ДОТА (хелатор) - DOTA (chelator)

DOTA
DOTA
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,2 ', 2' ', 2' '' - (1,4,7,10-Тетраазациклододекан-1,4,7,10-тетраил) тетрауксусная кислота
Другие имена
DotA; Тетраксетан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.113.833 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C16H28N4O8 / c21-13 (22) 9-17-1-2-18 (10-14 (23) 24) 5-6-20 (12-16 (27) 28) 8-7-19 ( 4-3-17) 11-15 (25) 26 / ч 1-12H2, (H, 21,22) (H, 23,24) (H, 25,26) (H, 27,28) ☒N
    Ключ: WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C16H28N4O8 / c21-13 (22) 9-17-1-2-18 (10-14 (23) 24) 5-6-20 (12-16 (27) 28) 8-7-19 ( 4-3-17) 11-15 (25) 26 / ч 1-12H2, (H, 21,22) (H, 23,24) (H, 25,26) (H, 27,28)
    Ключ: WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYAO
  • O = C (O) CN (CC1) CCN (CC (= O) O) CCN (CC (= O) O) CCN1CC (= O) O
  • C1CN (CCN (CCN (CCN1CC (= O) O) CC (= O) O) CC (= O) O) CC (= O) O
Характеристики
C 16 H 28 N 4 O 8
Молярная масса 404,420  г · моль -1
Появление Белое кристаллическое твердое вещество
Опасности
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Предупреждение
H315 , H319 , H335
P261 , P305 + 351 + 338
Родственные соединения
Родственные соединения
Циклен , ЭДТА
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

ДОТА (также известный как тетраксетан ) представляет собой органическое соединение с формулой (CH 2 CH 2 NCH 2 CO 2 H) 4 . Молекула состоит из центрального 12-членного тетраазового (т.е. содержащего четыре атома азота) кольца. ДОТА используется в качестве комплексообразователя, особенно для ионов лантаноидов . Его комплексы находят применение в медицине в качестве контрастных агентов и в лечении рака.

Терминология

Аббревиатура DOTA (додекантетрауксусная кислота) является сокращением как для тетракарбоновой кислоты, так и для ее различных сопряженных оснований. В области координационной химии тетракислота называется H 4 DOTA, а ее полностью депротонированное производное - DOTA 4- . Многие родственные лиганды упоминаются с использованием аббревиатуры DOTA, хотя эти производные обычно не являются тетракарбоновыми кислотами или конъюгированными основаниями.

Состав

DOTA происходит от макроцикла, известного как циклен . Четыре вторичные аминогруппы модифицируются заменой NH-центров группами N-CH 2 CO 2 H. Образующаяся аминополикарбоновая кислота при ионизации групп карбоновой кислоты является хелатирующим агентом с высоким сродством к двух- и трехвалентным катионам. Впервые о тетракарбоновой кислоте было сообщено в 1976 году. Во время своего открытия DOTA демонстрировала самую большую известную константу образования для комплексообразования ( хелатирования ) ионов Ca 2+ и Gd 3+ . Впервые о модифицированных версиях DOTA сообщили в 1988 году, и с тех пор эта область расширилась.

Как полидентатный лиганд, DOTA обволакивает катионы металлов, но дентальность лиганда зависит от геометрических тенденций катиона металла. Основные области применения включают лантаноиды, и в таких комплексах DOTA действует как октадентатный лиганд, связывая металл через четыре аминовые и четыре карбоксилатные группы. Большинство таких комплексов содержат дополнительный водный лиганд, что дает общее координационное число девять.

Для большинства переходных металлов DOTA действует как гексадентатный лиганд , связываясь через четыре азотных и два карбоксилатных центра. Комплексы имеют октаэдрическую координационную геометрию с двумя боковыми карбоксилатными группами. В случае [Fe (DOTA)] - лиганд гептадентатный.

Использует

Лечение рака и диагностика

DOTA можно конъюгировать с моноклональными антителами путем присоединения одной из четырех карбоксильных групп в виде амида . Остальные три карбоксилатных аниона доступны для связывания с ионом иттрия. Модифицированные антитела накапливаются в опухолевых клетках, концентрируя эффекты радиоактивности 90 Y. Лекарства, содержащие этот модуль, получают международное непатентованное название, оканчивающееся на тетраксетан :

DOTA также может быть связан с молекулами, имеющими сродство к различным структурам. Полученные соединения используются с рядом радиоизотопов в терапии и диагностике рака (например, в позитронно-эмиссионной томографии ).

Контрастное средство

Комплекс Gd 3+ и DOTA используется в качестве контрастного агента для МРТ на основе гадолиния под названием гадотерная кислота .

Синтез

DOTA был впервые синтезирован в 1976 году из циклена и бромуксусной кислоты . Этот метод прост и используется до сих пор.

использованная литература