Мимозин - Mimosine

Мимозин
Структурная формула L-мимозина
Шаровидная модель цвиттериона L-мимозина
Имена
Название ИЮПАК
(2 S ) -2-амино-3- (3-гидрокси-4-оксопиридин-1-ил) пропановая кислота
Другие имена
лейценол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.007.187 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C8H10N2O4 / c9-5 (8 (13) 14) 3-10-2-1-6 (11) 7 (12) 4-10 / h1-2,4-5,12H, 3,9H2, (Н, 13,14) чек об оплатеY
    Ключ: WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N чек об оплатеY
  • InChI = 1 / C8H10N2O4 / c9-5 (8 (13) 14) 3-10-2-1-6 (11) 7 (12) 4-10 / h1-2,4-5,12H, 3,9H2, (Н, 13,14)
    Ключ: WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYAK
  • O = C (O) C (N) CN / 1 / C = C \ C (= O) C (\ O) = C \ 1
Характеристики
C 8 H 10 N 2 O 4
Молярная масса 198,178  г · моль -1
Температура плавления 291 ° С (556 ° F, 564 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

Мимозин или лейценол представляет собой токсичную небелковую аминокислоту, химически подобную тирозину , которая была впервые выделена из Mimosa pudica . Встречается у некоторых других видов Mimosa spp. и все представители близкородственного рода Leucaena .

Это соединение, также известное как лейценол, было впервые выделено из семян Leucaena glauca Benth., А затем исследовано Адамсом с соавторами.

Характеристики

Мимозин плавится с разложением. В гидрохлорид соль плавится при 174.5-175.0 ° C с разложением; гидробромид разлагается при 179,5 ° C, а гидройодид разлагается при 183–183,5 ° C. Мимозин образует только одноосновные кислоты, но метиловый эфир образует дигидрохлорид C 7 H 9 O 2 N 2 (COOMe) • 2 HCl • ½ H 2 O, т.пл. 175–6 ° С.

Биологические эффекты

Мимозин останавливает делящиеся клетки в поздней фазе G1, ингибируя инициацию репликации ДНК. У жвачных животных мимозин разлагается до 3,4- и 2,3-дигидроксипиридона (3,4- и 2,3-DHP).

Хотя токсикоз имел место в Австралии , Папуа-Новой Гвинее , Африке и Флориде , он не был зарегистрирован ни в каких других тропических и субтропических регионах. Козы в Бирме теряли шерсть, когда их кормили диетой, содержащей 50% Leucaena . Козы и крупный рогатый скот на Гавайях способны разлагать 3,4-DHP в организме . Толерантность может быть связана с наличием или отсутствием микробов, устойчивых к мимозину и 3,4-DHP. Известно, что по крайней мере австралийские козы не разделяют способностей своих гавайских собратьев.

Бикель и Вибо обнаружили в экспериментах по кормлению крыс и мышей, что лейценол, вероятно, является токсичным компонентом семян Leucaena glauca , но они не наблюдали у этих животных выпадения волос, которое, по-видимому, происходит, когда эти семена скармливают скоту. Аунг из Мьянмы выделила новый подвид Klebsiella pneumoniae, который может разлагать мимозин.

Некоторые ризобии , как известно, производят rhizomimosinase , который потребляет пиридоксаль - 5'-фосфата деградировать mimosine в 3,4 дигидроксипиридин, пируват и аммоний . Подобный фермент, мимозиназа , вырабатывается Leucaena leucocephala .

Смотрите также

использованная литература