Каммингс отсидел 12 лет в тюрьме за убийство в исправительном центре Стейтвилля , штат Иллинойс , и после освобождения начал профессионально заниматься боксом, дебютировав в марте 1979 года в возрасте 29 лет.
Он был второстепенным соперником в супертяжелом весе в начале 1980-х, сражаясь с такими противниками, как Тим Уизерспун , Ренальдо Снайпс и Митч Грин , проигрывая решения по всем троим. В своем последнем бою Каммингс был остановлен Фрэнком Бруно . Хотя Бруно несколько повезло, что он пережил удар правой рукой по колоколу первого раунда, который оставил его в сильном оцепенении и оставил заднюю ногу до конца второго, из-за чего Бруно пришлось помочь Бруно дойти до угла Терри Лоулесс .
Он известен тем, что был последним противником бывшего чемпиона в супертяжелом весе Джо Фрейзера , когда Фрейзер ненадолго вернулся в 1981 году; поединок завершился вничью. Каммингс завершил свою карьеру с рекордом в 15 побед, шесть поражений и одну ничью.
В 2002 году Каммингс был приговорен к пожизненному заключению за вооруженное ограбление . В августе 2016 года Каммингс был освобожден из тюрьмы.