Связь углерод – водород - Carbon–hydrogen bond
Связь углерод-водород ( С-Н св зь ) представляет собой связь между углерода и водорода атомами , которые могут быть найдены во многих органических соединений . Эта связь является ковалентной, что означает, что углерод разделяет свои внешние валентные электроны с четырьмя атомами водорода. Это завершает обе их внешние оболочки, делая их стабильными. Связи углерод-водород имеют длину связи около 1,09 Å (1,09 × 10 -10 м) и энергию связи около 413 кДж / моль (см. Таблицу ниже). По шкале Полинга - C (2,55) и H (2,2) - разница электроотрицательностей между этими двумя атомами составляет 0,35. Из-за этой небольшой разницы в электроотрицательностях связь C-H обычно считается неполярной. В структурных формулах молекул часто опускают атомы водорода. Классы соединений, состоящие только из связей C – H и связей C – C, представляют собой алканы , алкены , алкины и ароматические углеводороды . В совокупности они известны как углеводороды .
В октябре 2016 года астрономы сообщили, что самые основные химические ингредиенты жизни - молекула углерод-водород (СН, или метилидиновый радикал ), положительный ион углерод-водород (СН +) и ион углерода (С +) - являются результатом большая часть ультрафиолетового света от звезд , а не другими способами, например, в результате турбулентных событий, связанных со сверхновыми и молодыми звездами , как считалось ранее.
Длина скрепления
Длина связи углерод-водород незначительно изменяется в зависимости от гибридизации атома углерода. Связь между атомом водорода и sp 2 -гибридизированным атомом углерода примерно на 0,6% короче, чем между водородом и sp 3- гибридизированным углеродом. Связь между водородом и sp-гибридизированным углеродом еще короче, примерно на 3% короче, чем sp 3 CH. Эта тенденция иллюстрируется молекулярной геометрией этана, этилена и ацетилена.
Молекула | Этан | Этилен | Ацетилен |
---|---|---|---|
Формула | С 2 Н 6 | С 2 Н 4 | С 2 Н 2 |
Класс | алкан | алкен | алкин |
Состав | |||
Гибридизация углерода | sp 3 | sp 2 | зр |
Длина связи CH | 1,094 Å | 1,087 Å | 1.060 Å |
Пропорция длины связи CH этана | 100% | 99% | 97% |
Метод определения структуры | микроволновая спектроскопия | микроволновая спектроскопия | ИК-спектроскопия |
Реакции
Связь C-H в целом очень прочная, поэтому она относительно инертна. В нескольких классах соединений, вместе называемых углеродными кислотами , связь C-H может быть достаточно кислой для удаления протонов. Неактивированные связи C − H находятся в алканах и не соседствуют с гетероатомом (O, N, Si и т. Д.). Такие связи обычно участвуют только в радикальном замещении . Однако известно, что многие ферменты влияют на эти реакции.
Хотя связь C-H является одной из самых прочных, она варьируется более 30% по величине для довольно стабильных органических соединений даже в отсутствие гетероатомов .
Связь | Углеводородный радикал | Энергия диссоциации молярных связей (ккал) | Энергия диссоциации молярной связи (кДж) |
---|---|---|---|
СН 3 -Н | Метил | 104 | 440 |
С 2 Н 5 -Н | Этил | 98 | 410 |
(CH 3 ) 2 HC − H | Изопропил | 95 | 400 |
(CH 3 ) 3 C − H | трет-бутил | 93 | 390 |
СН 2 = СН-Н | винил | 112 | 470 |
HC≡C − H | этинил | 133 | 560 |
С 6 Н 5 -Н | фенил | 110 | 460 |
СН 2 = СНСН 2 -Н | Аллил | 88 | 370 |
С 6 Н 5 СН 2 -Н | Бензил | 85 | 360 |
ОС 4 Н 7 -Н | тетрагидрофуранил | 92 | 380 |
СН 3 С (О) СН 2 -Н | ацетонил | 96 | 400 |