Изолейцин - Isoleucine
скелетная формула из L -isoleucine
|
|||
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК
Изолейцин
|
|||
Другие имена
(2 S , 3 S ) -2-амино-3-метилпентановая кислота
|
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
ЧЭБИ | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.000.726 | ||
КЕГГ | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
C 6 H 13 N O 2 | |||
Молярная масса | 131,175 г · моль -1 | ||
-84,9 · 10 -6 см 3 / моль | |||
Страница дополнительных данных | |||
Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. |
|||
Термодинамические
данные |
Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ |
||
УФ , ИК , ЯМР , МС | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Изолейцин (символ Ил или я ) представляет собой α-аминокислота , который используется в биосинтезе из белков . Он содержит α-аминогруппу (которая находится в протонированной -NH+
3образуют в биологических условиях), в кислотную группу альфа-карбоновой кислоты (которая в депротонированной -COO - вид в биологических условиях) и углеводородную боковую цепь с ветви (центральный углерода атом , связанный с тремя другими атомами углерода). Он классифицируется как неполярная незаряженная (при физиологическом pH) алифатическая аминокислота с разветвленной цепью . Он необходим для человека, то есть организм не может его синтезировать, и его необходимо принимать с пищей. Изолейцин синтезируется из пирувата с использованием ферментов биосинтеза лейцина в других организмах, таких как бактерии. Он кодируется с помощью кодонов AUU, АУК и АУА.
Метаболизм
Биосинтез
Как важное питательное вещество, он не синтезируется в организме, поэтому его необходимо принимать внутрь, обычно как компонент белков. В растениях и микроорганизмах он синтезируется в несколько этапов, начиная с пирувата и альфа-кетобутирата . Ферменты, участвующие в этом биосинтезе, включают:
- Ацетолактатсинтаза (также известная как синтаза ацетогидроксикислоты)
- Изомероредуктаза ацетогидроксикислоты
- Дегидратаза дигидроксикислот
- Валинаминотрансфераза
Катаболизм
Изолейцин является одновременно глюкогенной и кетогенной аминокислотой. После трансаминирования альфа-кетоглутаратом углеродный скелет окисляется и расщепляется на пропионил-КоА и ацетил-КоА . Пропионил-КоА превращается в сукцинил-КоА , промежуточный продукт цикла ТСА, который может быть преобразован в оксалоацетат для глюконеогенеза (следовательно, глюкогенный). У млекопитающих ацетил-КоА не может быть преобразован в углевод, но может быть введен в цикл TCA путем конденсации с оксалоацетатом с образованием цитрата или использован в синтезе кетоновых тел (следовательно, кетогенных) или жирных кислот .
Резистентность к инсулину
Изолейцин, как и другие аминокислоты с разветвленной цепью , связан с инсулинорезистентностью: более высокие уровни изолейцина наблюдаются в крови диабетических мышей, крыс и людей. У мышей, получавших диету с депривацией изолейцина в течение одного дня, улучшилась чувствительность к инсулину, а кормление диетой с депривацией изолейцина в течение одной недели значительно снижает уровень глюкозы в крови. У мышей с ожирением и инсулинорезистентностью, вызванных диетой, диета с пониженным уровнем изолейцина (с другими аминокислотами с разветвленной цепью или без них) приводит к снижению ожирения и повышению чувствительности к инсулину. Сниженные уровни изолейцина в рационе необходимы для положительного метаболического эффекта низкобелковой диеты . У людей диета с ограничением белка снижает уровень изолейцина в крови и снижает уровень глюкозы в крови натощак. У людей более высокие уровни изолейцина в рационе связаны с большим индексом массы тела .
Требования
Совет по пищевым продуктам и питанию (FNB) Института медицины США установил рекомендуемые диетические нормы (RDA) для незаменимых аминокислот в 2002 году. Для изолейцина, для взрослых от 19 лет и старше, 19 мг / кг массы тела / день.
Источники питания
Хотя эта аминокислота не вырабатывается животными, она хранится в больших количествах. Продукты, содержащие большое количество изолейцина, включают яйца, соевый белок, морские водоросли, индейку, курицу, баранину, сыр и рыбу.
Изомеры
Формы изолейцина | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
Общее название : | изолейцин | d- изолейцин | l- изолейцин | dl -изолейцин | d -аллоизолейцин | l -аллоизолейцин | dl -аллоизолейцин |
Синонимы : | ( R ) -изолейцин | L (+) - Изолейцин | ( R *, R *) - изолейцин | аллоизолейцин | |||
PubChem : | CID 791 от PubChem | CID 94206 от PubChem | CID 6306 от PubChem | CID 76551 от PubChem | |||
Номер EINECS : | |||||||
Номер CAS : | 443-79-8 | 319-78-8 | 73-32-5 | 1509-35-9 | 1509-34-8 | 3107-04-8 |
|
1- изолейцин (2 S , 3 S ) и d- изолейцин (2 R , 3 R ) |
|
1- аллоизолейцин (2 S , 3 R ) и d -аллоизолейцин (2 R , 3 S ) |
Синтез
Изолейцин можно синтезировать многоступенчатым способом, исходя из 2-бромбутана и диэтилмалоната . О синтетическом изолейцине впервые сообщил в 1905 году французский химик Луи Буво .
Немецкий химик Феликс Эрлих открыл изолейцин в гемоглобине в 1903 году.