Бромид фенилмагния - Phenylmagnesium bromide

Фенилмагний бромид
Бромид фенилмагния, OR2 = эфир или ТГФ
Комплекс с эфирами
Шаровидная модель аддукта PhMgBr-диэтиловый эфир
Комплекс с диэтиловым эфиром
Модель заполнения пространства аддукта PhMgBr-диэтиловый эфир
Имена
Название ИЮПАК
Бромидо (фенил) магний
Другие названия
PMB, (бромагнези) бензол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.607 Отредактируйте это в Викиданных
  • InChI = 1S / C6H5.BrH.Mg / c1-2-4-6-5-3-1 ;; / h1-5H; 1H; / q ;; + 1 / p-1 ☒N
    Ключ: ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M ☒N
  • InChI = 1 / C6H5.BrH.Mg / c1-2-4-6-5-3-1 ;; / h1-5H; 1H; / q ;; + 1 / p-1 / rC6H5BrMg / c7-8-6 -4-2-1-3-5-6 / ч1-5ч
    Ключ: ANRQGKOBLBYXFM-ZAQPMBKGAV
  • Br [Mg] c1ccccc1
Характеристики
C 6 H 5 MgBr
Молярная масса 181,31 г моль -1
Появление Бесцветные кристаллы
Плотность 1,14 г см −3
Реагирует с водой
Растворимость 3,0M в диэтиловом эфире, 1,0M в THF , 2,9M в 2Me-THF
Кислотность (p K a ) 45 (конъюгированная кислота)
Опасности
Основные опасности легковоспламеняющийся, летучий
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материала
R-фразы (устаревшие) R12 R14 / 15 R20 / 22 R35 R41
S-фразы (устаревшие) S16 S26 S30 S33 S36 / 37/39 S43 S45 S60 S61
точка возгорания -45 ° С (-49 ° F, 228 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
 Фениллитий
Бромид магния Метилмагний
хлорид
Дибутилмагний
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бромид фенилмагния , с упрощенной формулой C
6ЧАС
5MgBr представляет собой металлорганическое соединение, содержащее магний . Он коммерчески доступен в виде раствора в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране (THF). Бромид фенилмагния является реактивом Гриньяра . Он часто используется в качестве синтетического эквивалента фенил "Ph - " синтона .

Подготовка

Бромид фенилмагния получают реакцией бромбензола с металлическим магнием .

Бромид фенилмагния коммерчески доступен в виде растворов диэтилового эфира или ТГФ . Подготовка Лаборатории включает обработку бромбензола с магниевым металлом, как правило , в виде стружек. Небольшое количество йода можно использовать для активации магния, чтобы инициировать реакцию.

Координирующие растворители, такие как эфир или ТГФ, необходимы для сольватации (образования комплекса) центра магния (II). Растворитель должен быть апротонным, поскольку спирты и вода содержат кислотный протон и, таким образом, реагируют с фенилмагнийбромидом с образованием бензола . Карбонилсодержащие растворители, такие как ацетон и этилацетат , также несовместимы с реагентом.

Состав

Хотя фенилмагнийбромид обычно обозначается как C
6ЧАС
5MgBr , молекула более сложная. Соединение неизменно образует аддукт с двумя OR
2лиганды из простого эфира или растворителя ТГФ. Таким образом, Mg является тетраэдрическим и подчиняется правилу октетов . Расстояния Mg – O равны 201 и 206 пм, тогда как расстояния Mg – C и Mg – Br равны 220 и 244 пм соответственно.

Химия

Основная статья: Реагент Гриньяра

Бромид фенилмагния является сильным нуклеофилом, а также сильным основанием . Он может отводить даже слабокислые протоны, поэтому при необходимости необходимо защитить субстрат. Часто присоединяется к карбонилам , таким как кетоны, альдегиды. С диоксидом углерода он реагирует с образованием бензойной кислоты после кислотной обработки. Если три эквивалента реагировать с трихлоридом фосфора , можно получить трифенилфосфин .

Рекомендации