Норвалин - Norvaline
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК
2-аминопентановая кислота
|
|||
Другие названия
2-аминовалериановая кислота; α-аминопентановая кислота; Пропилглицин
|
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.026.858 | ||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
C 5 H 11 N O 2 | |||
Молярная масса | 117,148 г · моль -1 | ||
Кислотность (p K a ) | 2,36 (карбоксил), 9,76 (амино) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Норвалин (сокращенно NVA ) представляет собой аминокислоту с формулой СН 3 (СН 2 ) 2 CH (NH 2 ) CO 2 H. Соединение представляет собой структурный аналог из валериановой кислоты , а также изомер из наиболее распространенных аминокислот , валина . Как и большинство других α-аминокислот , норвалин хиральный . Это белое водорастворимое твердое вещество.
Вхождение
Норвалин - это непротеиногенная аминокислота с неразветвленной цепью. Ранее сообщалось, что он является естественным компонентом противогрибкового пептида Bacillus subtilis . Норвалин и другие модифицированные аминокислоты с неразветвленной цепью привлекли внимание, потому что, по-видимому, они включены в некоторые рекомбинантные белки, обнаруженные в E. coli . Его биосинтез изучен. Включение Nva в пептиды отражает несовершенную селективность связанной аминоацил-тРНК синтетазы . В экспериментах Миллера-Юри по изучению пребиотического синтеза аминокислот производятся норвалин, а также норлейцин .
Норвалин, как известно, способствует регенерации тканей и росту мышц , а также является предшественником пути биосинтеза пенициллина.
Нет сообщений о токсичности норвалина в дозах до 5 граммов в день, и он обычно используется бодибилдерами для увеличения мышечной массы. Было показано, что при более высокой концентрации, более 5 граммов в день, норвалин снижает жизнеспособность клеток (концентрация клеток 125 мкм) и вызывает некротическую гибель клеток и значительные изменения морфологии и функции митохондрий. При высоких концентрациях все аминокислоты цитотоксичны, и токсичность норвалина может быть связана с мимикрией белков аминокислот. Однако выводы этого исследования недавно были подвергнуты сомнению, поскольку продемонстрированная токсичность l-норвалина ограничена конкретными анализами in vitro при чрезвычайно высоких концентрациях. Более того, у высших организмов l-норвалин хорошо переносится, и токсичность in vivo не проявляется.
Номенклатура
Норвалин и норлейцин (на одну углеводородную группу длиннее) оба имеют префикс нор- по историческим причинам, несмотря на обычное использование префикса для обозначения отсутствующей углеводородной группы (в соответствии с которой они теоретически будут называться «дигомоаланин» и «тригомоаланин»). Название не является систематическим, и Совместная комиссия IUPAC / IUB по номенклатуре рекомендует отказаться от этого названия и использовать систематическое название.
Использование в лечении болезни Альцгеймера
Норвалин - многообещающий препарат-кандидат для лечения болезни Альцгеймера. Это неконкурентный ингибитор аргиназы , который легко проникает через гематоэнцефалический барьер и снижает потерю аргинина в головном мозге. Отложение бета-амилоида связано с депривацией L-аргинина и нейродегенерацией. У мышей, получавших норвалин, улучшалась пространственная память, повышалось количество белков, связанных с нейропластичностью, и снижался уровень бета-амилоида.