Мезоксалевая кислота - Mesoxalic acid

Мезоксалевая кислота
Структурная формула
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Оксопропандиовая кислота
Другие имена
Кетомалоновая кислота
Оксомалоновая кислота
α-Кетомалоновая кислота
2-Оксопропандиовая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,006,796 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C3H2O5 / c4-1 (2 (5) 6) 3 (7) 8 / ч (H, 5,6) (H, 7,8) проверитьY
    Ключ: XEEVLJKYYUVTRC-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C3H2O5 / c4-1 (2 (5) 6) 3 (7) 8 / ч (H, 5,6) (H, 7,8)
    Ключ: XEEVLJKYYUVTRC-UHFFFAOYAW
  • О = С (О) С (= О) С (= О) О
Характеристики
С 3 Н 2 О 5
Молярная масса 118,045 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Мезоксалевая кислота , также называемая оксомалоновой кислотой или кетомалоновой кислотой , представляет собой органическое соединение с формулой C 3 H 2 O 5 или HO- (C = O) 3 -OH.

Мезоксалевая кислота является одновременно дикарбоновой кислотой и кетоновой кислотой . Он легко теряет два протона с образованием двухвалентного аниона C
3О2-
5, называемый мезоксалатом , оксомалонатом или кетомалонатом . Эти термины также используются для солей, содержащих этот анион, таких как мезоксалат натрия , Na 2 C 3 O 5 ; и для сложных эфиров, содержащих фрагмент -C 3 O 5 - или -O- (C = O) 3 -O- , таких как диэтилмезоксалат , (C 2 H 5 ) 2 C 3 O 5 . Мезоксалат - один из оксоуглеродных анионов , который (как карбонат CO 2-
3и оксалат C
2О2-
4) состоят исключительно из углерода и кислорода .

Мезоксалевая кислота легко абсорбируется и вступает в реакцию с водой с образованием продукта, обычно называемого «моногидрат мезоксалевой кислоты», точнее дигидроксималоновой кислоты , HO- (C = O) -C (OH) 2 - (C = O) -OH. В каталогах продуктов и других контекстах термины «мезоксалевая кислота», «оксомалоновая кислота» и так далее часто относятся к этому «гидратированному» соединению. В частности, продукт, продаваемый как «моногидрат мезоксалата натрия», почти всегда представляет собой дигидроксималонат натрия .

Равновесие гидратации мезоксалевой кислоты.svg

Синтез

Mesoxalic кислота может быть получена синтетическим путем гидролиза из аллоксан с баритовой водой, нагреванием caffuric кислоты с ацетатом свинца раствором, или из глицерил диацетат и концентрируют азотной кислоты в холоде. Продукт можно получить также окислением тартроновой кислоты или глицерина . Поскольку они проводятся в воде, эти процедуры обычно дают дигидроксипроизводное.

Его также получают окислением глицерина с помощью нитрата висмута (III) .

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Индекс Мерк (12-е изд.). п. 5971.
  2. ^ a b c Генри Энфилд Роско (1888), Трактат по химии , том 3, часть 2, Органическая химия , стр. 161. Д. Эпплтон и Ко, Нью-Йорк.
  3. ^ Химическая структура каффуровой кислоты была дана в Allen, WF (1932). Получение и пиролитическая молекулярная перестройка [sic] 8-эфиров кофеина: и их превращение в 8-метил и 8-этилкафеин. Анн-Арбор, Мичиган: Братья Эдвардс.
  4. ^ Розария Цириминна и Марио Пальяро (2004), Окисление тартроновой кислоты и дигидроксиацетона до мезоксалата натрия, опосредованное ТЕМПО . Tetrahedron Letters, том 45, выпуск 34, стр. 6381–6383 doi : 10.1016 / j.tetlet.2004.07.021
  5. ^ Розария Чириминна и Марио Паглиаро (2003), Гомогенное и гетерогенное окисление глицерина до кетомалоновой кислоты при помощи ТЕМПО . Расширенный синтез и катализ, том 345, выпуск 3, страницы 383–388. DOI : 10.1002 / adsc.200390043