Лютеин - Lutein

Лютеин
Лютеин - Lutein.svg
Модель лютеина, заполняющая пространство
Имена
Название ИЮПАК
β, ε-каротин-3,3′-диол
Предпочтительное название IUPAC
(1 R , 4 R ) -4 - {(1 E , 3 E , 5 E , 7 E , 9 E , 11 E , 13 E , 15 E , 17 E ) -18 - [(4 R ) -4- Гидрокси-2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил] -3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен-1 -ил} -3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1-ол
Другие названия
Лютеин; транс- лютеин; Ксантофилл
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.401 Отредактируйте это в Викиданных
Номер E E161b (цвета)
UNII
  • InChI = 1S / C40H56O2 / c1-29 (17-13-19-31 (3) 21-23-37-33 (5) 25-35 (41) 27-39 (37,7) 8) 15-11- 12-16-30 (2) 18-14-20-32 (4) 22-24-38-34 (6) 26-36 (42) 28-40 (38,9) 10 / ч 11-25,35- 37,41-42H, 26-28H2,1-10H3 / b12-11 +, 17-13 +, 18-14 +, 23-21 +, 24-22 +, 29-15 +, 30-16 +, 31 -19 +, 32-20 + / t35-, 36 +, 37- / м0 / с1 проверятьY
    Ключ: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N проверятьY
  • InChI = 1S / C40H56O2 / c1-29 (17-13-19-31 (3) 21-23-37-33 (5) 25-35 (41) 27-39 (37,7) 8) 15-11- 12-16-30 (2) 18-14-20-32 (4) 22-24-38-34 (6) 26-36 (42) 28-40 (38,9) 10 / ч 11-25,35- 37,41-42H, 26-28H2,1-10H3 / b12-11 +, 17-13 +, 18-14 +, 23-21 +, 24-22 +, 29-15 +, 30-16 +, 31 -19 +, 32-20 + / t35-, 36 +, 37- / м0 / с1
    Ключ: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPBY
  • Ключ: KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N
  • CC1 = C (C (C [C @@ H] (C1) O) (C) C) / C = C / C (= C / C = C / C (= C / C = C / C = C ( \ C) / C = C / C = C (\ C) / C = C / [C @ H] 2C (= C [C @@ H] (CC2 (C) C) O) C) / C) / C
Характеристики
С 40 Н 56 О 2
Молярная масса 568,871 г / моль
Появление Красно-оранжевое кристаллическое твердое вещество
Температура плавления 190 ° С (374 ° F, 463 К)
Нерастворимый
Растворимость в жирах Растворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Лютеин ( / LJ ¯u т я ɪ п , - т я п / ; от латинского Шеиз означает «желтый») является ксантофилл и один из 600 известных природных каротиноидов . Лютеин синтезируется только растениями и, как и другие ксантофиллы, содержится в больших количествах в зеленых листовых овощах, таких как шпинат , капуста и желтая морковь . В зеленых растениях ксантофиллы действуют, модулируя световую энергию, и служат нефотохимическими тушащими агентами для борьбы с триплетным хлорофиллом (возбужденная форма хлорофилла), который избыточно продуцируется при очень высоких уровнях освещения во время фотосинтеза. См. По этой теме цикл ксантофилла .

Животные получают лютеин, употребляя в пищу растения. В сетчатке человека лютеин всасывается из крови именно в желтое пятно , хотя его точная роль в организме неизвестна. Лютеин также содержится в яичных желтках и животных жирах.

Лютеин изомерен с зеаксантином , отличаясь только размещением одной двойной связи. Лютеин и зеаксантин могут взаимно превращаться в организме через промежуточное соединение, называемое мезо- зеаксантином . Основной природный стереоизомер лютеина является (3 R , 3 ' R , 6' R ) - бета , эпсилон - каротина-3,3'-диол. Лютеин представляет собой липофильную молекулу и обычно не растворяется в воде. Наличие длинного хромофора с сопряженными двойными связями ( полиеновая цепь) обеспечивает отличительные светопоглощающие свойства. Полиеновая цепь подвержена окислительной деструкции под действием света или тепла и химически нестабильна в кислотах.

Лютеин присутствует в растениях в виде сложных эфиров жирных кислот с одной или двумя жирными кислотами, связанными с двумя гидроксильными группами. По этой причине омыление (деэтерификация) сложных эфиров лютеина с получением свободного лютеина может давать лютеин в любом соотношении от 1: 1 до 1: 2 молярном соотношении с омыляющей жирной кислотой.

Как пигмент

Этот ксантофилл , как и его родственное соединение зеаксантин , в основном использовался в производстве пищевых продуктов и добавок в качестве красителя из-за его желто-красного цвета. Лютеин поглощает синий свет и поэтому выглядит желтым при низких концентрациях и оранжево-красным при высоких концентрациях.

Многие певчие птицы (например, иволга , вечерний глухоклюв , желтая камышевка , обыкновенная желтогорлая и яванская зеленая сорока , но не американский щегол или желтые канарейки ) откладывают лютеин, полученный из пищи, в растущие ткани для окраски своих перьев.

Роль в человеческих глазах

Хотя лютеин сконцентрирован в макуле - небольшой области сетчатки, отвечающей за трехцветное зрение, - точная функциональная роль лютеина сетчатки не определена.

Дегенерация желтого пятна

В 2013 году результаты исследования возрастных глазных болезней (AREDS) показали, что состав диетической добавки, содержащей лютеин, снижает прогрессирование возрастной дегенерации желтого пятна (AMD) на 25 процентов. Однако лютеин и зеаксантин в целом не влияли на профилактику AMD, а скорее «участники с низким диетическим потреблением лютеина и зеаксантина в начале исследования, но которые принимали состав AREDS с лютеином и зеаксантином во время исследования, были примерно 25 вероятность развития поздней стадии AMD на процент ниже по сравнению с участниками с аналогичным рационом питания, которые не принимали лютеин и зеаксантин ».

В AREDS2 участники приняли один из четырех составов AREDS: исходный состав AREDS, состав AREDS без бета-каротина, AREDS с низким содержанием цинка, AREDS без бета-каротина и с низким содержанием цинка. Кроме того, они принимали одну из четырех дополнительных добавок или комбинаций, включая лютеин и зеаксантин (10 мг и 2 мг), омега-3 жирные кислоты (1000 мг), лютеин / зеаксантин и омега-3 жирные кислоты или плацебо. В исследовании сообщается, что не было общей дополнительной пользы от добавления в состав омега-3 жирных кислот или лютеина и зеаксантина. Тем не менее, исследование обнаружило преимущества у двух подгрупп участников: тех, кто не получал бета-каротин, и тех, у кого в рационе было мало лютеина и зеаксантина. Удаление бета-каротина не ограничивало защитный эффект препарата против развития прогрессирующей AMD, что было важно, учитывая, что высокие дозы бета-каротина были связаны с более высоким риском рака легких у курильщиков. По этим причинам в будущих составах рекомендовано заменить бета-каротин лютеином и зеаксантином.

  • Три последующих метаанализа диетического лютеина и зеаксантина пришли к выводу, что эти каротиноиды снижают риск прогрессирования от ранней стадии AMD до поздней стадии AMD.
  • Однако Кокрановский обзор 19 исследований из нескольких стран в 2017 году пришел к выводу, что пищевые добавки, содержащие зеаксантин и лютеин, практически не влияют на прогрессирование AMD. В целом, остается недостаточно доказательств для оценки эффективности диетического или дополнительного зеаксантина или лютеина в лечении или профилактике ранней ВМД.

Исследование катаракты

Существуют предварительные эпидемиологические данные о том, что увеличение потребления лютеина и зеаксантина снижает риск развития катаракты . Ежедневное потребление более 2,4 мг лютеина / зеаксантина с продуктами питания и добавками значительно коррелировало со снижением частоты помутнения ядер хрусталика, как показали данные, собранные в течение 13-15-летнего периода в одном исследовании.

Два метаанализа подтверждают корреляцию между высоким содержанием в рационе или высокими концентрациями лютеина и зеаксантина в сыворотке крови и снижением риска катаракты. Существует только одно опубликованное клиническое испытание, посвященное влиянию добавок лютеина и зеаксантина на катаракту. В исследование AREDS2 были включены пациенты с риском прогрессирования возрастной дегенерации желтого пятна. В целом, группа, получавшая лютеин (10 мг) и зеаксантин (2 мг), НЕ имела меньших шансов на необходимость хирургического вмешательства по поводу катаракты. Авторы предположили, что у людей с низким потреблением лютеина и зеаксантина с пищей может быть польза от профилактики катаракты, но рекомендовали провести дополнительные исследования.

В диете

Лютеин - это естественная часть рациона человека, содержащаяся в оранжево-желтых фруктах и ​​цветах, а также в листовых овощах. Согласно исследованию NHANES 2013–2014 гг., Взрослые в Соединенных Штатах потребляют в среднем 1,7 мг / день лютеина и зеаксантина вместе взятых. В настоящее время не существует рекомендованной диеты для лютеина. Некоторые положительные эффекты для здоровья наблюдались при потреблении с пищей 6–10 мг / день. Единственный явный побочный эффект избыточного потребления лютеина - бронзовый цвет кожи ( каротинодермия ).

В качестве пищевой добавки лютеин имеет E-номер E161b ( INS-номер 161b) и извлекается из лепестков африканских бархатцев ( Tagetes erecta ). Он одобрен для использования в ЕС, Австралии и Новой Зеландии. В Соединенных Штатах лютеин не может использоваться в качестве пищевого красителя для пищевых продуктов, предназначенных для потребления человеком, но может быть добавлен в корм для животных и разрешен в качестве пищевой добавки для человека, часто в сочетании с зеаксантином . Пример: лютеин, скармливаемый цыплятам, будет иметь цвет кожи и цвет яичного желтка.

Некоторые продукты содержат относительно большое количество лютеина:

Продукт Лютеин / зеаксантин
(микрограммы на 100 грамм)
настурция (желтые цветы, только уровни лютеина) 45 000
горшечные ноготки (желтые и оранжевые цветы, только уровни лютеина) 29 800
капуста (сырая) 39 550
капуста (приготовленная) 18 246
листья одуванчика (сырые) 13 610
настурция (только листья, уровень лютеина) 13 600
зелень репы (сырая) 12 825
шпинат (сырой) 12 198
шпинат (приготовленный) 11 308
швейцарский мангольд (сырой или приготовленный) 11 000
зелень репы (приготовленная) 8 440
зелень капусты (приготовленная) 7 694
кресс-салат (сырой) 5767
горох садовый (сырой) 2,593
салат ромэн 2312
кабачки (кабачки) 2,125
брюссельская капуста 1,590
брокколи , сырая 1,403
фисташковые орехи 1,205
брокколи , приготовленная 1,121
морковь (приготовленная) 687
кукуруза / кукуруза 642
яйцо (вкрутую) 353
авокадо (сырое) 271
морковь (сырая) 256
киви 122

Безопасность

У людей наблюдаемый безопасный уровень (OSL) лютеина, основанный на оценке неправительственных организаций, составляет 20 мг / день. Хотя гораздо более высокие уровни были протестированы без побочных эффектов и также могут быть безопасными, данных о потреблении выше OSL недостаточно для уверенного заключения о долгосрочной безопасности. Ни Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, ни Европейское управление по безопасности пищевых продуктов не считают лютеин незаменимым питательным веществом и не принимают никаких мер для установления допустимого верхнего уровня потребления.

Коммерческая ценность

Рынок лютеина разделен на фармацевтические препараты, диетические добавки, продукты питания, корм для домашних животных, а также корма для животных и рыб. Фармацевтический рынок лютеина оценивается примерно в 190 миллионов долларов США, а нутрицевтики и продукты питания - примерно в 110 миллионов долларов США. Корм для домашних животных и другие виды применения лютеина для животных оцениваются в 175 миллионов долларов США в год. Сюда входят куры (обычно в сочетании с другими каротиноидами), чтобы придать цвет яичным желткам, и рыбоводные хозяйства, чтобы окрасить мякоть ближе к цвету, выловленному в дикой природе. В индустрии пищевых добавок основным рынком лютеина являются продукты, которые, как утверждается, помогают поддерживать здоровье глаз. Новые применения появляются в продуктах для ухода за кожей для ухода за кожей и для ухода за кожей для ухода за кожей. Здоровье кожи с помощью пероральных добавок - одна из самых быстрорастущих областей рынка каротиноидов с оборотом 2 миллиарда долларов США.

Смотрите также

Рекомендации

Внешние ссылки