N- Метилфенэтиламин - N-Methylphenethylamine

N- метилфенэтиламин
N-метилфенэтиламин2DCSD.svg
Молекула N-метилфенэтиламина ball.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
N- Метил-2-фенилэтан-1-амин
Другие названия
N- Метил-2-фенилэтанамин
N- Метилфенэтиламин
N- Метил-β-фенэтиламин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,008,758 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C9H13N / c1-10-8-7-9-5-3-2-4-6-9 / h2-6,10H, 7-8H2,1H3 проверятьY
    Ключ: SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C9H13N / c1-10-8-7-9-5-3-2-4-6-9 / h2-6,10H, 7-8H2,1H3
    Ключ: SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYAA
  • CNCCc1ccccc1
Характеристики
C 9 H 13 N
Молярная масса 135,210  г · моль -1
Появление Бесцветная жидкость
Плотность 0,93 г / мл
Точка кипения 203 ° С (397 ° F, 476 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

N- Метилфенэтиламин ( NMPEA ) является естественным нейромодулятором аминов, который образуется у людей из следовых аминов фенэтиламина (PEA). Он был обнаружен в моче человека (<1 мкг в течение 24 часов) и вырабатывается фенилэтаноламин-N-метилтрансферазой с фенэтиламином в качестве субстрата. PEA и NMPEA - это алкалоиды , которые также содержатся в ряде различных видов растений. Некоторыевиды Acacia , такие как A. rigidula , содержат чрезвычайно высокие уровни NMPEA (~ 2300–5300 частей на миллион). NMPEA также присутствует в низких концентрациях (<10 ppm) в широком спектре пищевых продуктов.

NMPEA является позиционным изомером из амфетамина .

Биосинтез

Изображение выше содержит интерактивные ссылки.
N- метилфенэтиламин, эндогенное соединение у людей, представляет собой изомер амфетамина с той же биомолекулярной мишенью , TAAR1 , рецептор , связанный с G-белком, который модулирует нейротрансмиссию катехоламинов.

Химия

По внешнему виду NMPEA представляет собой бесцветную жидкость. NMPEA является слабым основанием с pK a = 10,14; pK b = 3,86 (рассчитано на основе данных, представленных как K b ). Образует гидрохлоридную соль, т.пл. 162–164 ° C.

Хотя NMPEA коммерчески доступен, его можно синтезировать различными методами. Ранний синтез, описанный Каротерсом и сотрудниками, включал преобразование фенэтиламина в его п- толуолсульфонамид с последующим N- метилированием с использованием метилиодида , а затем гидролизом сульфонамида. Более свежий метод, аналогичный по принципу, используемый для получения радиоактивно меченного 14 C в N-метильной группе NMPEA , начался с превращения фенэтиламина в его трифторацетамид. Он был N-метилирован (в данном конкретном случае с использованием метилиодида, меченного 14 C), а затем гидролизовался амид.

NMPEA является субстратом как для МАО-А (K M = 58,8 мкМ), так и для MAO-B (K M = 4,13 мкМ) из митохондрий головного мозга крысы.

Фармакология

NMPEA является прессорной с 1/350 х потенции адреналина .

Как и его исходное соединение, PEA, и изомер, амфетамин , NMPEA является сильным агонистом из человеческого следа амина-ассоциированного рецептор 1 (hTAAR1). Он имеет сравнимые фармакодинамические и токсикодинамические свойства с фенэтиламином, амфетамином и другими метилфенэтиламинами у крыс.

Как и PEA, NMPEA относительно быстро метаболизируется моноаминоксидазами во время метаболизма первого прохождения ; оба соединения предпочтительно метаболизируются MAO-B .

Токсикология

«Минимальная летальная доза» (мышь, внутрибрюшинно) HCl соли NMPEA составляет 203 мг / кг; LD 50 для перорального введения мышам той же соли составляет 685 мг / кг.

Исследования острой токсичности NMPEA показывают LD 50 = 90 мг / кг после внутривенного введения мышам.

Рекомендации