Эвгенол - Eugenol
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
2-метокси-4- (проп-2-ен-1-ил) фенол |
|
Другие имена | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
1366759 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.002.355 |
Номер ЕС | |
КЕГГ | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 10 Н 12 О 2 | |
Молярная масса | 164,204 г · моль -1 |
Плотность | 1,06 г / см 3 |
Температура плавления | -7,5 ° С (18,5 ° F, 265,6 К) |
Точка кипения | 254 ° С (489 ° F, 527 К) |
Кислотность (p K a ) | 10,19 при 25 ° C |
−1,021 × 10 −4 см 3 / моль | |
Вязкость | |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 104 ° С (219 ° F, 377 К) |
Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
2-фенэтил пропионат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Эвгенол / J ¯u dʒ ɪ п ɒ л / представляет собой аллил цепь , замещенный гваякол , член аллилбензол класса химических соединений. Это ароматная маслянистая жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета, извлекаемая из определенных эфирных масел, особенно гвоздики , мускатного ореха , корицы , базилика и лаврового листа . Он присутствует в концентрации 80–90% в масле почек гвоздики и 82–88% в масле листьев гвоздики. Эвгенол имеет приятный пряный запах гвоздики . Название происходит от Eugenia caryophyllata , бывшего линнеевского терминологического термина для гвоздики. (В настоящее время принятое название - Syzygium aromaticum .)
Современное использование
Эвгенол используется в парфюмерии , ароматизаторах и эфирных маслах . Он также используется как местный антисептик и анестетик . Эвгенол можно комбинировать с оксидом цинка с образованием эвгенола оксида цинка, который используется для реставрации и протезирования в стоматологии . Для людей с сухой лункой как осложнением удаления зуба, набивка сухой лунки пастой из оксида эвгенола и цинка на йодоформной марле эффективна для уменьшения острой боли. Паста из оксида эвгенола и цинка также используется для пломбирования корневых каналов.
Это одно из многих соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидейных пчел , которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромонов ; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. Он также привлекает самок огуречных жуков . Недавно было обнаружено, что эвгенол и изоэвгенол , летучие ароматические соединения цветов, катализируются одним типом фермента из рода Gymnadenia, и ген, кодирующий этот фермент, является первым функционально охарактеризованным геном у этих видов до сих пор.
Гвоздичное масло становится все более популярным в качестве анестетика для использования на аквариумных рыбках, а также на диких рыбах при отборе проб для исследовательских и управленческих целей. Там, где он доступен, он представляет собой гуманный метод усыпления больных и больных рыб либо путем прямой передозировки, либо для того, чтобы вызвать сон перед передозировкой эвгенола.
Биосинтез
Биосинтез эвгенола начинается с аминокислоты тирозина . L- тирозин превращается в пара- кумаровую кислоту под действием фермента тирозинаммиаклиазы (TAL). Отсюда, р -coumaric кислоты превращает в кофейную кислоту с помощью р -coumarate 3-гидроксилазы , используя кислород и NADPH . Затем S- аденозилметионин (SAM) используется для метилирования кофейной кислоты с образованием феруловой кислоты , которая, в свою очередь, превращается в ферулоил- КоА ферментом 4-гидроксициннамоил-КоА-лигазой (4CL). Затем ферулоил-КоА восстанавливается до кониферальдегида с помощью циннамоил-КоА редуктазы (CCR). Затем кониферальдегид восстанавливается до кониферилового спирта под действием циннамилового спиртдегидрогеназы (CAD) или синапилалкогольдегидрогеназы (SAD). Затем конифериловый спирт превращается в сложный эфир в присутствии субстрата CH 3 COSCoA, образуя кониферилацетат. Наконец, кониферилацетат превращается в эвгенол с помощью фермента эвгенолсинтазы 1 и использования НАДФН.
Фармакология
Эвгенол и тимол обладают общими обезболивающими свойствами. Как и многие другие анестетики, эти 2-алкил (окси) фенолы действуют как положительные аллостерические модуляторы рецептора ГАМК А. Хотя эвгенол и тимол слишком токсичны и недостаточно эффективны для использования в клинических условиях, эти открытия привели к разработке 2-замещенных фенольных анестетиков, включая пропанидид (позже снятый с производства) и широко используемый пропофол . Эвгенол и сходный по структуре миристицин обладают общим свойством ингибирования MAO-A и MAO-B in vitro.
У людей полное выведение происходит в течение 24 часов, а метаболиты в основном представляют собой конъюгаты эвгенола.
Токсичность
Эвгенол гепатотоксичен , то есть может вызвать повреждение печени . Возможна передозировка, вызывающая широкий спектр симптомов от крови в моче пациента до судорог , диареи , тошноты , потери сознания , головокружения или учащенного сердцебиения . Согласно опубликованному отчету за 1993 год, двухлетний мальчик чуть не умер после приема от 5 до 10 мл. Рекомендуется соблюдать осторожность при приеме пищи с высоким содержанием эвгенола с препаратами, ингибирующими МАО.
Как аллергенный
На эвгенол накладываются ограничения на его использование в парфюмерии, так как некоторые люди могут стать к нему сенсибилизированными, однако степень, в которой эвгенол может вызывать аллергическую реакцию у людей, оспаривается.
Эвгенол - компонент бальзама Перу , на который у некоторых людей бывает аллергия. Когда эвгенол используется в стоматологических препаратах, таких как хирургические пасты, тампоны и зубной цемент , он может вызвать контактный стоматит и аллергический хейлит . Аллергию можно обнаружить с помощью пластыря .
Естественное явление
Эвгенол в природе встречается во многих растениях, в том числе в следующих:
- Гвоздика ( Syzygium aromaticum )
- Горькая полынь
- Корица
- Корица тамала
- Мускатный орех ( Myristica Fragrans )
- Ocimum basilicum (сладкий базилик)
- Ocimum gratissimum (африканский базилик)
- Ocimum tenuiflorum (син. Ocimum sanctum , тулси или святой базилик)
- Японский звездчатый анис
- Лимонный бальзам
- Укроп
- Pimenta dioica (душистый перец)
- Ваниль
- Лавровый
- Сельдерей
- Имбирь