Бис (2-метоксиэтокси) алюмогидрид натрия - Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride

Бис (2-метоксиэтокси) алюмогидрид натрия
Структурная формула бис (2-метоксиэтокси) алюмогидрида натрия
Имена
Название ИЮПАК
Бис (2-метоксиэтокси) алюминия гидрид натрия
Другие названия
Красный-Al, Сингидрид, Витрид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращения SMEAH
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.041.056 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / 2C3H7O2.Al.Na.2H / c2 * 1-5-3-2-4 ;;;; / h2 * 2-3H2,1H3 ;;;; / q2 * -1; 2 * + 1; ; проверятьY
    Ключ: XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • [Na +]. COCCO [AlH2-] OCCOC
  • [H] [Al -] (OCCOC) ([H]) OCCOC. [Na +]
Характеристики
C 6 H 16 Al Na O 4
Молярная масса 202,161  г · моль -1
Появление Прозрачные кристаллы
Плотность 1,122 г / см 3 (твердое вещество)
1,036 г / мл (> 60% раствор)
Вязкость 65,1 сП (70% раствор)
Опасности
Основные опасности Легковоспламеняющиеся; чувствительный к влаге; сильный раздражитель кожи
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бис (2-метоксиэтокси) алюмогидрид натрия ( SMEAH ; торговые названия Red-Al , Synhydrid , Vitride ) представляет собой комплексный гидридный восстановитель с формулой NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 . Торговое название Red-Al относится к его будучи красным ucing аль uminium соединения. Он используется преимущественно как восстановитель в органическом синтезе . Соединение имеет тетраэдрический алюминиевый центр, присоединенный к двум гидридным и двум алкоксидным группам, причем последняя является производной 2-метоксиэтанола . Коммерческие растворы бесцветные / бледно-желтые и вязкие. При низких температурах (<-60 ° C) раствор затвердевает до стекловидного порошкообразного вещества без резкой точки плавления.

SMEAH - универсальный гидридный восстановитель. Он легко превращает эпоксиды , альдегиды , кетоны , карбоновые кислоты , сложные эфиры , ацилгалогениды и ангидриды в соответствующие спирты . Производные азота, такие как амиды , нитрилы , имины и большинство других азоторганических соединений, восстанавливаются до соответствующих аминов . Нитроарены можно превратить в азоксиарены, азоарены или гидроазоарены, в зависимости от условий реакции.

Некоторые общие сокращения функциональных групп с использованием SMEAH можно найти ниже:

Red-Al Reductions.png

Сравнение с алюмогидридом лития

В качестве реагента SMEAH сопоставим с литийалюмогидридом (LAH, LiAlH 4 ).

Это более безопасная альтернатива ЛАГ и родственным гидридам. SMEAH проявляет аналогичные восстанавливающие эффекты, но не имеет неудобной пирофорной природы, короткого срока хранения или ограниченной растворимости LAH. При контакте с воздухом и влагой SMEAH экзотермически реагирует, но не воспламеняется и выдерживает температуры до 200 ° C. В сухих условиях срок хранения неограничен. Он растворим в ароматических растворителях, тогда как LAH растворим только в простых эфирах. Например, коммерчески доступен раствор в толуоле с концентрацией более 70 мас.% . Реагент можно модифицировать для частичного снижения.

SMEAH в толуоле при кипячении с обратным холодильником использовался для восстановления алифатических п- толуолсульфонамидов (TsNR 2 ) до соответствующих свободных аминов и является одним из немногих реагентов, которые могут выполнять это сложное восстановление в обычных условиях. Примечательно, что LiAlH 4 не восстанавливает эту функциональную группу, если не используются форсирующие условия.

Рекомендации

Внешние ссылки