Электрофильное замещение - Electrophilic substitution

Реакции электрофильного замещения - это химические реакции, в которых электрофил замещает функциональную группу в соединении , которым обычно, но не всегда, является атом водорода . Реакции электрофильного ароматического замещения характерны для ароматических соединений и являются обычным способом введения функциональных групп в бензольные кольца. Некоторые алифатические соединения также могут подвергаться электрофильному замещению.

Электрофильное ароматическое замещение

Основная статья: Электрофильное ароматическое замещение

При электрофильном замещении в ароматических соединениях атом, присоединенный к ароматическому кольцу , обычно водород, заменяется электрофилом. Наиболее важными реакциями этого типа, которые имеют место, являются реакции ароматического нитрования , ароматического галогенирования , ароматического сульфирования и ацилирования, а также реакции алкилирования Фриделя-Крафтса . Кроме того, он состоит из алкилирования и ацилирования.

Электрофильное алифатическое замещение

При электрофильном замещении в алифатических соединениях электрофил замещает функциональную группу. Эта реакция похожа на нуклеофильное алифатическое замещение, где реагентом является нуклеофил, а не электрофил. Четыре возможных механизма реакции электрофильного алифатического замещения - это S E 1 , S E 2 (спереди), S E 2 (сзади) и S E i ( S ubstitution E лектрофильный), которые также похожи на нуклеофильные аналоги S N 1 и S № 2 . В ходе действия S E 1 субстрат сначала ионизируется с образованием карбаниона и положительно заряженного органического остатка. Затем карбанион быстро рекомбинирует с электрофилом. Механизм реакции S E 2 имеет единственное переходное состояние, в котором присутствуют как старая связь, так и вновь образованная связь.

Электрофильные реакции алифатического замещения:

использованная литература

  • Март, Джерри (1985). Высшая органическая химия (5-е изд.). Вайли.