Гуанидиния хлорид - Guanidinium chloride

Гуанидиния хлорид
Гуанидиния хлорид V.2.svg
Гуанидин-ион-3D-шары.png
Хлорид-ион-3D-vdW.png
Имена
Название ИЮПАК
Карбамимидоилазан хлорид
Другие имена
Гуанидин гидрохлорид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.003 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / CH5N3.ClH / c2-1 (3) 4; / ч (H5,2,3,4); 1H проверитьY
    Ключ: PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / CH5N3.ClH / c2-1 (3) 4; / ч (H5,2,3,4); 1H
    Ключ: PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYAG
  • Cl. [N @ H] = C (N) N
Характеристики
C H 6 Cl N 3
Молярная масса 95,53  г · моль -1
Появление орторомбические бипирамидные кристаллы
Плотность 1,354 г / см 3 при 20 ° C
Температура плавления 182,3 ° С (360,1 ° F, 455,4 К)
2,15 г / мл при 20 ° C
Кислотность (p K a ) 13,6
Опасности
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материала
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хлорид гуанидиния или гидрохлорид гуанидина , обычно сокращенно GdmCl и иногда GdnHCl или GuHCl, представляет собой гидрохлоридную соль гуанидина .

Состав

Хлорид гуанидиния кристаллизуется в орторомбической пространственной группе Pbca . Кристаллическая структура состоит из сети гуанидиния катионов и хлорид анионов , связанных Н-Н ··· Cl водородных связей .

Кислотность

Гуанидиния хлорид представляет собой слабую кислоту с pK a 13,6. Причина того, что это такая слабая кислота, заключается в полной делокализации положительного заряда через 3 атома азота (плюс небольшой положительный заряд на углероде). Однако некоторые более сильные основания могут депротонировать его, например гидроксид натрия :

Равновесие не является полным, поскольку разница в кислотности гуанидиния и воды невелика (приблизительные значения pK a : 13,6 против 15,7).

Полное депротонирование следует проводить с очень сильными основаниями, такими как диизопропиламид лития .

Использование при денатурации белка

Хлорид гуанидиния является сильным хаотропом и одним из самых сильных денатурирующих агентов, используемых в физико-химических исследованиях сворачивания белков . Он также обладает способностью снижать активность ферментов и увеличивать растворимость гидрофобных молекул. При высоких концентрациях хлорида гуанидиния (например, 6 M ) белки теряют свою упорядоченную структуру , и они имеют тенденцию к случайному свертыванию , т.е. они не содержат какой-либо остаточной структуры. Однако было показано, что при концентрациях в миллимолярном диапазоне in vivo гуанидиния хлорид «излечивает» прион- положительные дрожжевые клетки (т.е. клетки, проявляющие прион-положительный фенотип, возвращаются к прион-отрицательному фенотипу). Это результат ингибирования шаперонного белка Hsp104, который, как известно, играет важную роль во фрагментации и размножении прионных волокон.

Исторический обзор

Петрункин и Петрункин (1927, 1928), по-видимому, были первыми, кто изучил связывание GndCl с желатином и смесью термически денатурированного белка из экстракта мозга. Гринштейн (1938, 1939), однако, по-видимому, первым обнаружил сильное денатурирующее действие галогенидов и тиоцианатов гуанидиния после высвобождения сульфгидрильных групп в овальбумине и некоторых других белках в зависимости от концентрации соли.

Медицинское использование

Гидрохлорид гуанидина показан для уменьшения симптомов мышечной слабости и легкой утомляемости, связанных с синдромом Итона-Ламберта . Он не показан для лечения миастении. Очевидно, он действует, увеличивая высвобождение ацетилхолина после нервного импульса. Он также, по-видимому, замедляет скорость деполяризации и реполяризации мембран мышечных клеток. Начальная доза обычно составляет от 10 до 15 мг / кг (от 5 до 7 мг / фунт) веса тела в день в 3 или 4 приема. Данную дозу можно постепенно увеличивать до общей суточной дозы 35 мг / кг (16 мг / фунт) веса тела в день или до развития побочных эффектов. Побочные эффекты включают усиление перистальтики и диарею. При приеме гуанидина может произойти фатальное угнетение костного мозга, очевидно связанное с дозой.

использованная литература