Нейраминовая кислота - Neuraminic acid
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
(4 S , 5 R , 6 R , 7 S , 8 R ) -5-амино-4,6,7,8,9-
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| MeSH | Нейраминовая + кислоты |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Свойства | |
| С 9 Ч 17 НЕТ 8 | |
| Молярная масса | 267,233 г / моль |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Нейраминовая кислота (5-амина-3,5-дидезокси- D - глицеро - Д - галакто -нон-2-ulosonic кислота) является кислой (в частности ulusonic) амин сахар с позвоночником , образованный девятью атомами углерода . Хотя 9-углеродные сахара не встречаются в природе, нейраминовую кислоту можно рассматривать как теоретическую 9-углеродную кетозу, в которой первое звено цепи (–CH 2 OH в положении 1 ) окисляется до карбоксильной группы (–C ( = O) OH), гидроксильная группа в положении 3 раскисляется (из нее удаляется кислород), а гидроксильная группа в положении 5 замещается аминогруппой (–NH 2 ). Нейраминовая кислота также могут быть визуализированы в качестве продукта с альдольной конденсации из пировиноградной кислоты и D - маннозамин (2-амино-2-дезокси-маннозы).
Нейраминовая кислота не встречается в природе, но многие из ее производных широко распространены в тканях животных и бактериях, особенно в гликопротеинах и ганглиозидах . Н - или O - замещенные производные нейраминовой кислоты все вместе известны как сиаловых кислот , преобладающей формой в клетках млекопитающих является N -acetylneuraminic кислоты . Аминогруппа содержит ацетильную или гликолильную группу. Гидроксильные заместители могут значительно различаться: обнаружены ацетильные, лактильные, метильные, сульфатные и фосфатные группы.
Название «нейраминовая кислота» было введено немецким ученым Э. Кленком в 1941 году в отношении липидов мозга, из которых она была получена в качестве продукта расщепления.
Символ ИЮПАК, используемый для нейраминовой кислоты - Neu , и остаток обычно обнаруживается с дополнительными химическими модификациями в биологических системах. В целом эти остатки известны как сиаловые кислоты . Например, N- ацетилнейраминовая кислота, Neu5Ac, типична для гликопротеинов человека.
Среди их многих биологических функций эти структуры являются субстратами для ферментов нейраминидазы, которые расщепляют остатки нейраминовой кислоты. Человеческие гриппа вирусы имеют нейраминидазы фермент, означал во имени «Н # N #», где Н относится к изоформам из гемагглютинина и N относится к изоформам вирусной нейраминидазы .