Диоксиран - Dioxirane
|
|||
|
|||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Диоксиран |
|||
|
Систематическое название ИЮПАК
Диоксациклопропан |
|||
| Другие имена
1,2-диоксациклопропан
|
|||
| Идентификаторы | |||
|
3D модель ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
|
PubChem CID
|
|||
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Характеристики | |||
| CH 2 O 2 | |||
| Молярная масса | 46,03 г / моль | ||
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
 проверить ( что есть ?)
  |
|||
| Ссылки на инфобоксы | |||
В химии диоксиран - это соединение с формулой CH
2 О
2 , молекула которого состоит из кольца с одним углеродом и двумя атомами кислорода , а также двумя атомами водорода, присоединенными к углероду. Это гетероциклическое соединение , мельчайший циклический органический пероксид .
Само соединение очень нестабильно и никогда не наблюдалось при комнатной температуре. Производные, в которых атомы водорода заменены другими функциональными группами , называются диоксиранами и могут быть более стабильными. Некоторые из них, такие как диметилдиоксиран (DMDO) и более реакционноспособный метил (трифторметил) диоксиран , используются в органическом синтезе в качестве окисляющих реагентов, особенно в качестве ключевого каталитического промежуточного соединения в реакции эпоксидирования Ши . Дифтордиоксиран , который кипит при температуре от -80 до -90 ° C, является одним из очень немногих производных диоксирана, которые стабильны в чистом виде при комнатной температуре.
Синтез
Диоксиран очень нестабилен, и большинство его исследований проводилось с помощью вычислений ; он был обнаружен во время низкотемпературной (-196 ° C) реакции этилена и озона , хотя даже при этих температурах такая смесь может быть взрывоопасной. Его образование считается радикальным по своей природе, предшествующим промежуточному продукту Криджи . Микроволновый анализ показал, что длины связей CH, CO и OO составляют 1,090, 1,388 и 1,516 Å соответственно. Очень длинная и слабая связь OO (например, пероксид водорода OO = 1,47 Å) является причиной ее нестабильности.