1-пропанол - 1-Propanol

Скелетная формула 1-пропанола
Шаровидная модель 1-пропанола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропан-1-ол
Другие имена
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
1098242
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.679 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
25616
КЕГГ
MeSH 1-пропанол
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 1274
  • InChI = 1S / C3H7OH / c1-2-3-4 / h4H, 2-3H2,1H3 проверитьY
    Ключ: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • CCCO
Характеристики
С 3 Н 8 О
Молярная масса 60,096  г · моль -1
Появление Бесцветная жидкость
Запах мягкий, алкогольный
Плотность 0,803 г / мл
Температура плавления −126 ° С; -195 ° F; 147 К
Точка кипения От 97 до 98 ° С; От 206 до 208 ° F; От 370 до 371 К
смешивающийся
журнал P 0,329
Давление газа 1,99 кПа (при 20 ° C)
Кислотность (p K a ) 16
Основность (p K b ) −2
-45,176 · 10 -6 см 3 / моль
1,387
Вязкость 1,959 мПа · с (при 25 ° C)
1,68 Д
Термохимия
143,96 Дж / (К · моль)
192,8 Дж / (К · моль)
−302,79… −302,29 кДж / моль
−2,02156… −2,02 · 106 МДж / моль
Фармакология
D08AX03 ( ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHS GHS02: Легковоспламеняющийся GHS05: Коррозийный GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Опасность
H225 , H318 , H336
P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
3
0
точка возгорания 22 ° С (72 ° F, 295 К)
371 ° С (700 ° F, 644 К)
Пределы взрываемости 2,2–13,7%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
2800 мг / кг (кролик, перорально)
6800 мг / кг (мышь, перорально)
1870 мг / кг (крыса, перорально)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
 TWA 200 частей на миллион (500 мг / м 3 )
REL (рекомендуется)
 TWA 200 частей на миллион (500 мг / м 3 ) ST 250 частей на миллион (625 мг / м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)
 800 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные соединения
 Пропан
Изопропиловый спирт
Пропанамин
Этанол
Бутанол
Страница дополнительных данных
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
 Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

1-пропанол - это первичный спирт с формулой CH
3CH
2CH
2OH и иногда представлен как PrOH или n- PrOH . Это представляет собой бесцветную жидкость и изомер из 2-пропанола . Он образуется в небольших количествах в естественных условиях во время многих процессов ферментации и используется в качестве растворителя в фармацевтической промышленности, в основном для смол и сложных эфиров целлюлозы, а иногда и в качестве дезинфицирующего агента.

Химические свойства

Некоторые примеры реакций 1-пропанола

1-пропанол показывает нормальные реакции первичного спирта . Таким образом, он может быть преобразован в галогениды ; например, красный фосфор и йод производят н-пропилиодид с выходом 80%, в то время как PCl
3с каталитическим ZnCl
2дает н-пропилхлорид . Реакция с уксусной кислотой в присутствии H
2ТАК
4катализатор в условиях этерификации Фишера дает пропилацетат , тогда как кипячение пропанола с обратным холодильником в течение ночи с одной муравьиной кислотой может дать пропилформиат с выходом 65%. Окисление 1-пропанола Na
2Cr
2О
7и H
2ТАК
4дает только 36% выход пропионового альдегида , и поэтому для этого типа реакции рекомендуются методы с более высоким выходом с использованием PCC или окисления по Сверну . Окисление хромовой кислотой дает пропионовую кислоту .

Подготовка

1-пропанол производится путем каталитического гидрирования из пропионового альдегида . Пропиональдегид производится с помощью процесса окс путем гидроформилировани из этилена с использованием окиси углерода и водорода в присутствии катализатора , такие как октакарбонил кобальта или родя комплекс.

ЧАС
2C = CH
2 + CO + H
2 → CH
3CH
2CH = O
CH
3CH
2СН = О + Н
2 → CH
3CH
2CH
2ОЙ

Традиционное лабораторное приготовление 1-пропанола включает обработку н- пропилиодида влажным Ag.
2O .

Безопасность

Считается, что 1-пропанол аналогичен этанолу по своему действию на человеческий организм, но в 2–4 раза сильнее. Оральная LD 50 у крыс составляет 1870 мг / кг (по сравнению с 7060 мг / кг для этанола). Метаболизируется в пропионовую кислоту . Эффекты включают алкогольную интоксикацию и метаболический ацидоз с высоким анионным разрывом . По состоянию на 2011 год был зарегистрирован только один случай летального отравления пропанолом-1.

Пропанол как топливо

Пропанол-1 имеет высокое октановое число и подходит для использования в качестве моторного топлива. Однако пропанол слишком дорог для использования в качестве моторного топлива. Число исследовательское октановое (RON) пропанола составляет 118, а индекс антидетонационное (ОПП) составляет 108.

использованная литература

дальнейшее чтение

  1. Фернисс, BS; Ханнафорд, AJ; Смит, PWG; Татчелл, АР (1989), Учебник практической органической химии Фогеля (5-е изд.), Харлоу: Лонгман, ISBN 0-582-46236-3
  2. Лиде ДР, изд. (2006). CRC Справочник по химии и физике (87-е изд.). TF-CRC. ISBN 0849304873.
  3. О'Нил MJ, изд. (2006). Индекс Мерк: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (14-е изд.). Merck. ISBN 091191000X.
  4. Перкин WH, Киппинг Ф.С. (1922). Органическая химия . Лондон: У. и Р. Чемберс. ISBN 0080223540.

внешние ссылки