Кетокислота - Keto acid
Кетокислоты или кетокислоты (также называемые оксокислотами или оксокислотами ) - это органические соединения, которые содержат группу карбоновой кислоты и группу кетона . В некоторых случаях кетогруппа гидратирована. Альфа-кетокислоты особенно важны в биологии, поскольку они участвуют в цикле лимонной кислоты Кребса и в гликолизе .
Общие типы кетокислот включают:
- Альфа-кетокислоты, альфа-кетокислоты или 2-оксокислоты имеют кетогруппу, смежную с карбоновой кислотой. Они часто возникают в результате окислительного дезаминирования аминокислот и, соответственно, являются их предшественниками. Альфа-кетокислоты обладают обширным химическим составом в качестве ацилирующих агентов. Кроме того, альфа-кетокислоты, такие как фенилпировиноградная кислота, являются эндогенными источниками монооксида углерода (в качестве газотрансмиттера ) и фармацевтического каркаса пролекарств .
- пировиноградная кислота , промежуточное звено в метаболизме.
- щавелевоуксусная кислота , компонент цикла Кребса .
- альфа-кетоглутарат , 5-углеродная кетокислота, полученная из глутаминовой кислоты. Альфа-кетоглутарат участвует в передаче сигналов в клетке, действуя как кофермент . Он обычно используется в реакциях переаминирования .
- Бета-кетокислоты, бета-кетокислоты или 3-оксикислоты, такие как ацетоуксусная кислота , имеют кетонную группу на втором углероде карбоновой кислоты. Обычно они образуются в результате конденсации Клайзена .
- Гамма-кетокислоты, гамма-кетокислоты или 4-оксикислоты имеют кетонную группу у третьего углерода от карбоновой кислоты. Левулиновая кислота является примером.
Кетокислоты участвуют в самых разных анаболических путях метаболизма. Так , например, в растениях ( в частности, в болиголов , кувшин растений и петрушки дурака ), 5-оксо-октановой кислоты превращают в ферментативных и не ферментативных стадий в циклическом классе кониин алкалоидов .
При низком уровне сахара и углеводов в организме запасенные жиры и белки являются основным источником производства энергии. Глюкогенные аминокислоты из белков превращаются в глюкозу . Кетогенные аминокислоты могут дезаминироваться с образованием альфа-кетокислот и кетоновых тел.
Альфа-кетокислоты используются в основном в качестве энергии для клеток печени и в синтезе жирных кислот , а также в печени.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Франц Дитрих Клинглер, Вольфганг Эберт «Оксокарбоновые кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a18_313
- ^ Нельсон, DL; Кокс, М.М. "Ленингер, принципы биохимии", 3-е изд. Стоит опубликовать : Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Penteado, Filipe; Лопес, Эрик Ф .; Алвес, Диего; Перин, Гельсон; Джейкоб, Ракель Дж .; Ленардао, Эдер Дж. (16 апреля 2019 г.). «α-Кетокислоты: ацилирующие агенты в органическом синтезе». Химические обзоры . DOI : 10.1021 / acs.chemrev.8b00782 .
- ^ Хоппер, Кристофер П .; Де ла Крус, леди Кимберли; Lyles, Kristin V .; Wareham, Lauren K .; Гилберт, Джек А .; Эйхенбаум, Зехава; Magierowski, Marcin; Пул, Роберт К .; Воллборн, Якоб; Ван, Бинхэ (23 декабря 2020 г.). «Роль окиси углерода в коммуникации микробиома хозяина и кишечника» . Химические обзоры . 120 (24): 13273–13311. DOI : 10.1021 / acs.chemrev.0c00586 . ISSN 0009-2665 .
- ^ Кербер, Роберт C .; Фернандо, Мариан С. (октябрь 2010 г.). «α-Оксокарбоновые кислоты». Журнал химического образования . 87 (10): 1079–1084. DOI : 10.1021 / ed1003096 .
- ^ Хьюитсон, KS; Макнил, штат Луизиана; Элкинс, JM; Шофилд, CJ (1 июня 2003 г.). «Роль железа и 2-оксоглутарат оксигеназ в передаче сигналов». Труды биохимического общества . 31 (3): 510–515. DOI : 10,1042 / bst0310510 .
- ^ Leete, E .; Олсон, Джо (1970-01-01). «5-оксооктановая кислота и 5-оксооктаналь, предшественники кониина» . Журнал химического общества D: Химические сообщения (23): 1651–1652. DOI : 10.1039 / C29700001651 . ISSN 0577-6171 .
Внешние ссылки
- Кето + кислоты в медицинских предметных рубриках Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)