Лантионин - Lanthionine

Лантионин
Lanthionin.svg
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.011.888 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C 6 H 12 N 2 O 4 S
Молярная масса 208,2318 г / моль
Температура плавления От 280 до 283 ° C (от 536 до 541 ° F, от 553 до 556 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
чек Y   проверить  ( что есть    ?) чек Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Лантионин представляет собой небелковую аминокислоту с химической формулой (HOOC-CH (NH 2 ) -CH 2 -S-CH 2 -CH (NH 2 ) -COOH). Обычно он образован остатком цистеина и остатком дегидратированного серина . Несмотря на свое название, лантионин не содержит элемента лантан .

Задний план

В 1941 году лантионина был впервые выделен путем обработки шерсти с карбонатом натрия . Было обнаружено, что это серосодержащая аминокислота; соответственно ему было дано название лантионин [шерсть (лат. Lana ), сера (греч. theîon )]. Лантионин был впервые синтезирован путем алкилирования цистеина β- хлораланином . Лантионины широко распространены в природе. Они были выделены из человеческих волос, лактальбумина и перьев. Лантионины также были обнаружены в стенках бактериальных клеток и являются компонентами группы генно-кодируемых пептидных антибиотиков, называемых лантибиотиками , в которую входят низин (пищевой консервант), субтилин, эпидермин (эффективный против стафилококков и стрептококков ) и анковенин (фермент ингибитор).

Подготовка

Было опубликовано множество синтезов лантионина, включая экструзию серы из цистина, раскрытие цикла серин-β-лактона и гетероконъюгатное добавление цистеина к дегидроаланину . Однако метод экструзии серы является единственным способом получения лантионина, который был использован в полном синтезе лантибиотика.

Биосинтез лантионинового мостика в пептидных природных продуктах может осуществляться несколькими различными путями. Например, лантиониновые мостики в антибиотике низине являются результатом специальной дегидратазы (NisB) и специализированной циклазы (NisC).

Рекомендации

  1. ^ Хорн, MJ; Джонс, DB; Рингель, С. Дж. (1941) Выделение новой серосодержащей аминокислоты (лантионина) из шерсти, обработанной карбонатом натрия. Журнал биологической химии , 138 , 141-149.
  2. ^ Браун, Великобритания; дю Виньо, В. (1941) Стереоизомерные формы лантионина. Журнал биологической химии , 140 , 767-771.
  3. ^ Пол, М .; ван дер Донк, WA (2005) Химический и ферментативный синтез лантионинов. Миниобзоры по органической химии , 2 , 23-37.
  4. ^ а б Шао, H .; Ванга, SHH; Lee, C.-W .; Ösapay, G .; Гудман, М. (1995) Легкий синтез ортогонально защищенных стереоизомерных лантионинов посредством региоселективного раскрытия цикла производных серинового β-лактона. Журнал органической химии , 60 , 2956-2957.
  5. ^ Харпп, DN; Глисон, Дж. Г. (1971) Получение и масс-спектральные свойства производных цистина и лантионина. Новый синтез L-лантионина путем селективного обессеривания. Журнал органической химии , 36 , 73-80.
  6. ^ Проберт, JM; Rennex, D .; Брэдли, М. (1996) Лантионины для твердофазного синтеза. Tetrahedron Letters , 37 , 1101-1104.
  7. ^ Arnison П.Г., Бибб МДж, Bierbaum G, Bowers А.А., Bugni Т.С., Bulaj G, Камареро JA, Campopiano ди - джей, Чаллис Г.Л., Clardy Дж, Коттер PD, Крейк ди - джей, Доусон М, Диттманн Е, Donadio S, Dorrestein ПК, Entian KD, Fischbach MA, Garavelli JS, Göransson U, Gruber CW, Haft DH, Hemscheidt TK, Hertweck C, Hill C, Horswill AR, Jaspars M, Kelly WL, Klinman JP, Kuipers OP, Link AJ, Liu W, Marahiel MA, Mitchell DA, Moll GN, Moore BS, Müller R, Nair SK, Nes IF, Norris GE, Olivera BM, Onaka H, ​​Patchett ML, Piel J, Reaney MJ, Rebuffat S, Ross RP, Sahl HG, Schmidt EW, Selsted ME , Северинов К., Шен Б., Сивонен К., Смит Л., Стейн Т., Зюссмут Р. Д., Тагг Дж. Р., Тан Г. Л., Трумэн А. В., Ведерас Дж. К., Уолш К. Т., Уолтон Д. Д., Венцель СК, Уилли Дж. М., ван дер Донк ВА (2013) . «Рибосомно синтезированные и посттрансляционно модифицированные пептидные природные продукты: обзор и рекомендации по универсальной номенклатуре» . Nat Prod Rep . 30 (1): 108–60. DOI : 10.1039 / c2np20085f . PMC   3954855 . PMID   23165928 .
  8. ^ Knerr PJ, ван - дер - Donk WA (2012). «Открытие, биосинтез и разработка лантипептидов». Анну. Rev. Biochem . 81 : 479–505. DOI : 10.1146 / annurev-biochem-060110-113521 . PMID   22404629 .