Кампестерин - Campesterol
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
(1 R , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 5 R ) -5,6-Диметилгептан-2-ил] -9a, 11a-диметил -2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-тетрадекагидро- 1H -циклопента [ a ] фенантрен-7-ол |
|
| Другие имена
Campest-5-ен-3β-ол; (24 R ) -Эргост-5-ен-3β-ол
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.006.806 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 28 Н 48 О | |
| Молярная масса | 400,691 г · моль -1 |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Кампестерин представляет собой фитостерин , химическая структура которого аналогична холестерину , и является одним из ингредиентов для E-числа E499 .
Природные явления
Многие овощи, фрукты, орехи и семена содержат кампестерин, но в низких концентрациях. Банан , гранат , перец , кофе , грейпфрут , огурец , лук , овес , картофель и лимонная трава (цитронелла) - несколько примеров распространенных источников, содержащих кампестерин в количестве примерно 1–7 мг / 100 г съедобной части. Напротив, рапсовое и кукурузное масла содержат до 16–100 мг / 100 г. Уровни варьируются и зависят от географии и среды выращивания. Кроме того, разные штаммы имеют разные уровни растительных стеролов. В настоящее время разрабатывается ряд новых генетических штаммов с целью получения сортов с высоким содержанием кампестерина и других растительных стеринов. Он также содержится в кофе из одуванчиков .
Он назван так потому, что впервые был выделен из семян рапса ( Brassica campestris ). Считается, что он обладает противовоспалительным действием. Было продемонстрировано, что он ингибирует несколько провоспалительных медиаторов и медиаторов деградации матрикса, обычно участвующих в деградации хряща, вызванной остеоартритом .
Предшественник анаболического стероида болденона
Кампестерин, как стероид, является предшественником анаболического стероида болденона . Болденона ундециленат обычно используется в ветеринарии для стимуляции роста крупного рогатого скота, но он также является одним из наиболее часто используемых анаболических стероидов в спорте. Это привело к подозрению, что некоторые спортсмены с положительным результатом на ундесиленат болденона на самом деле не злоупотребляли самим гормоном, а употребляли пищу, богатую кампестерином или подобными фитостероидами.
Сердечно-сосудистые заболевания
В 1950-х годах впервые было показано, что растительные стеролы полезны для снижения ЛПНП и холестерина . С тех пор в многочисленных исследованиях также сообщалось о благотворном влиянии диетического потребления фитостеринов, включая кампестерин.
Считается, что молекулы кампестерина конкурируют с холестерином, уменьшая таким образом абсорбцию холестерина в кишечнике человека. Растительные стерины также могут действовать непосредственно на клетки кишечника и влиять на белки-переносчики. Кроме того, влияние на синтез транспортирующих холестерин белков может происходить в клетках печени посредством процессов, включая этерификацию холестерина и сборку липопротеинов, синтез холестерина и удаление липопротеинов, содержащих аполипопротеин (апо) B100.
Уровни кампестерина в сыворотке и отношение кампестерина к холестерину были предложены в качестве меры сердечного риска. Некоторые исследования показали, что более высокие уровни предсказывают более низкий сердечный риск. Однако считается, что чрезвычайно высокие уровни указывают на более высокий риск, о чем свидетельствуют генетические нарушения, такие как ситостеролемия. Результаты исследования уровней сыворотки противоречивы. Недавний метаанализ предполагает, что четкой взаимосвязи не существует и что, возможно, предыдущие исследования были искажены другими факторами. Например, люди, которые имеют более высокий уровень кампестерина из-за диеты с высоким содержанием фруктов и орехов, могут придерживаться средиземноморской диеты, поэтому имеют более низкий риск из-за других липидов или факторов образа жизни. Поглощение холестерина в кишечнике варьируется от человека к человеку из-за различий в генах, кодирующих два белка. NPC1L1 белок , который сидит на просвете стороны энтероцитов отвечают за поглощение стеролов. Его аналог, белок АТФ-связывающей кассеты ABCG5 / G8, который также находится на просветной стороне энтероцита и на стороне желчных канальцев гепатоцита, отвечает за отток стерола. Различия в каждом из этих белков вызывают различия в абсорбции и оттоке пищевых и желчных стеринов - как холестерина, так и растительных стеролов.
Хотя исследования на людях показали, что потребление фитостеринов может снизить уровень ЛПНП, доказательств, чтобы рекомендовать их в качестве лечения гиперхолестеринемии , недостаточно. Для получения таких доказательств необходимы более масштабные испытания, и они продолжаются. Исследования на животных показали, что кампестерин и другие фитостерины могут уменьшить размер атерогенных бляшек, но пока нет данных, свидетельствующих о том, что потребление фитостеринов приводит к каким-либо клиническим преимуществам, таким как снижение атеросклероза , сердечных заболеваний , сердечных приступов или смертности.
Побочные эффекты
Уровни питательных веществ
Чрезмерное употребление растительных стеролов может быть связано со снижением уровня бета-каротина и ликопина . Чрезмерное потребление растительных стеролов долгосрочное может оказать пагубное воздействие на витамин Е .
Повышенный риск заболевания
Чрезмерное употребление растительных стеролов связано с повышенным риском сердечно-сосудистых заболеваний, а генетические состояния, вызывающие чрезвычайно высокие уровни некоторых фитостеринов, таких как ситостерин, связаны с более высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний. Тем не менее, это активная область дискуссий, и нет данных, свидетельствующих о том, что умеренно повышенные уровни кампестерина оказывают негативное влияние на сердечную деятельность.