Карбарил - Carbaryl
|
|||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Нафталин-1-ил метилкарбамат |
|||
Другие имена | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol )
|
|||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.505 | ||
Номер ЕС | |||
КЕГГ | |||
PubChem CID
|
|||
Номер RTECS | |||
UNII | |||
Номер ООН | 2757 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Характеристики | |||
C 12 H 11 N O 2 | |||
Молярная масса | 201,225 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветное кристаллическое твердое вещество | ||
Плотность | 1,2 г / см 3 | ||
Температура плавления | 142 ° С (288 ° F, 415 К) | ||
Точка кипения | разлагается | ||
очень низкий (0,01% при 20 ° C) | |||
Фармакология | |||
QP53AE01 ( ВОЗ ) | |||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | ICSC 0121 | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
H301 , H302 , H332 , H351 , H400 , H410 | |||
Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р281 , Р301 + 310 , P301 + 312 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P308 + 313 , P312 , P321 , P330 , P391 , P405 , P501 | |||
точка возгорания | 193-202 | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза )
|
710 мг / кг (кролик, перорально) 250 мг / кг (морская свинка, перорально) 850 мг / кг (крыса, перорально) 759 мг / кг (собака, перорально) 500 мг / кг (крыса, перорально) 150 мг / кг (кошка, перорально) 128 мг / кг (мышь, перорально) 230 мг / кг (крыса, перорально) |
||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо)
|
TWA 5 мг / м 3 | ||
REL (рекомендуется)
|
TWA 5 мг / м 3 | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
100 мг / м 3 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Карбарил (1-нафтилметилкарбамат) - это химическое вещество из семейства карбаматов, используемое в основном в качестве инсектицида . Это белое кристаллическое твердое вещество, ранее продававшееся под торговой маркой Sevin , которая была торговой маркой компании Bayer . С тех пор торговая марка Sevin была приобретена компанией GardenTech , которая исключила карбарил из большинства составов Sevin. Union Carbide открыла карбарил и представила его на коммерческой основе в 1958 году. В 2002 году Bayer приобрела Aventis CropScience, компанию, которая занималась производством пестицидов Union Carbide. Карбарил был третьим по популярности инсектицидом в Соединенных Штатах для приусадебных участков , коммерческого сельского хозяйства, а также защиты лесов и пастбищ. В качестве ветеринарного препарата он известен как карбарил ( МНН ).
Производство
Карбарил часто недорого получают путем прямой реакции метилизоцианата с 1-нафтолом .
- C 10 H 7 OH + CH 3 NCO → C 10 H 7 OC (O) NHCH 3
В качестве альтернативы, 1-нафтол можно обработать избытком фосгена с получением 1- нафтил хлорформиат , который затем превращают в карбарилу путем реакции с метиламином . Первый процесс был осуществлен в Бхопале . Для сравнения, в последнем синтезе используются точно такие же реагенты, но в другой последовательности. Эта процедура позволяет избежать потенциальных опасностей, связанных с метилизоцианатом.
Биохимия
Карбаматные инсектициды - медленно обратимые ингибиторы фермента ацетилхолинэстеразы . Они напоминают ацетилхолин , но карбамоилированный фермент очень медленно (минуты) подвергается финальной стадии гидролиза по сравнению с ацетилированным ферментом, генерируемым ацетилхолином (микросекунды). Они влияют на холинергическую нервную систему и вызывают смерть, поскольку действие нейромедиатора ацетилхолина не может быть прекращено карбамоилированной ацетилхолинэстеразой.
Приложения
Разработка карбаматных инсектицидов была названа крупным прорывом в области пестицидов . Карбаматы не обладают стойкостью хлорированных пестицидов. Хотя карбарил токсичен для насекомых, он быстро выводится из организма у позвоночных. Он не концентрируется в жире и не выделяется в молоке, поэтому его предпочитают для пищевых культур, по крайней мере, в США. Это активный ингредиент шампуня Carylderm, который используется для борьбы с головными вшами до тех пор, пока заражение не будет устранено.
Экология
Карбарил убивает как целевых (например, малярийных комаров), так и полезных насекомых (например, пчел ), а также ракообразных.
Он одобрен для более чем 100 культур в США. Карбарил запрещен в Австрии, Швеции, Германии и Анголе.
Безопасность
Карбарил является ингибитором холинэстеразы и токсичен для человека. Он классифицируется как вероятный человеческий канцероген со стороны Агентства США по охране окружающей среды (EPA) . Пероральное LD 50 составляет от 250 до 850 мг / кг для крыс и от 100 до 650 мг / кг для мышей.
Карбарил можно получить с использованием метилизоцианата (МИК) в качестве промежуточного звена. Утечка MIC, используемого для производства карбарила, вызвала катастрофу в Бхопале , самую смертоносную промышленную аварию в истории.
использованная литература
внешние ссылки
- Технический информационный бюллетень по карбарилу - Национальный информационный центр по пестицидам
- Профиль информации о карбариловых пестицидах - Расширенная сеть токсикологии
- Ингибирование холинэстеразы - сеть токсикологических расширений
- Информация EPA
- Информационный бюллетень EPA
- Руководство IPCS (ВОЗ) по охране здоровья и безопасности
- Критерии гигиены окружающей среды - ВОЗ
- Exclusive Chemistry Ltd - маршруты синтеза Севина
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
- Карбарил в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)