Хлоруксусная кислота - Chloroacetic acid

Хлоруксусная кислота
Хлоруксусная кислота
Хлоруксусная кислота
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Хлоруксусная кислота
Систематическое название ИЮПАК
Хлорэтановая кислота
Другие названия
2-хлоруксусная кислота
2-хлорэтановая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.072 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
Номер RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C2H3ClO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H, 4,5) проверятьY
    Ключ: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C2H3ClO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H, 4,5)
    Ключ: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
  • ClCC (O) = O
Характеристики
С 2 Н 3 Cl O 2
Молярная масса 94,49  г · моль -1
Появление Бесцветные или белые кристаллы
Плотность 1,58 г / см 3
Температура плавления 63 ° С (145 ° F, 336 К)
Точка кипения 189,3 ° С (372,7 ° F, 462,4 К)
85,8 г / 100 мл (25 ° С)
Растворимость Растворим в метаноле , ацетоне , диэтиловом эфире , бензоле , хлороформе , этаноле.
журнал P 0,22
Давление газа 0,22 гПа
Кислотность (p K a ) 2,86
−48,1 × 10 −6 см 3 / моль
1,4351 (55 ° С)
Состав
Моноклиника
Термохимия
144,02 Дж / (К · моль)
-490,1 кДж / моль
Опасности
Основные опасности алкилирующий агент
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS GHS05: КоррозийныйGHS06: ТоксичноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHS Опасность
H301 , H311 , H314 , H331 , H400
Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , Р310 , Р311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
1
0
точка возгорания 126 ° С (259 ° F, 399 К)
470 ° С (878 ° F, 743 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
165 мг / кг (мышь, перорально)
Родственные соединения
Родственные соединения
2-хлорпропионовая кислота
хлорацетат натрия
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хлоруксусная кислота , промышленно известная как монохлоруксусная кислота ( MCA ), представляет собой хлорорганическое соединение с формулой ClCH 2 CO 2 H. Эта карбоновая кислота является полезным строительным блоком в органическом синтезе . Это бесцветное твердое вещество. Родственные соединения - дихлоруксусная кислота и трихлоруксусная кислота .

Производство

Хлоруксусная кислота была впервые получена (в неочищенной форме) французским химиком Феликсом Лебланом (1813–1886) в 1843 году путем хлорирования уксусной кислоты в присутствии солнечного света, а в 1857 году (в чистой форме) немецким химиком Райнхольдом Хоффманном (1831–1831). 1919) кипячением ледяной уксусной кислоты в присутствии хлора и солнечного света, а затем французским химиком Шарлем Адольфом Вюрцем путем гидролиза хлорацетилхлорида (ClCH 2 COCl), также в 1857 году.

Хлоруксусную кислоту получают промышленным способом двумя способами. Преобладающий способ включает хлорирование из уксусной кислоты , с ангидридом уксусной кислотой в качестве катализатора :

ЧАС
3
С − COOH
+ Cl
2
ClH
2
C − COOH
+ HCl
ClH
2
С-СООН
+ NaOHНО-СН
2
-COOH
+ NaCl

Этот путь страдает от производства дихлоруксусной кислоты и трихлоруксусной кислоты в качестве примесей, которые трудно отделить перегонкой :

ЧАС
3
C − COOH
+ 2 Cl
2
Cl
2
НС-СООН
+ 2 HCl
ЧАС
3
C − COOH
+ 3 Cl
2
Cl
3
C − COOH
+ 3 HCl

Второй метод предполагает гидролиз трихлорэтилена :

ClHC = CCl
2
+ 3 часа
2
О
НО-СН
2
-COOH
+ 3 HCl

Гидролиз проводят при 130–140 ° С в концентрированном (не менее 75%) растворе серной кислоты. Этот метод дает очень чистый продукт, в отличие от способа галогенирования. Однако выделение значительных количеств HCl привело к росту популярности способа галогенирования. Во всем мире производится около 420 000 тонн в год.

Использование и реакции

В большинстве реакций используется высокая реакционная способность связи C – Cl.

В наиболее крупномасштабном применении хлоруксусная кислота используется для приготовления загустителя карбоксиметилцеллюлозы и карбоксиметилкрахмала .

Хлоруксусная кислота также используется в производстве феноксигербицидов путем этерификации хлорфенолами. Таким образом получают 2-метил-4-хлорфеноксиуксусную кислоту (MCPA), 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусную кислоту (2,4,5-T). Это предшественник гербицида глифосата и диметоата . Хлоруксусная кислота превращается в хлорацетилхлорид , предшественник адреналина (адреналина). Замещение хлорида сульфидом дает тиогликолевую кислоту , которая используется в качестве стабилизатора в ПВХ и компонента в некоторых косметических средствах .

Иллюстрацией его полезности в органической химии является O- алкилирование салицилальдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием полученного эфира с образованием бензофурана .

Безопасность

Как и другие хлоруксусные кислоты и родственные галоидоуглероды, хлоруксусная кислота является опасным алкилирующим агентом . ЛД 50 для крыс составляет 76 мг / кг.

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах.

Смотрите также

Рекомендации

Внешние ссылки