Норвалин - Norvaline

Норвалин
D-Norvalin.svg
L-Norvalin.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-аминопентановая кислота
Другие названия
2-аминовалериановая кислота; α-аминопентановая кислота; Пропилглицин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.026.858 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • ( L ): InChI = 1S / C5H11NO2 / c1-2-3-4 (6) 5 (7) 8 / h4H, 2-3,6H2,1H3, (H, 7,8) / t4- / m0 / s1
    Ключ: SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N
  • ( DL ): InChI = 1S / C5H11NO2 / c1-2-3-4 (6) 5 (7) 8 / h4H, 2-3,6H2,1H3, (H, 7,8)
    Ключ: SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N
  • ( D ): InChI = 1S / C5H11NO2 / c1-2-3-4 (6) 5 (7) 8 / h4H, 2-3,6H2,1H3, (H, 7,8) / t4- / m1 / s1
    Ключ: SNDPXSYFESPGGJ-SCSAIBSYSA-N
  • ( L ): CCC [C @@ H] (C (= O) O) N
  • ( DL ): СССС (C (= O) O) N
  • ( D ): CCC [C @ H] (C (= O) O) N
Характеристики
C 5 H 11 N O 2
Молярная масса 117,148  г · моль -1
Кислотность (p K a ) 2,36 (карбоксил), 9,76 (амино)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Норвалин (сокращенно NVA ) представляет собой аминокислоту с формулой СН 3 (СН 2 ) 2 CH (NH 2 ) CO 2 H. Соединение представляет собой структурный аналог из валериановой кислоты , а также изомер из наиболее распространенных аминокислот , валина . Как и большинство других α-аминокислот , норвалин хиральный . Это белое водорастворимое твердое вещество.

Вхождение

Норвалин - это непротеиногенная аминокислота с неразветвленной цепью. Ранее сообщалось, что он является естественным компонентом противогрибкового пептида Bacillus subtilis . Норвалин и другие модифицированные аминокислоты с неразветвленной цепью привлекли внимание, потому что, по-видимому, они включены в некоторые рекомбинантные белки, обнаруженные в E. coli . Его биосинтез изучен. Включение Nva в пептиды отражает несовершенную селективность связанной аминоацил-тРНК синтетазы . В экспериментах Миллера-Юри по изучению пребиотического синтеза аминокислот производятся норвалин, а также норлейцин .

Норвалин, как известно, способствует регенерации тканей и росту мышц , а также является предшественником пути биосинтеза пенициллина.

Нет сообщений о токсичности норвалина в дозах до 5 граммов в день, и он обычно используется бодибилдерами для увеличения мышечной массы. Было показано, что при более высокой концентрации, более 5 граммов в день, норвалин снижает жизнеспособность клеток (концентрация клеток 125 мкм) и вызывает некротическую гибель клеток и значительные изменения морфологии и функции митохондрий. При высоких концентрациях все аминокислоты цитотоксичны, и токсичность норвалина может быть связана с мимикрией белков аминокислот. Однако выводы этого исследования недавно были подвергнуты сомнению, поскольку продемонстрированная токсичность l-норвалина ограничена конкретными анализами in vitro при чрезвычайно высоких концентрациях. Более того, у высших организмов l-норвалин хорошо переносится, и токсичность in vivo не проявляется.

Номенклатура

Норвалин и норлейцин (на одну углеводородную группу длиннее) оба имеют префикс нор- по историческим причинам, несмотря на обычное использование префикса для обозначения отсутствующей углеводородной группы (в соответствии с которой они теоретически будут называться «дигомоаланин» и «тригомоаланин»). Название не является систематическим, и Совместная комиссия IUPAC / IUB по номенклатуре рекомендует отказаться от этого названия и использовать систематическое название.

Использование в лечении болезни Альцгеймера

Норвалин - многообещающий препарат-кандидат для лечения болезни Альцгеймера. Это неконкурентный ингибитор аргиназы , который легко проникает через гематоэнцефалический барьер и снижает потерю аргинина в головном мозге. Отложение бета-амилоида связано с депривацией L-аргинина и нейродегенерацией. У мышей, получавших норвалин, улучшалась пространственная память, повышалось количество белков, связанных с нейропластичностью, и снижался уровень бета-амилоида.

Рекомендации