Ципроконазол - Cyproconazole
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
2- (4-хлорфенил) -3-циклопропил-1- ( 1H -1,2,4-триазол-1-ил) -2-бутанол
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.130.443 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 15 H 18 Cl N 3 O | |
| Молярная масса | 291,78 г · моль -1 |
| Температура плавления | 107,5 ° С (225,5 ° F, 380,6 К) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Ципроконазол - это сельскохозяйственный фунгицид класса азолов , используемый для обработки зерновых культур, кофе, сахарной свеклы, фруктовых деревьев и винограда, на дерновых фермах и полях для гольфа, а также в качестве консерванта для древесины. Он был представлен на рынке тогдашней компанией Sandoz в 1994 году ( с 2000 года - Syngenta ).
Механизм действия
Ципроконазол подавляет деметилирование, особую стадию синтеза компонента клеточной стенки грибов, называемого стеролом . Это означает, что он влияет на рост грибков, но не на их спороношение. Это объясняет, почему его необходимо использовать при максимальном росте грибка, на ранней стадии заражения, потому что на поздних этапах заражения рост грибка замедляется, и агент неэффективен.
Использовать
Составы
Многие различные составы существуют с имизалил , дифеноконазол, прохлоразом, пропиконазолом , хлороталонил , ципродинил, флудиоксонил , азоксистробин и меди. В консервантах для древесины он смешивается с хлоридом дидецилдиметиламмония . Он является активным ингредиентом двух фунгицидов для листьев сои в США, Alto X, и смешанного с азоксистробином в Quadris Xtra, оба от Syngenta. Он также производится компаниями Bayer CropScience и Dow AgroSciences.
заявка
Ципроконазол применяют против мучнистой росы , ржавчины злаков и парши яблони , а также наносят по воздуху или на землю на зерновые культуры, кофе, сахарную свеклу, фруктовые деревья и виноград. Он борется со следующими вредителями: Puccinia graminis , Puccinia spp., Pseudocercosporella herpotrichoides и виды Septoria . Его можно использовать на надземной древесине, чтобы предотвратить ее гниение от грибков, в качестве альтернативы хромированному арсенату меди . Изначально он продавался для использования на дерновых фермах и полях для гольфа. В США химическая обработка разрешена при нанесении менее половины дюйма, при воздушном распылении минимум 5 гПа, нанесение на землю является достаточным для покрытия и проникновения в растительный покров. Интервал повторной аренды составляет 12 часов. Повторное нанесение в течение 30 дней после сбора урожая не допускается.
Опасности
Европейское сообщество относит ципроконазол к категории канцерогенов 3 как ограниченные доказательства, к категории риска репродукции 3 как «возможный риск причинения вреда нерожденному ребенку», как вредный при проглатывании и опасный для окружающей среды, поскольку он очень токсичен для водных организмов, возможно вызывая долговременные неблагоприятные эффекты в водной среде.
Ципроконазол был репродуктивным токсиком в прогнозной модели репродуктивной токсичности EPA 2011 года с использованием высокопроизводительного скрининга Toxcast . Ципроконазол, как и флуконазол, триазол, используемый в медицине, может вызывать набухание печени у мышей. По состоянию на 2015 год было показано, что конститутивный рецептор андростана является медиатором этого эффекта. Было показано, что ципроконазол вызывает дозозависимое ингибирование выработки прогестерона в плацентарных клетках человека in vitro.
Токсикокинетика
Ципроконазол, как и другие триазолы, ингибирует фермент цитохром P-450, поэтому он больше не может деметилировать ланостерин, промежуточное соединение, необходимое для синтеза эргостерина. У рыб на метаболизм стероидов, опосредованный CYP, и метаболизм ксенобиотиков можно влиять противоположным образом. Период полувыведения ципроконазола из форели составлял около 1,0 дня.
Сопротивление
Развитие устойчивости к грибкам можно предотвратить, если не использовать ципроконазол «один раз в один сезон» или не использовать его на поздних стадиях инфекции, то есть в лечебных целях. У грибов может развиться устойчивость, если один и тот же фунгицид используется повторно или когда фунгициды с одинаковым механизмом действия используются повторно (вкладыш в упаковке Alto 100Syngenta).
Регулирование
В США Sandoz подал заявку на регистрацию в соответствии с Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах (FIFRA) в Агентство по охране окружающей среды США в 1988 году, и 22 декабря 1993 года был одобрен ципроконазол. В 2006 году EPA рассчиталось с Syngenta на сумму 15 600 долларов, поскольку они не смогли. сообщить о производстве ципроконазола в Индии и Швейцарии. В 2007 году Агентство по охране окружающей среды США выдало карантинное исключение по Разделу 18 для использования тогда незарегистрированного ципроконазольного продукта Syngenta «Alto 100 SL» против азиатской соевой ржавчины в соевых бобах, а в 2008 году оно выдало регистрацию по Разделу 3. В 2009 году Syngenta подала заявку на полную регистрацию использования ципроконазола на сое. В 2012 году Syngenta обратилась в EPA с просьбой установить правила для остатков ципроконазола в арахисе или на нем, включая мускатный орех, арахисовое сено, арахисовую муку, арахисовое масло и рафинированное масло, которые по состоянию на 2015 год все еще находились на рассмотрении.
В Европе Syngenta подала заявку на регистрацию в 2009 году, а Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов рекомендовало зарегистрировать ципроконазол в 2010 году.
использованная литература
внешние ссылки
- Ципроконазол , База данных по свойствам пестицидов, Университет Хартфордшира, Великобритания, 26 июня 2015 г., по состоянию на 19 сентября 2015 г.