N- Метилфенэтиламин - N-Methylphenethylamine
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
N- Метил-2-фенилэтан-1-амин |
|
Другие названия
N- Метил-2-фенилэтанамин
N- Метилфенэтиламин N- Метил-β-фенэтиламин |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,008,758 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 9 H 13 N | |
Молярная масса | 135,210 г · моль -1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Плотность | 0,93 г / мл |
Точка кипения | 203 ° С (397 ° F, 476 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
N- Метилфенэтиламин ( NMPEA ) является естественным нейромодулятором аминов, который образуется у людей из следовых аминов фенэтиламина (PEA). Он был обнаружен в моче человека (<1 мкг в течение 24 часов) и вырабатывается фенилэтаноламин-N-метилтрансферазой с фенэтиламином в качестве субстрата. PEA и NMPEA - это алкалоиды , которые также содержатся в ряде различных видов растений. Некоторыевиды Acacia , такие как A. rigidula , содержат чрезвычайно высокие уровни NMPEA (~ 2300–5300 частей на миллион). NMPEA также присутствует в низких концентрациях (<10 ppm) в широком спектре пищевых продуктов.
NMPEA является позиционным изомером из амфетамина .
Биосинтез
|
Химия
По внешнему виду NMPEA представляет собой бесцветную жидкость. NMPEA является слабым основанием с pK a = 10,14; pK b = 3,86 (рассчитано на основе данных, представленных как K b ). Образует гидрохлоридную соль, т.пл. 162–164 ° C.
Хотя NMPEA коммерчески доступен, его можно синтезировать различными методами. Ранний синтез, описанный Каротерсом и сотрудниками, включал преобразование фенэтиламина в его п- толуолсульфонамид с последующим N- метилированием с использованием метилиодида , а затем гидролизом сульфонамида. Более свежий метод, аналогичный по принципу, используемый для получения радиоактивно меченного 14 C в N-метильной группе NMPEA , начался с превращения фенэтиламина в его трифторацетамид. Он был N-метилирован (в данном конкретном случае с использованием метилиодида, меченного 14 C), а затем гидролизовался амид.
NMPEA является субстратом как для МАО-А (K M = 58,8 мкМ), так и для MAO-B (K M = 4,13 мкМ) из митохондрий головного мозга крысы.
Фармакология
NMPEA является прессорной с 1/350 х потенции адреналина .
Как и его исходное соединение, PEA, и изомер, амфетамин , NMPEA является сильным агонистом из человеческого следа амина-ассоциированного рецептор 1 (hTAAR1). Он имеет сравнимые фармакодинамические и токсикодинамические свойства с фенэтиламином, амфетамином и другими метилфенэтиламинами у крыс.
Как и PEA, NMPEA относительно быстро метаболизируется моноаминоксидазами во время метаболизма первого прохождения ; оба соединения предпочтительно метаболизируются MAO-B .
Токсикология
«Минимальная летальная доза» (мышь, внутрибрюшинно) HCl соли NMPEA составляет 203 мг / кг; LD 50 для перорального введения мышам той же соли составляет 685 мг / кг.
Исследования острой токсичности NMPEA показывают LD 50 = 90 мг / кг после внутривенного введения мышам.