeant была единственным продавцом Seconal в США. Однако с 2021 года компания Valeant прекратила выпуск продукта, а производители Seconal отсутствуют.

Секобарбитал натрия

Натриевая соль секобарбитала классифицируется отдельно от свободной кислоты следующим образом:

  • Номер CAS: 309-43-3
  • Химическая формула: C 12 H 18 N 2 NaO 3
  • Молекулярный вес: 260,265

Побочные эффекты

Возможные побочные эффекты секобарбитала включают:

Снятие

Секобарбитал может вызвать психологическую зависимость и физическую зависимость, если использовать ее в течение длительного периода времени. Симптомы отмены могут возникнуть, если длительное использование резко прекращено, и могут включать:

  • Беспокойство
  • Бессонница
  • Отсутствие аппетита
  • Судороги
  • Тремор
  • Возможная смерть в результате абстиненции

Рекреационное использование

Секобарбитал широко использовался в развлекательных целях в 1960-х, 1970-х и 1980-х годах, и с этим наркотиком была связана случайная передозировка. Lilly's Seconal выпускался в ярко-оранжево-красной капсуле в форме пули, известной как Pulvule. Использование секобарбитала по рецепту снизилось с начала 1980-х годов, когда бензодиазепины стали все более распространенными. Секобарбитал получил множество прозвищ, наиболее распространенными из которых являются «красные», «красные дьяволы» или «красные лозы» (из-за цвета капсул). Другие распространенные прозвища - «секси», «кардиналы», «рубиновые туфли» и, согласно учебной программе фармацевтической школы Вегмана, «красные сердца». Менее распространенное прозвище - «куклы»; отчасти это было причиной названия романа Жаклин Сюзанн « Долина кукол» , главные герои которого употребляют секобарбитал и другие подобные наркотики. Актриса Кэрол Лэндис и журналист Дороти Килгаллен якобы покончили с собой или случайно приняли передозировку секобарбитала в 1948 и 1965 годах соответственно.

Использование при эвтаназии животных и человека

В Нидерландах у людей есть два варианта эвтаназии . Они могут перорально потреблять 100 мл концентрированного сиропа, содержащего 15 граммов пентобарбитала или 15 граммов секобарбитала, или они могут выбрать, чтобы врач вводил 2 грамма тиопентала или 1 грамм пропофола внутривенно с последующим введением миорелаксанта. В последние годы только 15% умерших от эвтаназии выбрали пероральное употребление смертоносных лекарств, а остальные предпочли, чтобы их вводил врач внутривенно.

В Соединенных Штатах секобарбитал и пентобарбитал являются наиболее распространенными лекарствами, назначаемыми в соответствии с законами о медицинской помощи при смерти в Орегоне с 1998 года, Вашингтоне с 2008 года и Вермонте с 2013 года. Ранее Ranbaxy Laboratories Limited испытывала различные проблемы при попытках производства 100 мг. секобарбитальные капсулы.

В 2017 году секобарбитал стал доступен для лечения самоубийств с помощью врача в Канаде.

Он является компонентом в ветеринарии наркотиков Somulose , используемый для эвтаназии из лошадей и крупного рогатого скота .

ЛД 50 из секобарбитал, как сообщается, составляет от 125 мг / кг (крыса, перорально) и 267 мг / кг (мыши, перорально).

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки