Органическая основа - Organic base

Органическое основание представляет собой органическое соединение , которое действует в качестве базы . Органические основания обычно, но не всегда, являются акцепторами протонов. Обычно они содержат атомы азота , которые легко протонируются. Например, амины или азотсодержащие гетероциклические соединения имеют неподеленную пару электронов на атоме азота и, таким образом, могут действовать как акцепторы протонов. Примеры включают:

Факторы, влияющие на щелочность

Большинство органических оснований считаются слабыми . Многие факторы могут повлиять на прочность соединений. Одним из таких факторов является индуктивный эффект . Простое объяснение этого термина будет заключаться в том, что электроположительные атомы (такие как углеродные группы), прикрепленные в непосредственной близости к потенциальному акцептору протона, обладают эффектом «высвобождения электронов», так что положительный заряд, приобретаемый акцептором протона, распределяется по другим соседним атомы в цепочке. Обратное также возможно как уменьшение щелочности: электроотрицательные атомы или частицы (такие как фтор или нитрогруппа ) будут обладать эффектом «отвода электронов» и тем самым уменьшать основность. С этой целью триметиламин является более сильным основанием, чем просто аммиак , из-за индуктивного эффекта метильных групп, позволяющих атому азота более легко принимать протон и становиться катионом, намного большим, чем у атомов водорода. В гуанидинах протонированная форма ( гуанидиний ) имеет три резонансные структуры , что придает ей повышенную стабильность и делает гуанидины более сильными основаниями.

Фосфазеновые основания также содержат фосфор и, как правило, более щелочные, чем стандартные амины и гетероциклические соединения на основе азота. Протонирование происходит у атома азота, а не у атома фосфора, с которым азот связан двойной связью.

Доноры гидроксида

Некоторые органические основания, такие как гидроксид тетраметиламмонии , тетрабутиламмония гидроксид или холин гидроксида являются гидроксид доноров , а не как акцепторы протонов вышеуказанных соединений. Однако они не всегда стабильны. Например, гидроксид холина является метастабильным и медленно распадается с высвобождением триметиламина .

Ссылки