Имидная кислота - Imidic acid

Общая химическая структура имидовой кислоты

В химии , imidic кислота представляет собой любая молекула , которая содержит -C (= NH) -OH функциональной группы . Это таутомер из амида и изомер из оксимо .

Термин «иминокислота» является устаревшим термином для этой группы, который не следует использовать в этом контексте, поскольку иминокислота имеет другое техническое значение.

Имидные кислоты могут быть образованы катализируемым металлами дегидрированием геминальных аминоспиртов . Например, метаноламин , исходное соединение аминоспиртов, может быть дегидрирован до метанимидовой кислоты, исходного соединения имидовых кислот.

H 2 NCH 2 OH → HNCHOH + H 2 (таутомер формамида )

Геминальные аминоспирты с боковыми цепями аналогично образуют имидовые кислоты с такими же боковыми цепями:

H 2 NCHROH → HNCROH + H 2

Другой способ образования имидных кислот - реакция карбоновых кислот с азаноном . Например, реакция на карбаминовую кислоту :

H 2 NCOOH + HNO → H 2 NCNHOH + O 2 (таутомер мочевины )

И общая реакция на замещенные имидные кислоты:

RCOOH + R'NO → RCNR'OH + O 2

Другой механизм - реакция карбоновых кислот с диазеном или другими азосоединениями с образованием азанона .

RCOOH + HNNH → RCNHOH + HNO

Имидовые кислоты таутомеризуются в амиды за счет сдвига водорода от кислорода к атому азота. Амиды более стабильны в среде с кислородом или водой, тогда как имидные кислоты доминируют в равновесии в растворе с аммиаком или метаном.

HNCHOH ⇌ HCONH 2
RNCR'OH ⇌ R'CONHR

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ IUPAC , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « Имидовые кислоты ». DOI : 10,1351 / goldbook.I02949
  2. ^ IUPAC , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн исправленная версия: (2006–) « Иминокислоты ». DOI : 10,1351 / goldbook.I02959