Имидная кислота - Imidic acid
В химии , imidic кислота представляет собой любая молекула , которая содержит -C (= NH) -OH функциональной группы . Это таутомер из амида и изомер из оксимо .
Термин «иминокислота» является устаревшим термином для этой группы, который не следует использовать в этом контексте, поскольку иминокислота имеет другое техническое значение.
Имидные кислоты могут быть образованы катализируемым металлами дегидрированием геминальных аминоспиртов . Например, метаноламин , исходное соединение аминоспиртов, может быть дегидрирован до метанимидовой кислоты, исходного соединения имидовых кислот.
- H 2 NCH 2 OH → HNCHOH + H 2 (таутомер формамида )
Геминальные аминоспирты с боковыми цепями аналогично образуют имидовые кислоты с такими же боковыми цепями:
- H 2 NCHROH → HNCROH + H 2
Другой способ образования имидных кислот - реакция карбоновых кислот с азаноном . Например, реакция на карбаминовую кислоту :
- H 2 NCOOH + HNO → H 2 NCNHOH + O 2 (таутомер мочевины )
И общая реакция на замещенные имидные кислоты:
- RCOOH + R'NO → RCNR'OH + O 2
Другой механизм - реакция карбоновых кислот с диазеном или другими азосоединениями с образованием азанона .
- RCOOH + HNNH → RCNHOH + HNO
Имидовые кислоты таутомеризуются в амиды за счет сдвига водорода от кислорода к атому азота. Амиды более стабильны в среде с кислородом или водой, тогда как имидные кислоты доминируют в равновесии в растворе с аммиаком или метаном.
- HNCHOH ⇌ HCONH 2
- RNCR'OH ⇌ R'CONHR
Смотрите также
Ссылки
- ^ IUPAC , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « Имидовые кислоты ». DOI : 10,1351 / goldbook.I02949
- ^ IUPAC , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн исправленная версия: (2006–) « Иминокислоты ». DOI : 10,1351 / goldbook.I02959