Бис (2-метоксиэтокси) алюмогидрид натрия - Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
Бис (2-метоксиэтокси) алюминия гидрид натрия
|
|
Другие названия
Красный-Al, Сингидрид, Витрид
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
Сокращения | SMEAH |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.041.056 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 6 H 16 Al Na O 4 | |
Молярная масса | 202,161 г · моль -1 |
Появление | Прозрачные кристаллы |
Плотность | 1,122 г / см 3 (твердое вещество) 1,036 г / мл (> 60% раствор) |
Вязкость | 65,1 сП (70% раствор) |
Опасности | |
Основные опасности | Легковоспламеняющиеся; чувствительный к влаге; сильный раздражитель кожи |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
Ссылки на инфобоксы | |
Бис (2-метоксиэтокси) алюмогидрид натрия ( SMEAH ; торговые названия Red-Al , Synhydrid , Vitride ) представляет собой комплексный гидридный восстановитель с формулой NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 . Торговое название Red-Al относится к его будучи красным ucing аль uminium соединения. Он используется преимущественно как восстановитель в органическом синтезе . Соединение имеет тетраэдрический алюминиевый центр, присоединенный к двум гидридным и двум алкоксидным группам, причем последняя является производной 2-метоксиэтанола . Коммерческие растворы бесцветные / бледно-желтые и вязкие. При низких температурах (<-60 ° C) раствор затвердевает до стекловидного порошкообразного вещества без резкой точки плавления.
SMEAH - универсальный гидридный восстановитель. Он легко превращает эпоксиды , альдегиды , кетоны , карбоновые кислоты , сложные эфиры , ацилгалогениды и ангидриды в соответствующие спирты . Производные азота, такие как амиды , нитрилы , имины и большинство других азоторганических соединений, восстанавливаются до соответствующих аминов . Нитроарены можно превратить в азоксиарены, азоарены или гидроазоарены, в зависимости от условий реакции.
Некоторые общие сокращения функциональных групп с использованием SMEAH можно найти ниже:
Сравнение с алюмогидридом лития
В качестве реагента SMEAH сопоставим с литийалюмогидридом (LAH, LiAlH 4 ).
Это более безопасная альтернатива ЛАГ и родственным гидридам. SMEAH проявляет аналогичные восстанавливающие эффекты, но не имеет неудобной пирофорной природы, короткого срока хранения или ограниченной растворимости LAH. При контакте с воздухом и влагой SMEAH экзотермически реагирует, но не воспламеняется и выдерживает температуры до 200 ° C. В сухих условиях срок хранения неограничен. Он растворим в ароматических растворителях, тогда как LAH растворим только в простых эфирах. Например, коммерчески доступен раствор в толуоле с концентрацией более 70 мас.% . Реагент можно модифицировать для частичного снижения.
SMEAH в толуоле при кипячении с обратным холодильником использовался для восстановления алифатических п- толуолсульфонамидов (TsNR 2 ) до соответствующих свободных аминов и является одним из немногих реагентов, которые могут выполнять это сложное восстановление в обычных условиях. Примечательно, что LiAlH 4 не восстанавливает эту функциональную группу, если не используются форсирующие условия.
Рекомендации
Внешние ссылки
- «Red-Al, бис (2-метоксиэтокси) алюмогидрид натрия» . Органическая химия.