Цетилпиридиния хлорид - Cetylpyridinium chloride

Цетилпиридиния хлорид
Скелетная формула катиона цетилпиридиния с хлорид-анионом
Модели, заполняющие пространство компонентных ионов хлорида цетилпиридиния
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1-гексадецилпиридин-1-иум хлорид
Другие имена
Ацетокват CPC;
Пирисепт ЭКСАДЕЦИЛ-ПИРИДИНИЙ, ХЛОРИД
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3578606
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.177 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C21H38N.ClH / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-22-20-17-15-18- 21-22; / ч15,17-18,20-21Н, 2-14,16,19Н2,1Н3; 1Н / кв + 1; / п-1 проверитьY
    Ключ: YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M проверитьY
  • InChI = 1 / C21H38N.ClH / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-22-20-17-15-18- 21-22; / ч15,17-18,20-21Н, 2-14,16,19Н2,1Н3; 1Н / кв + 1; / п-1
    Ключ: YMKDRGPMQRFJGP-REWHXWOFAU
  • [Cl -]. [N +] 1 (ccccc1) 1970CCCCCCCCCC
Характеристики
C 21 H 38 Cl N
Молярная масса 339,99  г · моль -1
Появление Твердый
Температура плавления 77 ° С (171 ° F, 350 К)
Фармакология
B05CA01 ( ВОЗ )
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
36 мг / кг (кролик, в / в)
400 мг / кг (кролик, перорально)
6 мг / кг (крыса, в / б)
30 мг / кг (крыса, в / в)
200 мг / кг (крыса, перорально)
250 мг / кг ( крыса, подкожно)
10 мг / кг (мышь, внутрибрюшинно)
108 мг / кг (мышь, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хлорид цетилпиридиния ( СРС ) представляет собой катионный четвертичный аммоний соединение , используемое в некоторых типах полосканий , зубных паст , пастилок , горла спреи , дыхание спреи и назальные спреи . Это антисептик , убивающий бактерии и другие микроорганизмы. Было показано, что он эффективен для предотвращения образования зубного налета и уменьшения гингивита . Он также использовался в качестве ингредиента в некоторых пестицидах . Хотя одно исследование, по-видимому, указывает на то, что хлорид цетилпиридиния не вызывает коричневых пятен на зубах, по крайней мере одна жидкость для полоскания рта, содержащая CPC в качестве активного ингредиента, имеет предупреждающую этикетку «В некоторых случаях антимикробные полоскания могут вызывать окрашивание поверхности зубов» после неудавшегося коллективного иска. иск подан клиентами, у которых были пятна на зубах.

Название расшифровывается как:

  1. цетил - означает цетильную группу, которая происходит от цетилового спирта, который впервые был выделен из китового жира ( латинское : cetus );
  2. пиридиний относится к катиону [C 5 H 5 NH] + , то сопряженные кислоты из пиридина ;
  3. Хлорид относится к аниону Cl - .

Медицинское использование

Безрецептурные продукты, содержащие хлорид цетилпиридиния, включают полоскание полости рта, полоскание полости рта и продукты для приема внутрь, такие как леденцы и безрецептурный сироп от кашля.

В монографии Федерального Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США о пероральных антисептических лекарственных средствах были проанализированы данные, касающиеся CPC, и сделан следующий вывод:

Агентство считает, что информации, содержащейся в его файлах о побочных реакциях, 30-летнем безопасном маркетинге безрецептурного средства для полоскания рта, содержащего цетилпиридиния хлорид (NDA 14-598), и данных о безопасности, оцененных Группой экспертов по ротовой полости, достаточно, чтобы сделать вывод, что от 0,025 до 0,1 % цетилпиридиния хлорида является безопасным в качестве безрецептурного перорального антисептика, если указано для краткосрочного использования (не более 7 дней).

Сеть токсикологических данных Национальной медицинской библиотеки (TOXNET) проанализировала диапазон токсичности CPC и заявила: «Значительная токсичность возникает редко после воздействия продуктов с низкой концентрацией, которые обычно доступны в домашних условиях».

Смертельная доза для людей, употребляющих катионные моющие средства, составляет от 1 до 3 г. Следовательно, человеку, использующему типичный продукт для приема внутрь, который обеспечивает 0,25 мг CPC на дозу, потребуется принять 4000 доз за один раз, чтобы достичь предполагаемого диапазона летальных доз.

Обзор показал, что жидкости для полоскания рта, содержащие CPC, «обеспечивают небольшое, но существенное дополнительное преимущество по сравнению с чисткой только зубной щеткой или чисткой зубов с последующим полосканием плацебо» в уменьшении налета и воспаления гингивита. Было обнаружено, что в сочетании с хлоргексидином и лактатом цинка CPC эффективен при лечении неприятного запаха изо рта .

Побочные эффекты

Окрашивание зубов

Известно, что цетилпиридиния хлорид вызывает окрашивание зубов примерно у 3 процентов пользователей. Бренда Crest отметил , что окрашивание на самом деле является свидетельством того, что продукт работает , как задумано, так как пятна являются результатом бактерий , умирающих на зубах. Крест заявил, что из-за низкой частоты окрашивания нет необходимости маркировать жидкость для полоскания рта Pro-Health как потенциальное средство для окрашивания зубов. Однако после многочисленных жалоб и федерального коллективного иска, который позже был отклонен, жидкость для полоскания рта теперь имеет этикетку, предупреждающую потребителей о его способности окрашивать зубы.

Токсикология и фармакология

ЛД 50 хлорида цетилпиридиния был измерен при 30 мг / кг в крысах и 36 мг / кг в кроликах , когда химическое вещество , вводимый путем внутривенного вливания , но 200 мг / кг у крыс, 400 мг / кг у кроликов, и 108 мг / кг у мышей при пероральном введении .

Химия

Молекулярная формула цетилпиридинхлорида представляет собой С 21 Н 38 NCL. В чистом виде это твердое вещество при комнатной температуре . Он имеет температуру плавления 77 ° C в безводном состоянии или 80–83 ° C в виде моногидрата . Он растворим в воде, но не растворим в ацетоне , уксусной кислоте или этаноле . Имеет запах пиридина . Он горючий. Концентрированные растворы разрушают слизистые оболочки . Его критическая концентрация мицелл (ККМ) составляет ~ 0,0009-0,0011 М и сильно зависит от концентрации соли в растворе.

Некоторые продукты разработаны вместо того, чтобы с бромидом соли бромида цетилпиридиния, свойства которых практически идентичны.

Компендиальный статус

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки