Кукурбитацин - Cucurbitacin

Кукурбита-5-ен со стандартной углеродной нумерацией.
Трехмерная структура кукурбитацина Е в кристаллической структуре .

Кукурбитацин - это любой из класса биохимических соединений, которые вырабатываются некоторыми растениями, особенно членами семейства тыквенных и тыквенных , Cucurbitaceae, и которые действуют как защита от травоядных . Кукурбитацины химически классифицируются как тритерпены , формально полученные из кукурбитана , тритерпенового углеводорода, в частности, из ненасыщенного варианта кукурбит-5-ена или 19 (10 → 9β) -абео-10α-ланост-5-ена. Они часто встречаются в виде гликозидов . Они и их производные были обнаружены во многих семействах растений ( в том числе Brassicaceae , тыквенный , Scrophulariaceae , Бегониевый , элеокарповый , Datiscaceae , Desfontainiaceae , синюховый , Primulaceae , Мареновый , Sterculiaceae , Rosaceae и Thymelaeaceae ), в некоторых грибах ( в том числе Russula и гебелома) и даже у некоторых морских моллюсков.

Кукурбитацины могут сдерживать вкус растений, питающихся некоторыми животными, и некоторых съедобных растений, предпочитаемых людьми, таких как огурцы и кабачки . В лабораторных исследованиях кукурбитацины обладают цитотоксическими свойствами и изучаются на предмет их потенциальной биологической активности.

Биосинтез

Описан биосинтез кукурбитацина С. Zhang et al. (2014) идентифицировали девять генов огурца в пути биосинтеза кукурбитацина С и выяснили четыре каталитических стадии. Эти авторы также обнаружили факторы транскрипции Bl (горький лист) и Bt (горький плод), которые регулируют этот путь в листьях и плодах соответственно. Би гена совещается горечь всего растения и генетически связано с оперона -подобных генов кластера, похожий на кластер генов , участвующих в thalianol биосинтеза в Arabidopsis . Горечь фруктов требует наличия как Bi, так и доминантного гена Bt (горьких фруктов). Невосприимчивость плодов культурных огурцов обеспечивается аллелем bt, выбранным во время одомашнивания. Bi является членом семейства генов оксидоскваленциклазы (OSC). Филогенетический анализ показал, что Bi является ортологом гена кукурбитадиенолсинтазы CPQ кабачка ( Cucurbita pepo ). 

Варианты

Кукурбитацины включают:

Кукурбитацин А

Кукурбитацин А

Кукурбитацин B

Кукурбитацин B

Кукурбитацин C

Кукурбитацин D

Кукурбитацин D

Кукурбитацин E

Кукурбитацин F

Кукурбитацин G

Кукурбитацин H

Кукурбитацин I

Кукурбитацин I

Кукурбитацин J

Кукурбитацин К

Кукурбитацин L

Кукурбитацин О

Кукурбитацин Р

Кукурбитацин Q

Кукурбитацин Q

Кукурбитацин R

Кукурбитацин S

Кукурбитацин Т

28/29 Норкукурбитацины

Есть несколько веществ, которые можно рассматривать как происходящие из скелета кукурбита-5-ена в результате потери одной из метильных групп (28 или 29), присоединенных к углероду 4; часто с соседним кольцом (кольцо А) становится ароматическим .

Другой

Несколько других кукурбитацинов были обнаружены в растениях.

Возникновение и горечь

Плод и цветок Ecballium elaterium , также называемый брызгающим огурцом или взрывающимся огурцом, содержащим кукурбитацин B.

Составляющие Colocynth плоды и листья ( колоцинт ) включают cucurbitacins. 2-O-β-D- глюкопиранозиды кукурбитацинов K и L могут быть экстрагированы этанолом из плодов Cucurbita pepo cv dayangua . Пентаноркукурбитацины A и B можно экстрагировать метанолом из стеблей Momordica charantia . Кукурбитацины B и I, а также производные кукурбитацинов B, D и E можно экстрагировать метанолом из высушенных клубней Hemsleya endecaphylla .

Кукурбитацины придают горький вкус растительной пище, такой как огурец , кабачок , дыня и тыква .

Исследования и токсичность

Кукурбитацины проходят фундаментальные исследования их биологических свойств, включая токсичность и потенциальное фармакологическое использование при разработке лекарств от воспалений , рака , сердечно-сосудистых заболеваний и диабета , среди прочего.

Токсичность, связанная с потреблением продуктов с высоким содержанием кукурбитацинов, иногда называют «синдромом токсического сквоша». Во Франции в 2018 году две женщины, которые ели суп из горьких тыкв, заболели , включая тошноту , рвоту и диарею , а через несколько недель у них началось выпадение волос. Другое французское исследование отравлений от употребления горькой тыквы выявило аналогичные острые заболевания и отсутствие смертей. Высокая концентрация токсина в растениях может быть результатом перекрестного опыления с дикими видами тыквенных или стресса роста растений из-за высокой температуры и засухи .

Смотрите также

использованная литература