Циклопропильная группа - Cyclopropyl group
Циклопропильная группа представляет собой химическая структуру , полученная из циклопропана , и может участвовать в органических реакциях , которые представляют собой реакцию циклоприсоединения и перегруппировку органических реакции циклопропана . Группа имеет эмпирическую формулу C 3 H 5 и химические связи от каждого из трех атомов углерода к обоим другим двум.
Структура и склеивание
Из-за неблагоприятных валентных углов (60 °) циклопропильные группы сильно напряжены. Для описания ситуации связывания были предложены две орбитальные модели. В модели Коулсона-Моффита используются изогнутые связи. Связи CC образованы перекрытием двух sp-гибридных орбиталей. Чтобы приспособиться к малому углу связи, происходит некоторая регибридизация, приводящая к sp ~ 5 -гибридам для кольцевых связей и sp ~ 2 для связей CH. Эта модель напоминает модель банановой связи для двойных связей C = C (τ-связей).
В качестве альтернативы структуру можно объяснить с помощью модели Уолша. Здесь два sp-гибрида, образующие кольцевую связь, разделяются на один sp 2 -гибрид и одну чистую p-орбиталь. Это соответствует описанию π-связи двойных связей C = C.
Циклопропильные группы являются хорошими донорами при гиперконъюгации, что приводит к значительной стабилизации карбокатионов. В отличие от двойных связей, стабилизация радикалов слабее, а стабилизация карбанионов незначительна. Это объясняется заполнением π-системы еще двумя электронами, что делает ВЗМО циклопропилметилкатиона изолобальной по отношению к ВЗМО аллиланиона.
использованная литература
 |
Эта статья по органической химии незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |