Цитруллин - Citrulline
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
2-амино-5- (карбамоиламино) пентановая кислота
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 1725417, 1725415 D , 1725416 L | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.006.145 
|
| Номер ЕС | |
| 774677 л | |
| КЕГГ | |
| MeSH | Цитруллин |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 6 H 13 N 3 O 3 | |
| Молярная масса | 175,188 г · моль -1 |
| Появление | Белые кристаллы |
| Запах | Без запаха |
| журнал P | -1,373 |
| Кислотность (p K a ) | 2,508 |
| Основность (p K b ) | 11,489 |
| Термохимия | |
|
Теплоемкость ( C )
|
232,80 Дж -1 моль -1 |
|
Стандартная мольная
энтропия ( S |
254,4 Дж -1 моль -1 |
| Родственные соединения | |
|
Родственные алкановые кислоты
|
|
|
Родственные соединения
|
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Органическое соединение , цитруллин представляет собой α- аминокислоту . Его название происходит от citrullus , латинского слова, обозначающего арбуз . Хотя он назван и описан гастроэнтерологами с конца 19 века, он был впервые выделен из арбуза в 1914 году японскими исследователями Йотаро Кога и Рио Одаке и далее кодифицирован Митсунори Вада из Императорского университета Токио в 1930 году. Он имеет формулу H 2 NC (O ) NH (CH 2 ) 3 CH (NH 2 ) CO 2 H. Это ключевой промежуточный продукт в цикле мочевины , пути, по которому млекопитающие выделяют аммиак , превращая его в мочевину. Цитруллин также производится как побочный продукт ферментативного производства оксида азота из аминокислоты аргинин , катализируемого синтазой оксида азота .
Биосинтез
Цитруллин производится из орнитина и карбамоилфосфата в одной из центральных реакций в цикле мочевины. Это также образуется из аргинина в качестве побочного продукта реакции , катализируемой NOS семейства (NOS; EC 1.14.13.39). Он производится из аргинина с помощью фермента трихогиалина во внутренней корневой оболочке и мозговом веществе волосяных фолликулов. Аргинин сначала окисляется до N- гидроксиларгинина, который затем окисляется до цитруллина одновременно с высвобождением оксида азота.
Цитруллин также производится энтероцитами тонкого кишечника.
Функция
Некоторые белки содержат цитруллин в результате посттрансляционной модификации . Эти остатки цитруллина образуются семейством ферментов, называемых пептидиларгининдезиминазами (PAD), которые с помощью иона кальция превращают аргинин в цитруллин в процессе, называемом цитруллинированием или дерилинированием. Белки, которые обычно содержат остатки цитруллина, включают основной белок миелина (MBP), филаггрин и несколько белков гистонов , тогда как другие белки, такие как фибрин и виментин , чувствительны к цитруллинированию во время гибели клеток и воспаления тканей .
Концентрация циркулирующего цитруллина является биомаркером функции кишечника.