Реакция Гриньяра - Grignard reaction

К реактиву Гриньяра добавляют раствор карбонильного соединения. (См. Галерею )

Реакция Гриньяра (произносится / ɡriɲar / ) представляет собой металлоорганическое химической реакции , в котором алкил , аллил , винил , или арил - магния галогениды ( реактив Гриньяра ) добавляют к карбонильной группе в альдегид или кетон . Эта реакция важна для образования углерод-углеродных связей . Реакция органического галогенида с магнием не является реакцией Гриньяра, но дает реактив Гриньяра.

Реакции Гриньяра и реагенты были открыты и названы в честь французского химика Франсуа Огюста Виктора Гриньяра ( Университет Нанси , Франция), который опубликовал его в 1900 году и был удостоен Нобелевской премии по химии 1912 года за эту работу.

Механизм реакции

Углерод, присоединенный к магнию, действует как нуклеофил , атакуя электрофильный атом углерода, который присутствует в полярной связи карбонильной группы. Добавление реактива Гриньяра к карбонилу обычно происходит через переходное состояние шестичленного кольца.

На основе обнаружения побочных продуктов радикального связывания также был предложен альтернативный механизм одноэлектронного переноса (SET), который включает начальное образование промежуточного кетильного радикала. Недавнее вычислительное исследование предполагает, что действующий механизм (полярный или радикальный) зависит от субстрата, при этом потенциал восстановления карбонильного соединения служит ключевым параметром.

Смотрите также

• Реакция Виттига
• Реакция Барбье
• Синтез альдегида Бодру-Чичибабина
• Реакция Фудзимото-Белло
• Литийорганические реагенты
• Сакураи реакция
• Опосредованное индием аллилирование
• Алкинилирование

Рекомендации