Изомеризация - Isomerization

В химии изомеризация или изомеризация - это процесс, в котором молекула , ион или молекулярный фрагмент превращаются в изомер с другой химической структурой . Энолизация является примером изомеризации, как и таутомеризация . Когда изомеризация происходит внутримолекулярно, это можно назвать реакцией перегруппировки .

Когда энергия активации реакции изомеризации достаточно мала, оба изомера будут существовать в зависимом от температуры равновесии друг с другом. Были рассчитаны многие значения стандартной разности свободной энергии , с хорошим согласием между наблюдаемыми и расчетными данными.

Примеры и приложения

Алканы

Изомеризация скелета происходит в процессе крекинга , который используется в нефтехимической промышленности. Помимо уменьшения средней длины цепи, углеводороды с прямой цепью в процессе превращаются в разветвленные изомеры, как проиллюстрировано следующей реакцией.

( н-бутан ) → ( изобутан )

Топливо, содержащее разветвленные углеводороды , предпочтительнее для двигателей внутреннего сгорания из-за их более высокого октанового числа .

Алкенес

Терминальные алкены изомеризуются до внутренних алкенов в присутствии металлических катализаторов. Этот процесс используется в процессе получения высших олефинов Shell для превращения альфа-олефинов во внутренние олефины, которые подвергаются метатезису олефинов . В некоторых типах реакций полимеризации алкена « хождение по цепи» представляет собой процесс изомеризации, который приводит к появлению разветвлений в растущих полимерах.

Транс - изомер ресвератрол может быть превращен в цис - изомера в фотохимической реакции.

Фотоизомеризация ресвератрола

Термическая перегруппировка из азульна к нафталину наблюдались.

Другие примеры

Изомерия альдоза-кетоза , также известная как преобразование Лобри де Брюна – ван Экенштейна, представляет собой пример химии сахаридов .

Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung.svg

Примером металлоорганической изомеризации является получение декафенилферроцена, [(η 5 -C 5 Ph 5 ) 2 Fe] из его связующего изомера .

Образование декафенилферроцена из его связующего изомера

Смотрите также

использованная литература