Изолейцин - Isoleucine

l- Изолейцин
Химическая структура изолейцина
Шариковая модель L-изолейцина
Модель заполнения пространства L-изолейцином
Имена
Название ИЮПАК
Изолейцин
Другие имена
(2 S , 3 S ) -2-амино-3-метилпентановая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.726 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C6H13NO2 / c1-3-4 (2) 5 (7) 6 (8) 9 / h4-5H, 3,7H2,1-2H3, (H, 8,9) / t4-, 5- / м0 / с1 проверитьY
    Ключ: AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6H13NO2 / c1-3-4 (2) 5 (7) 6 (8) 9 / h4-5H, 3,7H2,1-2H3, (H, 8,9) / t4-, 5- / м0 / с1
    Ключ: AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZBB
  • CC [C @ H] (C) [C @@ H] (C (= O) O) N
  • Цвиттерион : CC [C @ H] (C) [C @@ H] (C (= O) [O -]) [NH3 +]
Характеристики
C 6 H 13 N O 2
Молярная масса 131,175  г · моль -1
-84,9 · 10 -6 см 3 / моль
Страница дополнительных данных
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемостьr ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Изолейцин (символ Ил или я ) представляет собой α-аминокислота , который используется в биосинтезе из белков . Он содержит α-аминогруппу (которая находится в протонированной -NH+
3
образуют в биологических условиях), в кислотную группу альфа-карбоновой кислоты (которая в депротонированной -COO - вид в биологических условиях) и углеводородную боковую цепь с ветви (центральный углерода атом , связанный с тремя другими атомами углерода). Он классифицируется как неполярная незаряженная (при физиологическом pH) алифатическая аминокислота с разветвленной цепью . Он необходим для человека, то есть организм не может его синтезировать, и его необходимо принимать с пищей. Изолейцин синтезируется из пирувата с использованием ферментов биосинтеза лейцина в других организмах, таких как бактерии. Он кодируется с помощью кодонов AUU, АУК и АУА.

Метаболизм

Биосинтез

Как важное питательное вещество, он не синтезируется в организме, поэтому его необходимо принимать внутрь, обычно как компонент белков. В растениях и микроорганизмах он синтезируется в несколько этапов, начиная с пирувата и альфа-кетобутирата . Ферменты, участвующие в этом биосинтезе, включают:

  1. Ацетолактатсинтаза (также известная как синтаза ацетогидроксикислоты)
  2. Изомероредуктаза ацетогидроксикислоты
  3. Дегидратаза дигидроксикислот
  4. Валинаминотрансфераза

Катаболизм

Изолейцин является одновременно глюкогенной и кетогенной аминокислотой. После трансаминирования альфа-кетоглутаратом углеродный скелет окисляется и расщепляется на пропионил-КоА и ацетил-КоА . Пропионил-КоА превращается в сукцинил-КоА , промежуточный продукт цикла ТСА, который может быть преобразован в оксалоацетат для глюконеогенеза (следовательно, глюкогенный). У млекопитающих ацетил-КоА не может быть преобразован в углевод, но может быть введен в цикл TCA путем конденсации с оксалоацетатом с образованием цитрата или использован в синтезе кетоновых тел (следовательно, кетогенных) или жирных кислот .

Резистентность к инсулину

Изолейцин, как и другие аминокислоты с разветвленной цепью , связан с инсулинорезистентностью: более высокие уровни изолейцина наблюдаются в крови диабетических мышей, крыс и людей. У мышей, получавших диету с депривацией изолейцина в течение одного дня, улучшилась чувствительность к инсулину, а кормление диетой с депривацией изолейцина в течение одной недели значительно снижает уровень глюкозы в крови. У мышей с ожирением и инсулинорезистентностью, вызванных диетой, диета с пониженным уровнем изолейцина (с другими аминокислотами с разветвленной цепью или без них) приводит к снижению ожирения и повышению чувствительности к инсулину. Сниженные уровни изолейцина в рационе необходимы для положительного метаболического эффекта низкобелковой диеты . У людей диета с ограничением белка снижает уровень изолейцина в крови и снижает уровень глюкозы в крови натощак. У людей более высокие уровни изолейцина в рационе связаны с большим индексом массы тела .

Требования

Совет по пищевым продуктам и питанию (FNB) Института медицины США установил рекомендуемые диетические нормы (RDA) для незаменимых аминокислот в 2002 году. Для изолейцина, для взрослых от 19 лет и старше, 19 мг / кг массы тела / день.

Источники питания

Хотя эта аминокислота не вырабатывается животными, она хранится в больших количествах. Продукты, содержащие большое количество изолейцина, включают яйца, соевый белок, морские водоросли, индейку, курицу, баранину, сыр и рыбу.

Изомеры

Формы изолейцина
Общее название : изолейцин d- изолейцин l- изолейцин dl -изолейцин d -аллоизолейцин l -аллоизолейцин dl -аллоизолейцин
Синонимы : ( R ) -изолейцин L (+) - Изолейцин ( R *, R *) - изолейцин аллоизолейцин
PubChem : CID 791 от PubChem CID 94206 от PubChem CID 6306 от PubChem CID 76551 от PubChem
Номер EINECS : 207-139-8 206-269-2 200-798-2 216-143-9 216-142-3 221-464-2
Номер CAS : 443-79-8 319-78-8 73-32-5 1509-35-9 1509-34-8 3107-04-8
L-изолейцин - L-Isoleucine.svg D-изолейцин.svg
1- изолейцин (2 S , 3 S ) и d- изолейцин (2 R , 3 R )
L-аллоизолейцин.svg D-аллоизолейцин.svg
1- аллоизолейцин (2 S , 3 R ) и d -аллоизолейцин (2 R , 3 S )

Синтез

Изолейцин можно синтезировать многоступенчатым способом, исходя из 2-бромбутана и диэтилмалоната . О синтетическом изолейцине впервые сообщил в 1905 году французский химик Луи Буво .

Немецкий химик Феликс Эрлих открыл изолейцин в гемоглобине в 1903 году.

использованная литература

внешние ссылки