Какодил - Cacodyl

Какодил

Имена
Предпочтительное название IUPAC Тетраметилдиарсан
Другие названия Тетраметилдиарьяк ( As - As ) Бис (диметиларьяк) ( As - As ) Тетраметилдиарсин
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard	100,006,766
Номер ЕС
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
ИнЧИ InChI = 1S / C4H12As2 / c1-5 (2) 6 (3) 4 / h1-4H3   Y Ключ: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N   Y InChI = 1 / C4H12As2 / c1-5 (2) 6 (3) 4 / h1-4H3 Ключ: RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYAG
Улыбки [As] ([As] (C) C) (C) C C [As] (C) [As] (C) C
Характеристики
Химическая формула	C 4 H 12 As 2
Молярная масса	209,983  г · моль -1
Магнитная восприимчивость (χ)	-99,9 · 10 −6 см 3 / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y   проверить  ( что есть    ?) Y N
Ссылки на инфобоксы

Какодил , также известный как дикакодил или тетраметилдиарсин , (CH ₃ ) ₂ As – As (CH ₃ ) ₂ , представляет собой мышьяковоорганическое соединение, составляющее основную часть « дымящей жидкости кадета » (названной в честь французского химика Луи Клода Кадет де Гассикур ) . Это ядовитая маслянистая жидкость с крайне неприятным запахом чеснока. Какодил самовозгорается в сухом воздухе.

Какодил - это также название функциональной группы или радикала (CH ₃ ) ₂ As.

Подготовка

Смесь дикакодила и какодилоксида ((CH ₃ ) ₂ As – O – As (CH ₃ ) ₂ ) была впервые получена Cadet реакцией ацетата калия с триоксидом мышьяка . Последующее восстановление дает смесь нескольких метилированных соединений мышьяка, включая дикакодил. Реакция образования оксида выглядит примерно так:

${\ displaystyle \ mathrm {4 \ CH_ {3} COOK \ + \ As_ {2} O_ {3} \ \ longrightarrow \ ((CH_ {3}) _ {2} As) _ {2} O \ + \ 2 \ K_ {2} CO_ {3} \ + \ 2 \ CO_ {2}}}$

Позже был разработан гораздо лучший синтез, который начался с диметиларсинхлорида и диметиларсина:

${\ Displaystyle \ mathrm {\ As (CH_ {3}) _ {2} Cl \ + \ As (CH_ {3}) _ {2} H \ \ longrightarrow \ As_ {2} (CH_ {3}) _ { 4} \ + \ HCl}}$

История

Роберт Вильгельм Бунзен придумал название какодил (позднее измененное на какодил на английском языке) для диметиларсинильного радикала (CH ₃ ) ₂ As, от греческих κακώδης kakōdēs (« зловонный ») и ὕλη hylē («материя»).

Он был исследован Эдвардом Франкландом и (более шести лет) Робертом Бунзеном и считается самым ранним из когда-либо обнаруженных металлоорганических соединений (хотя мышьяк не является настоящим металлом).

Из него были сделаны другие соединения, такие как фторид какодила, хлорид какодила и так далее. Одно соединение, цианид какодила , было особенно ужасным. По словам Бунзена, « запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах, и даже головокружение и нечувствительность ... Примечательно, что когда человек подвергается запаху этих соединений, язык покрывается черным налетом, даже когда больше не будет заметно никаких дурных последствий ».

Работа над какодилом привела Бунзена к постулату «метильных радикалов» как части тогдашней теории радикалов .

Приложения

Какодил использовался, чтобы попытаться доказать радикальную теорию Йенса Якоба Берцелиуса , которая привела к широкому использованию какодила в исследовательских лабораториях. После этого интерес к токсичному соединению с неприятным запахом уменьшился. Во время Первой мировой войны рассматривалось использование какодила в качестве химического оружия , но на войне он никогда не применялся. Химики-неорганики открыли свойства какодила как лиганда переходных металлов.

Смотрите также

• Какодиловая кислота
• Диметил (трифторметилтио) арсин
• Люизит
• Триметиларсин

Рекомендации

• Джон Х. Бернс и Юрг Васер (1957). «Кристаллическая структура арсенометана» (PDF) . Варенье. Chem. Soc . 79 (4): 859–864. DOI : 10.1021 / ja01561a020 . hdl : 1911/18207 .
• Сейферт, Дитмар (2001). «Дымящаяся мышьяковая жидкость кадета и какодиловые соединения Бунзена» . Металлоорганические соединения . 20 (8): 1488–1498. DOI : 10.1021 / om0101947 .