Оксид пропилена - Propylene oxide

Окись пропилена
Структурная формула
Шаровидная модель молекулы пропиленоксида.
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(2R) -2-Метилоксиран
(2S) -2-Метилоксиран
Другие названия
Пропиленоксид
эпоксипропан
Пропилен эпоксид
1,2-пропиленоксид
Метил оксирана
1,2-эпоксипропан
пропен оксида
Метиловый оксида этилена
оксида метилэтилен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.800 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C3H6O / c1-3-2-4-3 / h3H, 2H2,1H3
    Ключ: GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N
  • CC1CO1
Характеристики
С 3 Н 6 О
Молярная масса 58,080  г · моль -1
Появление Бесцветная жидкость
Запах бензолоподобный
Плотность 0,859 г / см 3
Температура плавления -111,9 ° С (-169,4 ° F, 161,2 К)
Точка кипения 35 ° С (95 ° F, 308 К)
41% (20 ° С)
Давление газа 445 мм рт. Ст. (20 ° С)
−4,25 × 10 −5  см 3 / моль
1,3660
Термохимия
120,4  Дж · (К · моль) -1
196,5  Дж · (К · моль) -1
−123,0  кДж · моль −1
Опасности
Основные опасности Чрезвычайно легковоспламеняющийся
Пиктограммы GHS GHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS08: Опасность для здоровьяGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Опасность
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
4
2
точка возгорания -37 ° С (-35 ° F, 236 К)
747 ° С (1377 ° F, 1020 К)
Пределы взрываемости 2,3–36%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
660 мг / кг (морская свинка, перорально)
380 мг / кг (крыса, перорально)
440 мг / кг (мышь, перорально)
1140 мг / кг (крыса, перорально)
690 мг / кг (морская свинка, перорально)
1740 частей на миллион (мышь, 4 ч)
4000 частей на миллион (крыса, 4 часа)
2005 ppm (собака, 4 часа)
4000 ppm (морская свинка, 4 часа)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
 TWA 100 частей на миллион (240 мг / м 3 )
REL (рекомендуется)
 Ca
IDLH (Непосредственная опасность)
 Ca [400 частей на миллион]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Оксид пропилена представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой CH 3 CHCH 2 O. Эта бесцветная летучая жидкость с запахом, напоминающим запах эфира, производится в промышленных масштабах в больших масштабах. Его основное применение - производство простых полиэфирполиолов для изготовления полиуретановых пластмасс. Это хиральный эпоксид , хотя он обычно используется в виде рацемической смеси .

Это соединение иногда называют 1,2-пропиленоксидом, чтобы отличить его от его изомера 1,3-пропиленоксида, более известного как оксетан .

Производство

Промышленное производство оксида пропилена начинается с пропилена . Используются два общих подхода: один включает гидрохлорирование, а другой - окисление. В 2005 году около половины мирового производства приходилось на хлоргидриновую технологию, а половина - на окисление. Последний подход приобретает все большее значение.

Путь гидрохлорирования

Традиционный путь заключается в превращении пропена в пропиленхлоргидрин по следующей упрощенной схеме:

Пропиленоксид Дарстеллунг 1.svg

Затем смесь 1-хлор-2-пропанола и 2-хлор-1-пропанола дегидрохлорируют. Например:

Пропиленоксид Дарстеллунг 2.svg

Известь ( гидроксид кальция ) часто используется для поглощения HCl .

Окисление пропилена

Другой общий путь получения оксида пропилена включает окисление пропилена органическим пероксидом. Реакция следует этой стехиометрии:

CH 3 CH = CH 2 + RO 2 H → CH 3 CHCH 2 O + ROH

Процесс практикуется с четырьмя гидропероксидами :

  • В процессе Halcon , трет - Бутил - гидропероксид , полученный из оксигенации изобутана , который дает трет - бутанола . Этот побочный продукт можно дегидратировать до изобутена, превратить в МТБЭ , добавку к бензину .
  • Гидропероксид этилбензола , полученный в результате оксигенации этилбензола , который дает 1-фенилэтанол. Этот побочный продукт можно дегидратировать с получением стирола , полезного мономера.
  • Гидропероксид кумола, получаемый в результате оксигенации кумола (изопропилбензола), в результате чего образуется кумиловый спирт. Путем дегидратации и гидрогенизации этот побочный продукт можно вернуть обратно в кумол. Эта технология была коммерциализирована Sumitomo Chemical.
  • Перекись водорода является окислителем в процессе превращения перекиси водорода в оксид пропилена (HPPO), катализируемом силикалитом, легированным титаном :
    С 3 Н 6 + Н 2 О 2 → С 3 Н 6 О + Н 2 О

В принципе, в результате этого процесса получается только вода, являющаяся побочным продуктом. На практике образуются производные ПО с разомкнутым кольцом.

Реакции

Как и другие эпоксиды, ПО претерпевает реакции раскрытия кольца. С водой образуется пропиленгликоль. Со спиртами протекают реакции, называемые гидроксилпропилированием , аналогичные этоксилированию . Реагенты Гриньяра добавляют к оксиду пропилена с образованием вторичных спиртов.

Некоторые другие реакции оксида пропилена включают:

Использует

От 60 до 70% всего оксида пропилена превращается в простые полиэфирполиолы в процессе, называемом алкоксилированием . Эти полиолы являются строительными блоками при производстве полиуретановых пластиков. Около 20% пропиленоксида гидролизуется в пропиленгликоль посредством процесса, который ускоряется кислотным или основным катализом . Другими основными продуктами являются полипропиленгликоль , простые эфиры пропиленгликоля и пропиленкарбонат .

Ниша использует

Фумигант

Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США одобрило использование пропиленоксида для пастеризации сырого миндаля, начиная с 1 сентября 2007 года, в ответ на два случая заражения сальмонеллой в коммерческих садах, один из которых произошел в Канаде, а другой - в Соединенных Штатах. Фисташковые орехи также можно обрабатывать оксидом пропилена для борьбы с сальмонеллой .

Микроскопия

Оксид пропилена обычно используется при подготовке биологических образцов для электронной микроскопии , чтобы удалить остаточный этанол, ранее использовавшийся для дегидратации. В типичной процедуре образец сначала погружают в смесь равных объемов этанола и оксида пропилена на 5 минут, а затем четыре раза в чистый оксид по 10 минут каждый.

Безопасность

Он является потенциальным канцерогеном для человека и включен в Список канцерогенов группы 2B МАИР .

Естественное явление

В 2016 году сообщалось, что оксид пропилена был обнаружен в Стрельце B2 , газовом облаке в Млечном Пути весом в три миллиона солнечных масс . Это первая хиральная молекула, обнаруженная в космосе, хотя и без энантиомерного избытка.

Рекомендации

Цитированные источники

Внешние ссылки