Эвгенол - Eugenol

Эвгенол
Скелетная формула эвгенола
Шаровидная модель молекулы эвгенола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-метокси-4- (проп-2-ен-1-ил) фенол
Другие имена
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1366759
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.355 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C10H12O2 / c1-3-4-8-5-6-9 (11) 10 (7-8) 12-2 / ч3,5-7,11H, 1,4H2,2H3 чек об оплатеY
    Ключ: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N чек об оплатеY
  • InChI = 1 / C10H12O2 / c1-3-4-8-5-6-9 (11) 10 (7-8) 12-2 / ч3,5-7,11H, 1,4H2,2H3
    Ключ: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
  • Oc1ccc (cc1OC) CC = С
Характеристики
С 10 Н 12 О 2
Молярная масса 164,204  г · моль -1
Плотность 1,06 г / см 3
Температура плавления -7,5 ° С (18,5 ° F, 265,6 К)
Точка кипения 254 ° С (489 ° F, 527 К)
Кислотность (p K a ) 10,19 при 25  ° C
−1,021 × 10 −4  см 3 / моль
Вязкость
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
1
0
точка возгорания 104 ° С (219 ° F, 377 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
 2-фенэтил пропионат
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

Эвгенол / J ¯u dʒ ɪ п ɒ л / представляет собой аллил цепь , замещенный гваякол , член аллилбензол класса химических соединений. Это ароматная маслянистая жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета, извлекаемая из определенных эфирных масел, особенно гвоздики , мускатного ореха , корицы , базилика и лаврового листа . Он присутствует в концентрации 80–90% в масле почек гвоздики и 82–88% в масле листьев гвоздики. Эвгенол имеет приятный пряный запах гвоздики . Название происходит от Eugenia caryophyllata , бывшего линнеевского терминологического термина для гвоздики. (В настоящее время принятое название - Syzygium aromaticum .)

Современное использование

Эвгенол используется в парфюмерии , ароматизаторах и эфирных маслах . Он также используется как местный антисептик и анестетик . Эвгенол можно комбинировать с оксидом цинка с образованием эвгенола оксида цинка, который используется для реставрации и протезирования в стоматологии . Для людей с сухой лункой как осложнением удаления зуба, набивка сухой лунки пастой из оксида эвгенола и цинка на йодоформной марле эффективна для уменьшения острой боли. Паста из оксида эвгенола и цинка также используется для пломбирования корневых каналов.

Это одно из многих соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидейных пчел , которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромонов ; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. Он также привлекает самок огуречных жуков . Недавно было обнаружено, что эвгенол и изоэвгенол , летучие ароматические соединения цветов, катализируются одним типом фермента из рода Gymnadenia, и ген, кодирующий этот фермент, является первым функционально охарактеризованным геном у этих видов до сих пор.

Гвоздичное масло становится все более популярным в качестве анестетика для использования на аквариумных рыбках, а также на диких рыбах при отборе проб для исследовательских и управленческих целей. Там, где он доступен, он представляет собой гуманный метод усыпления больных и больных рыб либо путем прямой передозировки, либо для того, чтобы вызвать сон перед передозировкой эвгенола.

Биосинтез

Биосинтез эвгенола начинается с аминокислоты тирозина . L- тирозин превращается в пара- кумаровую кислоту под действием фермента тирозинаммиаклиазы (TAL). Отсюда, р -coumaric кислоты превращает в кофейную кислоту с помощью р -coumarate 3-гидроксилазы , используя кислород и NADPH . Затем S- аденозилметионин (SAM) используется для метилирования кофейной кислоты с образованием феруловой кислоты , которая, в свою очередь, превращается в ферулоил- КоА ферментом 4-гидроксициннамоил-КоА-лигазой (4CL). Затем ферулоил-КоА восстанавливается до кониферальдегида с помощью циннамоил-КоА редуктазы (CCR). Затем кониферальдегид восстанавливается до кониферилового спирта под действием циннамилового спиртдегидрогеназы (CAD) или синапилалкогольдегидрогеназы (SAD). Затем конифериловый спирт превращается в сложный эфир в присутствии субстрата CH 3 COSCoA, образуя кониферилацетат. Наконец, кониферилацетат превращается в эвгенол с помощью фермента эвгенолсинтазы 1 и использования НАДФН.

Биосинтез эвгенола

Фармакология

Эвгенол и тимол обладают общими обезболивающими свойствами. Как и многие другие анестетики, эти 2-алкил (окси) фенолы действуют как положительные аллостерические модуляторы рецептора ГАМК А. Хотя эвгенол и тимол слишком токсичны и недостаточно эффективны для использования в клинических условиях, эти открытия привели к разработке 2-замещенных фенольных анестетиков, включая пропанидид (позже снятый с производства) и широко используемый пропофол . Эвгенол и сходный по структуре миристицин обладают общим свойством ингибирования MAO-A и MAO-B in vitro.

У людей полное выведение происходит в течение 24 часов, а метаболиты в основном представляют собой конъюгаты эвгенола.

Токсичность

Эвгенол гепатотоксичен , то есть может вызвать повреждение печени . Возможна передозировка, вызывающая широкий спектр симптомов от крови в моче пациента до судорог , диареи , тошноты , потери сознания , головокружения или учащенного сердцебиения . Согласно опубликованному отчету за 1993 год, двухлетний мальчик чуть не умер после приема от 5 до 10 мл. Рекомендуется соблюдать осторожность при приеме пищи с высоким содержанием эвгенола с препаратами, ингибирующими МАО.

Как аллергенный

На эвгенол накладываются ограничения на его использование в парфюмерии, так как некоторые люди могут стать к нему сенсибилизированными, однако степень, в которой эвгенол может вызывать аллергическую реакцию у людей, оспаривается.

Эвгенол - компонент бальзама Перу , на который у некоторых людей бывает аллергия. Когда эвгенол используется в стоматологических препаратах, таких как хирургические пасты, тампоны и зубной цемент , он может вызвать контактный стоматит и аллергический хейлит . Аллергию можно обнаружить с помощью пластыря .

Естественное явление

Эвгенол в природе встречается во многих растениях, в том числе в следующих:

Смотрите также

использованная литература