Мезилат - Mesylate

Шаровидная модель мезилат-аниона.

В химии , A мезилат является любой соли или сложного эфира из метансульфоновой кислоты (СН 3 SO 3 Н). В солях мезилат присутствует в виде аниона CH 3 SO 3 - . При изменении Международное непатентованное название из фармацевтического вещества , содержащего группу или анион, написание используется мезилат (как в иматиниба мезилат , мезилат соль иматиниба ).

Сложные эфиры мезилата представляют собой группу органических соединений, которые имеют общую функциональную группу с общей структурой CH 3 SO 2 O – R, сокращенно MsO – R, где R - органический заместитель. Мезилат считается уходящей группой в реакциях нуклеофильного замещения .

Подготовка

Мезилаты обычно получают обработкой спирта и метансульфонилхлорида в присутствии основания , такого как триэтиламин .

Месил

С мезилатом связана мезильная (Ms) или метансульфонильная (CH 3 SO 2 ) функциональная группа. Метансульфонилхлорид часто называют мезилхлоридом. В то время как мезилаты часто гидролитически лабильны, мезильные группы, когда они присоединены к азоту , устойчивы к гидролизу. Эта функциональная группа присутствует в различных лекарствах, особенно в сердечных ( антиаритмических ) препаратах, как сульфонамидная составляющая. Примеры включают соталол , Ibutilide , sematilide , дронедарон , Dofetilide , E-4031 , и bitopertin .

Естественное явление

В образцах керна льда из одного места в Антарктиде были обнаружены крошечные включения додекагидрата метансульфоната магния. Эта природная фаза известна как минерал эрнстбуркеит . Это крайне редко.

Смотрите также

использованная литература