Хиральный бассейн - Chiral pool

Хиральный бассейн является «коллекцией богатых энантиочистыми строительных блоков , предоставляемых природой» , используемых в синтезе. Вкладом в хиральный пул являются аминокислоты , сахара и терпены . Их использование повышает эффективность полного синтеза . Мало того, что хиральный пул вносит свой вклад в заранее созданный углеродный скелет, их хиральность обычно сохраняется в оставшейся части последовательности реакций.

Эта стратегия особенно полезна, если желаемая молекула напоминает дешевые энантиочистые натуральные продукты. Часто невозможно идентифицировать подходящие исходные материалы для энантиочистки. Альтернативой использованию хирального пула является асимметричный синтез , при котором используются ахиральные предшественники или разделяются рацемические промежуточные соединения.

Примеры

Использование вербенона ( выделено красным) в качестве предшественника препарата паклитаксела.

Использование хирального пула иллюстрируется синтезом противоракового препарата паклитаксела (таксола). Включение предшественника C10 вербенона, члена хирального пула, делает производство паклитаксела более эффективным, чем большинство альтернатив.

Синтез хирального пула используется для создания части эпотилона (альтернативы паклитакселу) из легкодоступного энантиопулярного (-) - пантолактона.

Другое использование хирального пула

Помимо использования в качестве строительных блоков в общем синтезе , хиральный пул используется для получения асимметричных катализаторов , хиральных защитных групп и разделяющих агентов .

Хиральные лиганды из хирального пула

Асимметричный катализ основан на хиральных лигандах, которые, в свою очередь, обычно происходят из хирального пула. Например, enantiopure 2,3-бутандиол , полученный из широко доступной винной кислоты , используется для синтеза хирафоса , компонента катализаторов, используемых для асимметричного гидрирования:

Хиральные реагенты из хирального пула

Диизокамфеилборан является органобораном , что является полезным для асимметрического синтеза из вторичных спиртов . Его получают путем гидроборировании из альфа-пинена , общий дитерпена член хирального пула.

Разрешающие агенты из хирального пула

Многие, если не большинство, распространенных расслаивающих агентов являются натуральными продуктами или их производными. Примером является яблочная кислота , дикарбоновая кислота, которая содержится в яблоках. Он используется для растворения α-фенилэтиламина , самостоятельного универсального разлагающего агента.

Рекомендации