Реакция Рида - Reed reaction

Реакция Рида - это химическая реакция, в которой для окисления углеводородов до сульфонилхлоридов используется свет . Эта реакция используется для модификации полиэтилена с получением хлорсульфированного полиэтилена (CSPE), который отличается своей прочностью.

Механизм

Полиэтилен обрабатывают смесью хлора и диоксида серы под УФ-излучением.

Реакция Рида

Реакция протекает по свободнорадикальному механизму. УФ-свет инициирует гомолиз из хлора , образуя пару атомов хлора:

Инициирование цепочки:

После этого атом хлора атакует углеводородную цепь, высвобождая водород с образованием хлористого водорода и свободного радикала алкила . Образовавшийся радикал захватывает SO 2 . Образовавшийся сульфонильный радикал атакует другую молекулу хлора с образованием желаемого сульфонилхлорида и нового атома хлора, который продолжает цепочку реакции. Шаги распространения цепи:

Смотрите также

Исторические чтения

  • Reed, CF, патент США 2046090 ; Патент США 2174110 ; Патент США 2174492 .
  • Асингер, Фридрих; Шмидт, Вальтер; Эбенедер, Франц (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, I. Mitteil .: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxydioxyd." Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 75 : 34–41. DOI : 10.1002 / cber.19420750105 .
  • Асингер, Фридрих; Эбенедер, Франц; Бёк, Эрих (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, II. Mitteil .: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd." Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 75 : 42–48. DOI : 10.1002 / cber.19420750106 .
  • Асингер, Фридрих; Эбенедер, Франц (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, III. Mitteilung: Über die Sulfochlorierung von Isobutan und die Isomerbildung". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 75 (4): 344. DOI : 10.1002 / cber.19420750408 .
  • Helberger, JH; Manecka, G .; Фишер, HM (1949). "Zur Kenntnis organischer Sulfonsäuren. II. Mitt .: Die Sulfochlorierung des 1-Chlorbutans und anderer Halogenalkyle; Synthese von Sultonen und eines Sultams". Юстус Либигс Аннален дер Хеми . 562 : 23–35. DOI : 10.1002 / jlac.19495620104 .

Рекомендации

  1. ^ Хапп, Майкл; Даффи, Джон; Wilson, GJ; Паск, Стивен Д .; Buding, Hartmuth; Островицкий, Андреас (2011). «Каучук, 8. Синтез модификацией полимера». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.o23_o05 .