Дипептид - Dipeptide

Дипептид представляет собой органическое соединение , полученное из двух аминокислот . Составляющие аминокислоты могут быть одинаковыми или разными. Если они разные, возможны два изомера дипептида в зависимости от последовательности. Некоторые дипептиды имеют физиологическое значение, а некоторые имеют как физиологическое, так и коммерческое значение. Хорошо известный дипептид - это искусственный подсластитель аспартам .

Глицилглицин - простейший дипептид.

Дипептиды представляют собой твердые вещества белого цвета. Многие из них гораздо более растворимы в воде, чем исходные аминокислоты. Например, дипептид Ala-Gln имеет растворимость на 586 г / л, что более чем в 10 раз превышает растворимость Gln (35 г / л). Дипептиды также могут проявлять различную стабильность, например, в отношении гидролиза. Gln не выдерживает процедур стерилизации, в отличие от этого дипептида. Поскольку дипептиды склонны к гидролизу, их высокая растворимость используется в инфузиях, то есть для обеспечения питания.

Примеры

Аспартам коммерчески производится как искусственный подсластитель.

Коммерческая ценность

Коммерческий интерес представляют около шести дипептидов.

• Аспартам ( N - L -α-аспартил - L фенилаланина 1-метиловый эфир) представляет собой искусственный подсластитель .
• Карнозин ( бета- аланил- L- гистидин) и ансерин ( бета- аланил- N- метилгистидин ) имеют высокую концентрацию в мышцах и тканях мозга . Они используются в спортивных лекарствах.
• Ацетилкарнозин , профилактика катаракты
• Ала-Глн и Гли-Тир , настой
• Вал-Тир , гипотензивное средство

Другие дипептиды

• Гомоансерин ( N - (4-аминобутирил) -L- гистидин) - еще один дипептид, обнаруженный в мозге и мышцах млекопитающих.
• Дифенилаланин - наиболее изученный строительный блок в пептидной нанотехнологии.
• Киоторфин ( L- тирозил- L- аргинин) представляет собой нейроактивный дипептид, который играет роль в регуляции боли в головном мозге.
• Баленин  [ ja ] (или офидин) ( бета- аланил- N тау -метилгистидин ) был обнаружен в мышцах нескольких видов млекопитающих (включая человека) и курицы .
• Glorin ( N пропионил-γ- L -glutamyl- л этилового эфира -ornithine-δ-ЛАК) является хемотаксическая дипептид для слизи плесени Polysphondylium violaceum .
• Barettin (цикло - [(6-бром-8-ен-триптофан) аргинин]) представляет собой циклический дипептид из морской губки Geodia barretti .
• Псевдопролин
• Диаланин обычно используется в качестве модели в молекулярной динамике .

Производство

Синтетические дипептиды

Дипептиды производятся связыванием аминокислот. Аминогруппа одной аминокислоты становится ненуклеофильной (P в экв.), А группа карбоновой кислоты во второй аминокислоте дезактивируется в виде ее метилового эфира. Затем две модифицированные аминокислоты объединяют в присутствии связывающего агента, который облегчает образование амидной связи:

RCH (NHP) CO ₂ H + R'CH (NH ₂ ) CO ₂ CH ₃ → RCH (NHP) C (O) NH (CHR ') CO ₂ CH ₃ + H ₂ O

После этой реакции сочетания аминозащитная группа P и сложный эфир превращаются в свободный амин и карбоновую кислоту соответственно.

Для многих аминокислот вспомогательные функциональные группы защищены . При конденсации амина и карбоновой кислоты с образованием пептидной связи обычно используются связующие агенты для активации карбоновой кислоты.

Азлактоновый синтез пептидов Бергманна является классическим органическим синтезом для получения дипептидов.

Биосинтез

Дипептиды производятся из полипептидов под действием фермента гидролазы дипептидилпептидазы . Пищевые белки перевариваются до дипептидов и аминокислот, и дипептиды абсорбируются быстрее, чем аминокислоты, потому что их поглощение включает отдельный механизм. Дипептиды активируют G-клетки, обнаруженные в желудке, для выделения гастрина .

Дикетопиперазины (циклические дипептиды)

Ретосибан - это циклический дипептид, который исследуется как пероральный препарат .

Дикетопиперазины представляют собой особый класс дипептидов, которые являются циклическими. Они образуются как побочные продукты при синтезе пептидов. Многие из них были произведены из неканонических аминокислот.

Рекомендации

Внешние ссылки

• Введение в дипептиды в PeptideGuide.