Диметиловый эфир - Dimethyl ether
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Метоксиметан |
|||
Другие имена
Диметиловый эфир
R-E170 Demeon оксида Диметил Dymel метиловый эфир метил - оксид Mether Вуд эфир |
|||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
Сокращения | DME | ||
1730743 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,003,696 | ||
Номер ЕС | |||
КЕГГ | |||
MeSH | Диметил + эфир | ||
PubChem CID
|
|||
Номер RTECS | |||
UNII | |||
Номер ООН | 1033 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
С 2 Н 6 О | |||
Молярная масса | 46,069 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветный газ | ||
Запах | Эфирный | ||
Плотность | 2,1146 кг / м 3 (газ, 0 ° C, 1013 мбар) 0,735 г / мл (жидкость, -25 ° C) |
||
Температура плавления | −141 ° С; -222 ° F; 132 К | ||
Точка кипения | −24 ° С; -11 ° F; 249 К | ||
71 г / л (при 20 ° C (68 ° F)) | |||
журнал P | 0,022 | ||
Давление газа | 592,8 кПа при 25 ° C | ||
-26,3 · 10 −6 см 3 / моль | |||
1,30 D | |||
Термохимия | |||
Теплоемкость ( C )
|
65.57 Дж -1 моль -1 | ||
Std энтальпия
формации (Δ F H ⦵ 298 ) |
−184,1 кДж моль −1 | ||
Std энтальпии
сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) |
-1,4604 МДж моль -1 | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности |
См .: страницу данных ≥99% Sigma-Aldrich |
||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
H220 | |||
P210 , P410 + 403 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | -41 ° С (-42 ° F, 232 К) | ||
350 ° С (662 ° F, 623 К) | |||
Пределы взрываемости | 27% | ||
Родственные соединения | |||
Связанные эфиры
|
Диэтиловый эфир |
||
Родственные соединения
|
Спирт этиловый |
||
Страница дополнительных данных | |||
Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. |
|||
Термодинамические
данные |
Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ |
||
УФ , ИК , ЯМР , МС | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Диметиловый эфир ( DME , также известный как метоксиметан ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 OCH 3 , упрощенной до C 2 H 6 O. Самый простой эфир , это бесцветный газ, который является полезным предшественником других органических соединений и аэрозольный пропеллент, который в настоящее время демонстрируется для использования в различных топливных приложениях. Это изомер из этанола .
Производство
Было произведено около 50 000 тонн в 1985 году в Западной Европе дегидратации из метанола :
- 2 СН 3 ОН → (СН 3 ) 2 О + Н 2 О
Требуемый метанол получают из синтез-газа ( синтез-газа ). Другие возможные улучшения требуют двойной каталитической системы, которая позволяет синтез и дегидратацию метанола в одной и той же технологической установке без выделения и очистки метанола. Как одноэтапные, так и двухэтапные процессы, указанные выше, имеются в продаже. Двухэтапный процесс относительно прост, а начальные затраты относительно низкие. Одностадийный жидкофазный процесс находится в стадии разработки.
Из биомассы
Диметиловый эфир - это синтетическое биотопливо второго поколения (BioDME), которое можно производить из лигноцеллюлозной биомассы . ЕС рассматривает BioDME в своей потенциальной смеси биотоплива в 2030 году; Он также может быть получен из биогаза или метана из животных, пищевых и сельскохозяйственных отходов или даже из сланцевого газа или природного газа .
Volvo Group является координатором Европейского сообщества Седьмой рамочной программы проекта BioDME где Chemrec в BioDME пилотная установка основана на черного щелока газификации в Питео , Швеция .
Приложения
Наиболее широко диметиловый эфир используется в качестве сырья для производства метилирующего агента, диметилсульфата , который влечет за собой его реакцию с триоксидом серы :
-
CH
3ОСН
3 + ТАК
3 → (CH
3)
2ТАК
4
Диметиловый эфир также можно превратить в уксусную кислоту с использованием технологии карбонилирования, связанной с процессом уксусной кислоты Monsanto :
-
(CH
3)
2О + 2 СО + Н 2 О → 2 СН 3 СО 2 Н
Лабораторный реактив и растворитель
Диметиловый эфир - это низкотемпературный растворитель и экстрагирующий агент, применимый в специализированных лабораторных процедурах. Его полезность ограничена его низкой температурой кипения (-23 ° C (-9 ° F)), но это же свойство облегчает его удаление из реакционных смесей. Диметиловый эфир является предшественником полезного алкилирующего агента , тетрафторбората триметилоксония .
Нишевые приложения
Смесь диметилового эфира и пропана используется в некоторых безрецептурных « спреях для замораживания » для лечения бородавок путем их замораживания . В этой роли он вытеснил галоидоуглеродные соединения ( фреон ).
Диметиловый эфир также является компонентом некоторых смесей высокотемпературных паяльных газов MAP-plus, которые заменяют собой смеси метилацетилена и пропадиена .
Диметиловый эфир также используется в качестве пропеллента в аэрозольных продуктах. К таким продуктам относятся лак для волос, спрей от насекомых и некоторые аэрозольные клеи.
Исследовать
Топливо
Потенциально основным применением диметилового эфира является замена пропана в сжиженном нефтяном газе, используемом в качестве топлива в быту и промышленности. Диметиловый эфир также можно использовать в качестве смеси в пропановом автогазе .
Это также перспективное топливо для дизельных двигателей и газовых турбин . Для дизельных двигателей преимуществом является высокое цетановое число 55 по сравнению с дизельным топливом из нефти, которое составляет 40–53. Для преобразования дизельного двигателя для сжигания диметилового эфира требуются лишь умеренные модификации. Простота этого соединения с короткой углеродной цепью приводит во время сгорания к очень низким выбросам твердых частиц. По этим причинам диметиловый эфир не только не содержит серы, но и соответствует самым строгим нормам по выбросам в Европе ( EURO5 ), США (US 2010) и Японии (2009 Япония).
В Европейской Shell Eco Marathon , неофициального чемпионата мира для пробегом, транспортного средства , работающие на 100% диметилового эфира водил 589 км / литр (169,8 см 3 /100 км), условного топлива на бензин с 50 см на 3 смещения 2-тактный двигатель. А также победы они избили старого стоячую рекорд 306 км / л (326,8 см 3 /100 км), набор той же командой в 2007 году.
Для изучения диметилового эфира для процесса горения требуется химический кинетический механизм, который может быть использован для расчета вычислительной гидродинамики.
Хладагент
Диметиловый эфир - это хладагент с обозначением ASHRAE R-E170. Он также используется в смесях хладагентов, например, с аммиаком , диоксидом углерода , бутаном и пропеном . Диметиловый эфир был первым хладагентом. В 1876 году французский инженер Шарль Телье купил бывшему Elder-Dempster грузовое судно весом 690 тонн Eboe и установил холодильный агрегат метилэфира своей конструкции. Судно было переименовано в Le Frigorifique и успешно импортировало охлажденное мясо из Аргентины . Однако оборудование могло быть улучшено, и в 1877 году другое судно-рефрижератор под названием Парагвай с холодильной установкой, усовершенствованной Фердинандом Карре, было введено в эксплуатацию на южноамериканском судоходстве.
Безопасность
В отличие от других простых алкиловых эфиров, диметиловый эфир устойчив к автоокислению . Диметиловый эфир также относительно нетоксичен, хотя и легко воспламеняется. Взрыв BASF 28 июля 1948 года в Людвигсхафене был вызван этим соединением - погибло 200 человек, разрушена треть промышленного предприятия.