Ричард Ф. Хек - Richard F. Heck

Ричард Ф. Хек
Ричард Ф. Хек2010.jpg
Черт возьми, в 2010 году
Родившийся
Ричард Фредерик Хек

( 1931-08-15 )15 августа 1931 г.
Умер 10 октября 2015 г. (2015-10-10)(84 года)
Национальность Американец
Альма-матер Калифорнийский университет в Лос-Анджелесе ( бакалавр , доктор философии )
Известен Чертовски реакция
Супруг (а) Сокорро Нардо-Хек (умер в 2012 г.)
Награды Нобелевская премия по химии (2010)
Научная карьера
Поля Химия
Учреждения Университет Делавэра,
Геркулес,
ETH, Цюрихский университет
Де Ла Саль
Докторант Сол Винштейн

Ричард Фредерик Хек (15 августа 1931 - 10 октября 2015) был американским химиком, известным за открытие и развитие реакции Хека , в которой палладий используется для катализа органических химических реакций , в которых арилгалогениды соединяются с алкенами . Обезболивающий напроксен является примером соединения, которое получают промышленным способом с использованием реакции Хека.

За свою работу в реакциях сочетания, катализируемых палладием, и в органическом синтезе Хек был удостоен Нобелевской премии по химии 2010 года , разделенной с японскими химиками Эй-ичи Негиси и Акирой Судзуки .

ранняя жизнь и образование

Хек родился в Спрингфилде, штат Массачусетс, в 1931 году. Он получил докторскую степень. В 1954 году получил степень бакалавра физической органической химии в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе (UCLA) под руководством доктора Сола Винштейна . После двух периодов постдокторских исследований в ETH в Цюрихе, Швейцария , а затем снова в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе, в 1957 году Хек устроился на должность в Hercules Corporation в Уилмингтоне, штат Делавэр . После продуктивной исследовательской работы в Hercules он был принят на работу в Университет штата Делавэр. Департамент «ю.ш. химии и биохимии в 1971 году Хек был профессором по химии в университете штата Делавэр. В 2012 году он был назначен De La Salle University в Маниле в качестве адъюнкт - профессора в его химического факультета.

Карьера

Развитие реакции Хека началось с исследований Хека связывания соединений арилртути с олефинами с использованием палладия в качестве катализатора в конце 1960-х годов. Эта работа была опубликована в серии из семи последовательных статей в Журнале Американского химического общества (JACS), единственным автором которых был Хек.

В начале 1970-х годов Цутому Мизороки независимо сообщил об использовании менее токсичных арилгалогенидов в качестве партнера реакции в реакции. В течение своей карьеры Хек продолжал совершенствовать трансформацию, превратив ее в мощный синтетический метод органического синтеза.

Важность этой реакции в сообществе органического синтеза медленно росла. В 1982 году Хек смог написать главу об органических реакциях , охватывающую все известные случаи всего на 45 страницах. К 2002 году количество приложений выросло до такой степени, что опубликованная в том же году глава « Органические реакции », ограниченная внутримолекулярными реакциями Хека, занимала 377 страниц. Эти реакции, составляющие небольшую часть от общего количества, связывают две части одной и той же молекулы. Сегодня реакция Хека является одним из широко используемых методов создания углерод-углеродных связей в синтезе органических химикатов . Эта реакция была предметом многочисленных научных обзорных статей, включая монографию на 600 страниц, посвященную этой теме, опубликованную в 2009 году.

Катализируемые палладием реакции сочетания

Работа Хека заложила основу для множества других реакций сочетания, катализируемых палладием , включая реакции арилгалогенидов с производными бороновой кислоты ( сочетание Сузуки-Мияура ), оловоорганические реагенты ( сочетание Стилле ), магнийорганические соединения ( сочетание Кумада-Корриу ), силаны. ( Сочетание Хиямы ) и цинкорганические соединения ( сочетание Негиши ), а также с аминами ( аминирование Бухвальда – Хартвига ) и спиртами . Эти катализируемые палладием реакции сочетания в настоящее время широко применяются в органическом синтезе, в том числе в химическом машиностроении, при производстве некоторых органических соединений на заводах.

Из нескольких реакций , разработанных Хека, наибольшее социальное воздействие было от катализируемого палладия сочетания алкина с арильным галогенидом . Это реакция, которая использовалась для связывания флуоресцентных красителей с основаниями ДНК, что позволило автоматизировать секвенирование ДНК и исследование генома человека . В первоначальном отчете Соногашира о том, что теперь известно как сочетание Соногашира , его группа изменила процедуру алкинового сочетания, о которой ранее сообщал Хек, добавив соль меди (I).

Вклад Хека не ограничивается активацией галогенидов окислительным добавлением палладия. Хек был первым, кто полностью охарактеризовал комплекс π-аллила с металлом, и первым выяснил механизм гидроформилирования алкена .

Позже жизнь и смерть

Хек ушел из Делавэрского университета в 1989 году, где стал почетным профессором Уиллиса Ф. Харрингтона на кафедре химии и биохимии. Его ежегодная лекция была названа в его честь в 2004 году. В 2005 году он был награжден премией Уоллеса Х. Карозерса, которая отмечает творческие применения химии, оказавшие существенное коммерческое влияние. Он был награжден премией Герберта С. Брауна 2006 года за творческие исследования в области синтетических методов. 6 октября 2010 года Шведская королевская академия наук вручила Хеку Нобелевскую премию по химии. Он разделил Нобелевскую премию 2010 года с Эй-ичи Негиши и Акирой Судзуки «за катализируемые палладием перекрестные связи в органическом синтезе». В 2011 году Хек был награжден медалью Гленна Т. Сиборга за работу по кросс-сцеплениям, катализируемым палладием.

Хек переехал на Филиппины после выхода на пенсию в 1989 году со своей женой Сокорро Нардо-Хек. У пары не было детей.

Хек умер 9 октября 2015 года в Маниле в государственной больнице. Его жена умерла на 2 года раньше его.

Почести

Хек получил почетные докторские степени в Университете Упсалы (фармацевтика) и Университете Де Ла Саль (наука).

Рекомендации

дальнейшее чтение

Внешние ссылки