Органическое соединение - Organic compound

Метан , CH 4 ; относится к числу простейших органических соединений.

В химии , органические соединения , как правило , любые химические соединения , которые содержат углерод - водород связи . Из-за способности углерода катентировать (образовывать цепочки с другими атомами углерода ) известны миллионы органических соединений. Изучение свойств, реакций и синтезов органических соединений составляет дисциплину, известную как органическая химия . По историческим причинам несколько классов углеродсодержащих соединений (например, карбонат- анионных солей и цианидных солей ), наряду с некоторыми другими исключениями (например, диоксид углерода ), не классифицируются как органические соединения и считаются неорганическими. Помимо только что названных, среди химиков существует мало единого мнения о том, какие именно углеродсодержащие соединения исключены, что делает невозможным какое-либо строгое определение органического соединения.

Хотя органические соединения составляют лишь небольшой процент земной коры , они имеют центральное значение, потому что вся известная жизнь основана на органических соединениях. Живые существа включают неорганические соединения углерода в органические соединения через сеть процессов ( углеродный цикл ) , который начинается с превращением диоксида углерода и источником водорода , как вода в простые сахара и другие органические молекулы с помощью автотрофных организмов с использованием света ( фотосинтез ) или другим источники энергии. Большинство органических соединений, производимых синтетическим путем, в конечном итоге получают из нефтехимических продуктов, состоящих в основном из углеводородов , которые сами образуются в результате разложения органического вещества под землей под высоким давлением и температурой в геологических временных масштабах. Несмотря на это окончательное происхождение, органические соединения больше не определяются как соединения, происходящие из живых существ, как это было исторически.

В химической номенклатуре органильная группа , часто обозначаемая буквой R, относится к любому одновалентному заместителю , открытая валентность которого находится на атоме углерода.

Определения органических и неорганических

По историческим причинам, обсуждаемым ниже, некоторые типы углеродсодержащих соединений, такие как карбиды , карбонаты (за исключением сложных эфиров карбонатов ), простые оксиды углерода (например, CO и CO 2 ) и цианиды , считаются неорганическими . Различные формы ( аллотропы ) чистого углерода, такие как алмаз , графит , фуллерены и углеродные нанотрубки , также исключаются, поскольку они представляют собой простые вещества, состоящие только из одного элемента, и поэтому обычно не считаются химическими соединениями .

История

Витализм

Витализм был широко распространенным представлением о том, что вещества, встречающиеся в органической природе, образуются из химических элементов под действием «жизненной силы» или «жизненной силы» ( vis vitalis ), которой обладают только живые организмы. Витализм учил, что эти «органические» соединения фундаментально отличаются от «неорганических» соединений, которые можно получить из элементов с помощью химических манипуляций.

Некоторое время витализм просуществовал даже после того, как были сформулированы современные представления об атомной теории и химических элементах . Впервые это стало предметом обсуждения в 1824 году, когда Фридрих Велер синтезировал из цианогена щавелевую кислоту , соединение, которое, как известно, встречается только в живых организмах . Следующим экспериментом был синтез мочевины 1828 г. Велером из неорганических солей цианата калия и сульфата аммония . Мочевина долгое время считалась «органическим» соединением, так как было известно, что она содержится только в моче живых организмов. За экспериментами Велера последовали многие другие, в которых все более сложные «органические» вещества производились из «неорганических» без участия какого-либо живого организма.

Современная классификация и неоднозначности

Молекула L- изолейцина , C 6 H 13 NO 2 , демонстрирует особенности, типичные для органических соединений. Атомы углерода окрашены в черный цвет, атомы водорода - в серый цвет, атомы кислорода - в красный цвет, а азот - в синий цвет.

Хотя витализм был дискредитирован, научная номенклатура сохраняет различие между органическими и неорганическими соединениями. Современное значение « органическое соединение» - это любое соединение, которое содержит значительное количество углерода, хотя многие из известных сегодня органических соединений не имеют никакого отношения к какому-либо веществу, обнаруженному в живых организмах. Термин карбогенный был предложен Э. Дж. Кори в качестве современной альтернативы органическому , но этот неологизм остается относительно неясным.

Молекула L- изолейцина органического соединения обладает некоторыми чертами, типичными для органических соединений: углерод-углеродными связями , углерод-водородными связями , а также ковалентными связями углерода с кислородом и азотом.

Как подробно описано ниже, любое определение органического соединения, использующее простые, широко применимые критерии, оказывается неудовлетворительным в той или иной степени. Современное общепринятое определение органического соединения по существу относится к любому углеродсодержащему соединению, за исключением нескольких классов веществ, традиционно считающихся «неорганическими». Однако список исключенных веществ варьируется от автора к автору. Тем не менее, все согласны с тем, что существует (по крайней мере) несколько углеродсодержащих соединений, которые не следует рассматривать как органические. Например, почти все органы требуют исключения сплавов , содержащих углерод, включая сталь (которая содержит цементит , Fe 3 C), а также карбиды других металлов и полуметаллов (включая «ионные» карбиды, например, Al 4 C 3 и CaC 2 и «ковалентные» карбиды, например B 4 C и SiC , и соединения интеркаляции графита, например KC 8 ). Другие соединения и материалы, которые большинством специалистов считаются «неорганическими», включают: карбонаты металлов , простые оксиды (CO, CO 2 и, возможно, C 3 O 2 ), аллотропы углерода, производные цианида , не содержащие органических остатков (например, KCN, (CN) 2 , BrCN, CNO - и т. Д.) И их более тяжелые аналоги (например, CP - « циафид- анион», CSe 2 , COS; хотя CS 2 « дисульфид углерода » часто классифицируется как органический растворитель) . Галогениды углерода без водорода (например, CF 4 и CClF 3 ), фосген (COCl 2 ), карбораны , карбонилы металлов (например, карбонил никеля), меллитовый ангидрид (C 12 O 9 ) и другие экзотические оксоуглероды также считаются неорганическими некоторые авторитеты.

Карбонил никеля (Ni (CO) 4 ) и карбонилы других металлов часто являются летучими жидкостями, как и многие органические соединения, однако они содержат только углерод, связанный с переходным металлом и кислородом, и часто получают непосредственно из металла и монооксида углерода . Карбонил никеля обычно классифицируется как металлоорганическое соединение, поскольку он удовлетворяет широкому определению, что металлоорганическая химия охватывает все соединения, которые содержат по крайней мере одну ковалентную связь углерода с металлом; однако остается спорным, образуют ли металлоорганические соединения подмножество органических соединений. Например, данные о ковалентном связывании Fe-C в цементите , основном компоненте стали, помещают его в это широкое определение металлоорганического соединения, однако сталь и другие углеродсодержащие сплавы редко рассматриваются как органические соединения. Таким образом, неясно, следует ли сужать определение металлоорганического соединения, подразумевают ли эти соображения, что металлоорганические соединения не обязательно являются органическими, или и то, и другое.

Комплексы металлов с органическими лигандами, но без связей углерод-металл (например, Cu (OAc) 2 ) не считаются металлоорганическими; вместо этого они классифицируются как металлоорганические . Точно так же неясно, следует ли автоматически считать металлоорганические соединения органическими.

Относительно узкое определение органических соединений как соединений, содержащих связи CH, исключает соединения, которые (исторически и практически) считаются органическими. Ни мочевина, ни щавелевая кислота не являются органическими по этому определению, но они были двумя ключевыми соединениями в дебатах о витализме. В Синей книге ИЮПАК по номенклатуре органических веществ конкретно упоминаются мочевина и щавелевая кислота. Другие соединения, у которых отсутствуют связи CH, но традиционно считаются органическими, включают бензолгексол , мезоксалевую кислоту и четыреххлористый углерод . Меллитовая кислота , не содержащая связей CH, считается возможным органическим веществом в марсианской почве. На Земле он и его ангидрид, меллитовый ангидрид, связаны с минералом меллитом (Al 2 C 6 (COO) 6 · 16H 2 O).

Несколько более широкое определение органического соединения включает все соединения, несущие связи CH или CC. Это все равно исключает мочевину. Более того, это определение все еще приводит к несколько произвольному разделению на наборы углерод-галогеновых соединений. Например, CF 4 и CCl 4 будут считаться по этому правилу «неорганическими», тогда как CF 3 H , CHCl 3 и C 2 Cl 6 будут органическими, хотя эти соединения обладают многими общими физическими и химическими свойствами.

Классификация

Органические соединения можно классифицировать по-разному. Одно из основных различий - между натуральными и синтетическими соединениями. Органические соединения также можно классифицировать или подразделить по наличию гетероатомов , например, металлоорганические соединения , которые имеют связи между углеродом и металлом , и фосфорорганические соединения , которые имеют связи между углеродом и фосфором .

Другое различие, основанное на размере органических соединений, различает небольшие молекулы и полимеры .

Природные соединения

Под природными соединениями понимаются соединения, производимые растениями или животными. Многие из них до сих пор извлекаются из природных источников, потому что их искусственное производство было бы дороже. Примеры включают большинство сахаров , некоторые алкалоиды и терпеноиды , определенные питательные вещества, такие как витамин B 12 , и, в целом, те натуральные продукты с большими или стереоизометрически сложными молекулами, присутствующими в разумных концентрациях в живых организмах.

Другими соединениями, имеющими первостепенное значение в биохимии, являются антигены , углеводы , ферменты , гормоны , липиды и жирные кислоты , нейротрансмиттеры , нуклеиновые кислоты , белки , пептиды и аминокислоты , лектины , витамины , жиры и масла .

Синтетические соединения

Соединения, которые получают реакцией других соединений, известны как «синтетические». Это могут быть соединения, которые уже присутствуют в растениях или животных, или соединения, не встречающиеся в природе.

Большинство полимеров (категория, включающая все пластмассы и каучуки ) представляют собой органические синтетические или полусинтетические соединения.

Биотехнологии

Многие органические соединения - двумя примерами являются этанол и инсулин - производятся в промышленных масштабах с использованием таких организмов, как бактерии и дрожжи. Обычно ДНК организма изменяется для экспрессии соединений, обычно не продуцируемых организмом. Многие такие соединения, созданные с помощью биотехнологии, ранее не существовали в природе.

Базы данных

  • База данных CAS является наиболее полным хранилищем данных об органических соединениях. Предлагается инструмент поиска SciFinder .
  • База данных Beilstein содержит информацию о 9,8 миллионах веществ, охватывает научную литературу с 1771 года по настоящее время и сегодня доступна через Reaxys . Структуры и большое разнообразие физических и химических свойств доступны для каждого вещества со ссылкой на оригинальную литературу.
  • PubChem содержит 18,4 миллиона статей о соединениях и особенно охватывает область медицинской химии .

Существует множество более специализированных баз данных по различным отраслям органической химии.

Определение структуры

Основные инструменты протон и углерод-13 ЯМР - спектроскопии , ИК - спектроскопии , масс - спектрометрии , УФ / Вис спектроскопии и рентгеновской кристаллографии .

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки