Equol - Equol

Equol
Имена
	Название ИЮПАК (3 S ) -Изофлаван-4,7'-диол
	Предпочтительное название IUPAC (3 S ) -3- (4-гидроксифенил) -3,4-дигидро-2 H -1-бензопиран-7-ол
	Другие имена 4 ', 7-изофлавандиол
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.007.749
КЕГГ
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
	ИнЧИ InChI = 1S / C15H14O3 / c16-13-4-1-10 (2-5-13) 12-7-11-3-6-14 (17) 8-15 (11) 18-9-12 / ч1- 6,8,12,16-17H, 7,9H2 / t12- / м1 / с1 Ключ: ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N ; InChI = 1 / C15H14O3 / c16-13-4-1-10 (2-5-13) 12-7-11-3-6-14 (17) 8-15 (11) 18-9-12 / ч1- 6,8,12,16-17H, 7,9H2 / t12- / м1 / с1 Ключ: ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCBP ;
	Улыбки C1C (COC2 = C1C = CC (= C2) O) C3 = CC = C (C = C3) O; Oc1ccc (cc1) [C @@ H] 2Cc3c (OC2) cc (O) cc3;
Характеристики
Химическая формула	С 15 Н 14 О 3
Молярная масса	242,274 г · моль -1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить ( что есть ?)
	Ссылки на инфобоксы

Эквол (4 ', 7-изофлавандиол) представляет собой изофлавандиол- эстроген, метаболизируемый из даидзеина , типа изофлавона, обнаруженного в соевых бобах и других растительных источниках, бактериальной флорой кишечника . В то время как эндогенные эстрогенные гормоны, такие как эстрадиол, являются стероидами , эквол - нестероидный эстроген . Однако только около 30–50% людей имеют кишечные бактерии, вызывающие эквол.

История

( S ) -Equol был впервые выделен из мочи лошади в 1932 году, и название было подсказано этим конским соединением. С тех пор эквол был обнаружен в моче или плазме многих других видов животных, хотя эти животные имеют значительные различия в их эффективности в метаболизме соевого изофлавона даидзеина в эквол. В 1980 году ученые сообщили об открытии эквола у людей. Способность ( S ) -эквола играть роль в лечении заболеваний или расстройств, опосредованных эстрогенами или андрогенами, была впервые предложена в 1984 году.

Химическая структура

Эквол - это соединение, которое может существовать в двух зеркальных формах, известных как энантиомеры , ( S ) -эквол и ( R ) -эквол. Однако только ( S ) -эквол вырабатывается у людей и животных, способных вырабатывать эквол после употребления изофлавонов сои. ( S ) -Equol не имеет растительного происхождения. Это метаболит даидзеина изофлавона сои. Таким образом, ( S ) -эквал характеризуется как изофлаван. Напротив, R- эквол не производится в организме человека, но может быть синтезирован химическим путем, например, в лаборатории. Молекулярная и физическая структура ( S ) -эквола аналогична гормону эстрадиолу . ( S ) -Equol предпочтительно связывает бета-рецептор эстрогена .

Фармакология

Связывание рецептора эстрогена

( S ) -equol является нестероидным , селективный агонист из ERβ (К _я = 16 нМ), с 13-кратной селективностью в отношении ERβ над ERα . По сравнению с ( S ) -эквалом ( R ) -эквал менее эффективен и, напротив, связывается с ERα (K _i = 50 нМ) с 3,5-кратной селективностью по сравнению с ERβ. ( S ) -Equol имеет около 2% сродства к эстрогену человеческого рецептора эстрогена альфа (ERα) по сравнению с эстрадиолом . ( S ) -Equol имеет более сильное сродство к бета-рецептору эстрогена человека (ERβ), но это сродство все еще составляет всего 20% от сродства эстрадиола. Преимущественное связывание ( S ) -эквола с ERβ по сравнению с ERα и с эстрадиолом, указывает на то, что молекула может обладать некоторыми характеристиками селективного модулятора рецептора эстрогена (SERM). Эквол было установлено, действует в качестве агониста в Гпер (GPR30).

Фармакокинетика.

( S ) -Эквол - очень стабильная молекула, которая практически не изменяется при переваривании, и это отсутствие дальнейшего метаболизма объясняет ее очень быстрое всасывание и высокую биодоступность. Когда ( S ) -эквол потребляется, он быстро всасывается и достигает T _max (пиковой концентрации в плазме) через два-три часа. Для сравнения, T _max даидзеина составляет от 4 до 10 часов, потому что он находится в форме гликозида (с боковой цепью глюкозы), и для того, чтобы использовать даидзеин, организм должен преобразовать даидзеин в его форму агликона (без глюкозы). боковая цепь), что достигается за счет удаления сахара во время пищеварения. При употреблении непосредственно в форме агликона даидзеин имеет T _max от одного до трех часов. Кроме того, процент фракционного выведения ( S ) -эквола с мочой после перорального приема чрезвычайно высок и у некоторых взрослых может быть близок к 100 процентам, что намного выше, чем процентное содержание фракционного выведения любого из даидзеина (от 30 до 40 процентов). ) или генистеин (от 7 до 15 процентов).

Производство у людей

Не все люди могут производить ( S ) -эквол после употребления сои. Возможность сделать это зависит от наличия определенных штаммов бактерий, живущих в кишечнике. Двадцать один штамм кишечных бактерий, культивируемых у людей, обладает способностью превращать даидзеин в ( S ) -эквол или родственное промежуточное соединение. Несколько исследований показывают, что только от 25 до 30 процентов взрослого населения западных стран вырабатывает ( S ) -эквол после употребления соевых продуктов, содержащих изофлавоны, что значительно ниже, чем сообщаемая частота 50-60 процентов продуцентов эквола у взрослых из Японии и Кореи. или Китай. Вегетарианцы также более способны превращать даидзеин в это вещество. В научных исследованиях способность человека производить ( S ) -эквол определяется с помощью стандартизированного теста, в котором человек, не принимавший антибиотики в течение как минимум месяца до тестирования, выпивает два 240-миллилитровых стакана соевого молока или ест эквивалент соевого корма в течение трех дней с последующим измерением концентрации ( S ) -эквола в моче на четвертый день теста. Потребление морских водорослей и молочных продуктов увеличивает производство эквола.

Бактерии-продуценты Equol

В то время как гораздо больше бактерий участвует в связанном промежуточном процессе производства эквола, таком как превращение даидзина в даидзеин или генистеина в 5-гидрокси-эквол, бактерии, которые могут производить полное превращение даидзеина в (S) -эквол, являются следующий:

Однако преобразование Bifidobacterium было заявлено только однажды Tsangalis et al. 2002 г., с тех пор не воспроизводится. Бифидобактерии: геномика и молекулярные аспекты Смешанные культуры, такие как Lactobacillus sp. Niu-O16 и Eggerthella sp. Julong 732 может также производить ( S ) -эквол. Бифидобактерии: геномика и молекулярные аспекты Некоторыми бактериями-продуцентами эквола, как следует из их номенклатуры, являются Adlercreutzia equolifaciens, Slackia equolifaciens и Slackia isoflavoniconvertens .

Воздействие на здоровье

Здоровье кожи

Местное действие Equol как вещества против старения и улучшения здоровья кожи было показано в различных исследованиях. Эквол может встречаться в виде различных изомеров: R-эквол, S-эквол и RS-эквол. Каждая из этих форм имеет разные характеристики, биодоступность и молекулярные эффекты. Как антиоксидантное действующее вещество эквол может замедлить процесс старения за счет уменьшения количества активных форм кислорода. Кроме того, фитоэстрогенные свойства положительно влияют на здоровье кожи.

Согласно исследованию, изомер RS-эквол оказывает наилучшее положительное воздействие, особенно при местном применении.

Было показано, что Equol оказывает благотворное влияние на различные параметры кожи, такие как молекулярные и структурные. Кроме того, местное лечение экволом может привести к увеличению длины теломер . Это также может иметь положительное влияние на эпигенетическую регуляцию, что приводит к замедлению процесса старения кожи. Кроме того, было показано уменьшение темных кругов, а также морщин вокруг глаз после лечения экволом.

Кроме того, имеются данные о потенциальной роли эквола как защитного вещества против фотостарения благодаря его антиоксидантному действию против острого УФА-индуцированного перекисного окисления липидов .

Еще одна польза для здоровья от лечения экволом в качестве антиоксидантного и противовоспалительного вещества может заключаться в его защитных свойствах от загрязнения.

Другие последствия для здоровья

Кроме того, эквол также доказал свою эффективность при других различных состояниях, например, при лечении симптомов менопаузы. Лечение экволом может облегчить приливы, боли в мышцах и суставах. Другие исследования смогли указать на положительный эффект RS-equol на симптомы атрофии влагалища в период менопаузы, такие как вагинальный зуд, сухость влагалища или боль во время полового акта. Другим следствием было положительное изменение количества вагинальных бактерий, состава вагинальных клеток и значения pH.

Languages

In other projects