Диметиловый эфир - Dimethyl ether

Диметиловый эфир
Скелетная формула диметилового эфира со всеми неявными атомами водорода.
Шар и палочка модель диметилового эфира
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Метоксиметан
Другие имена
Диметиловый эфир
R-E170
Demeon
оксида Диметил
Dymel
метиловый эфир
метил - оксид
Mether
Вуд эфир
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращения DME
1730743
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,696 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
MeSH Диметил + эфир
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 1033
  • InChI = 1S / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3 проверитьY
    Ключ: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3
    Ключ: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYAU
  • КОК
Характеристики
С 2 Н 6 О
Молярная масса 46,069  г · моль -1
Появление Бесцветный газ
Запах Эфирный
Плотность 2,1146 кг / м 3 (газ, 0 ° C, 1013 мбар)
0,735 г / мл (жидкость, -25 ° C)
Температура плавления −141 ° С; -222 ° F; 132 К
Точка кипения −24 ° С; -11 ° F; 249 К
71 г / л (при 20 ° C (68 ° F))
журнал P 0,022
Давление газа 592,8 кПа при 25 ° C
-26,3 · 10 −6 см 3 / моль
1,30 D
Термохимия
65.57 Дж -1 моль -1
−184,1 кДж моль −1
-1,4604 МДж моль -1
Опасности
Паспорт безопасности См .: страницу данных
≥99% Sigma-Aldrich
Пиктограммы GHS GHS02: Легковоспламеняющийся
Сигнальное слово GHS Опасность
H220
P210 , P410 + 403
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
4
1
точка возгорания -41 ° С (-42 ° F, 232 К)
350 ° С (662 ° F, 623 К)
Пределы взрываемости 27%
Родственные соединения
Связанные эфиры
Диэтиловый эфир

Полиэтиленгликоль

Родственные соединения
Спирт этиловый

Метанол

Страница дополнительных данных
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемостьr ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Диметиловый эфир ( DME , также известный как метоксиметан ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 OCH 3 , упрощенной до C 2 H 6 O. Самый простой эфир , это бесцветный газ, который является полезным предшественником других органических соединений и аэрозольный пропеллент, который в настоящее время демонстрируется для использования в различных топливных приложениях. Это изомер из этанола .

Производство

Было произведено около 50 000 тонн в 1985 году в Западной Европе дегидратации из метанола :

2 СН 3 ОН → (СН 3 ) 2 О + Н 2 О

Требуемый метанол получают из синтез-газа ( синтез-газа ). Другие возможные улучшения требуют двойной каталитической системы, которая позволяет синтез и дегидратацию метанола в одной и той же технологической установке без выделения и очистки метанола. Как одноэтапные, так и двухэтапные процессы, указанные выше, имеются в продаже. Двухэтапный процесс относительно прост, а начальные затраты относительно низкие. Одностадийный жидкофазный процесс находится в стадии разработки.

Из биомассы

Диметиловый эфир - это синтетическое биотопливо второго поколения (BioDME), которое можно производить из лигноцеллюлозной биомассы . ЕС рассматривает BioDME в своей потенциальной смеси биотоплива в 2030 году; Он также может быть получен из биогаза или метана из животных, пищевых и сельскохозяйственных отходов или даже из сланцевого газа или природного газа .

Volvo Group является координатором Европейского сообщества Седьмой рамочной программы проекта BioDME где Chemrec в BioDME пилотная установка основана на черного щелока газификации в Питео , Швеция .

Приложения

Наиболее широко диметиловый эфир используется в качестве сырья для производства метилирующего агента, диметилсульфата , который влечет за собой его реакцию с триоксидом серы :

CH
3
ОСН
3
+ ТАК
3
(CH
3
)
2
ТАК
4

Диметиловый эфир также можно превратить в уксусную кислоту с использованием технологии карбонилирования, связанной с процессом уксусной кислоты Monsanto :

(CH
3
)
2
О
+ 2 СО + Н 2 О → 2 СН 3 СО 2 Н

Лабораторный реактив и растворитель

Диметиловый эфир - это низкотемпературный растворитель и экстрагирующий агент, применимый в специализированных лабораторных процедурах. Его полезность ограничена его низкой температурой кипения (-23 ° C (-9 ° F)), но это же свойство облегчает его удаление из реакционных смесей. Диметиловый эфир является предшественником полезного алкилирующего агента , тетрафторбората триметилоксония .

Нишевые приложения

Смесь диметилового эфира и пропана используется в некоторых безрецептурных « спреях для замораживания » для лечения бородавок путем их замораживания . В этой роли он вытеснил галоидоуглеродные соединения ( фреон ).

Диметиловый эфир также является компонентом некоторых смесей высокотемпературных паяльных газов MAP-plus, которые заменяют собой смеси метилацетилена и пропадиена .

Диметиловый эфир также используется в качестве пропеллента в аэрозольных продуктах. К таким продуктам относятся лак для волос, спрей от насекомых и некоторые аэрозольные клеи.

Исследовать

Топливо

Установка башен синтеза BioDME на пилотном предприятии Chemrec

Потенциально основным применением диметилового эфира является замена пропана в сжиженном нефтяном газе, используемом в качестве топлива в быту и промышленности. Диметиловый эфир также можно использовать в качестве смеси в пропановом автогазе .

Это также перспективное топливо для дизельных двигателей и газовых турбин . Для дизельных двигателей преимуществом является высокое цетановое число 55 по сравнению с дизельным топливом из нефти, которое составляет 40–53. Для преобразования дизельного двигателя для сжигания диметилового эфира требуются лишь умеренные модификации. Простота этого соединения с короткой углеродной цепью приводит во время сгорания к очень низким выбросам твердых частиц. По этим причинам диметиловый эфир не только не содержит серы, но и соответствует самым строгим нормам по выбросам в Европе ( EURO5 ), США (US 2010) и Японии (2009 Япония).

В Европейской Shell Eco Marathon , неофициального чемпионата мира для пробегом, транспортного средства , работающие на 100% диметилового эфира водил 589 км / литр (169,8 см 3 /100 км), условного топлива на бензин с 50 см на 3 смещения 2-тактный двигатель. А также победы они избили старого стоячую рекорд 306 км / л (326,8 см 3 /100 км), набор той же командой в 2007 году.

Для изучения диметилового эфира для процесса горения требуется химический кинетический механизм, который может быть использован для расчета вычислительной гидродинамики.

Хладагент

Диметиловый эфир - это хладагент с обозначением ASHRAE R-E170. Он также используется в смесях хладагентов, например, с аммиаком , диоксидом углерода , бутаном и пропеном . Диметиловый эфир был первым хладагентом. В 1876 году французский инженер Шарль Телье купил бывшему Elder-Dempster грузовое судно весом 690 тонн Eboe и установил холодильный агрегат метилэфира своей конструкции. Судно было переименовано в Le Frigorifique и успешно импортировало охлажденное мясо из Аргентины . Однако оборудование могло быть улучшено, и в 1877 году другое судно-рефрижератор под названием Парагвай с холодильной установкой, усовершенствованной Фердинандом Карре, было введено в эксплуатацию на южноамериканском судоходстве.

Безопасность

В отличие от других простых алкиловых эфиров, диметиловый эфир устойчив к автоокислению . Диметиловый эфир также относительно нетоксичен, хотя и легко воспламеняется. Взрыв BASF 28 июля 1948 года в Людвигсхафене был вызван этим соединением - погибло 200 человек, разрушена треть промышленного предприятия.

Приложение

Пути к диметиловому эфиру.

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки